N-allyl-2-thioxoimidazolidine-1-carbothioamide | 647025-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: N-allyl-2-thioxoimidazolidine-1-carbothioamide
• 英文别名: N-(Prop-2-en-1-yl)-2-sulfanylideneimidazolidine-1-carbothioamide；N-prop-2-enyl-2-sulfanylideneimidazolidine-1-carbothioamide
• CAS: 647025-48-7
• 化学式: C₇H₁₁N₃S₂
• 分子量: 201.316
• InChiKey: YRCZNEWHQLSWDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-allyl-3-[2-(3-allylthioureido)ethyl]thiourea 、 2-(2-oxoindolin-3-yl)malononitrile 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.15h， 以56%的产率得到(E)-2-(allylamino)-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  N，N“ -1，ω-链烷二基-双[[N'-有机基硫脲]衍生物对异亚丙基丙二腈的反应活性

  摘要：

  （Ž）-2-（2- Oxoindolin -3-亚基）-2-（取代的氨基）乙腈，2-硫代咪唑烷-1- carbothioamides和2- thioxotetrahydropyrimidine-1（2 ħ）-carbothioamides分别经由传统的热的或合成的异亚丙基丙二腈与N，N '' -1，ω-烷二基双-[[ N'-有机基硫脲]衍生物的微波辅助反应。这些对话的原理涉及在二氰基亚甲基碳原子上的亲核加成和标题化合物的分子内杂环化。X射线分析已确定了（Z）-2-（2-氧代吲哚-3-亚基）-2-（苯氨基）乙腈的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.2524

文献信息

• Thermolysis of symmetrical dithiobiurea and thioureidoethylthiourea derivatives
  作者：Alaa A. Hassan、Aboul-Fetouh E. Mourad、Kamal M. El-Shaieb、Ashraf H. Abou-Zied、Dietrich Döpp

  DOI：10.1002/hc.10188

  日期：——

  Microwave and thermal heterocyclization of N,N′-disubstituted hydrazinecarbothioamide 1a,b and substituted thioureidoethylthioureas 2a–c as well as 1-phenyl-3[2-(3-phenylthio-ureido)phenyl]thiourea 6 are reported. © 2003 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 14:535–541, 2003; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.10188

  微波和热杂环化 N,N'-二取代的肼碳硫酰胺 1a,b 和取代的硫脲基乙基硫脲 2a-c 以及 1-苯基-3[2-(3-苯硫基-脲基)苯基]硫脲 6 被报道。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:535–541, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10188
• Synthesis of bis-thiohydantoin derivatives as an antiproliferative agents targeting EGFR inhibitory pathway
  作者：Alaa A. Hassan、Ashraf A. Aly、Mohamed Ramadan、Nasr K. Mohamed、Bahaa G. M. Youssif、Hesham A. M. Gomaa、Stefan Bräse、Martin Nieger、Amal S. Abd El-Aal

  DOI：10.1007/s11030-023-10653-3

  日期：——

  found as the most potent antiproliferative, had the highest inhibitory effect on EGFR with an IC50 value of 90 nM, compared to erlotinib’s IC50 value of 70 nM. The second and third-most active compounds were 4e (R = phenyl, n = 3) and 4d (R = ethyl, n = 3) and with IC50 values of 107 nM and 128 nM. These findings imply that the compounds tested had a significant antiproliferative effect as well as the

  ( R )/( S )-3-取代-1-[2-(5)-3-取代-4-苄基-5-氧代-4-苯基-2-硫代亚胺-偶氮烷-1-基的两个对映体]乙基/丙基-5-苄基-5-苯基-2-硫代咪唑啉-4-酮是在N , N" -1,ω-烷二基双[ N'-有机硫脲]衍生物与2,3-二苯基环丙烯酮之间的非对映选择性反应过程中形成的在回流乙醇中。分离的化合物的结构通过NMR、IR、质谱和元素分析得到证实。此外，单晶X射线结构分析也被用来阐明分离化合物的结构。还讨论了描述反应的机理。与作为参考的厄洛替尼的IC 50值为70 nM相比，测试的化合物显示出EGFR抑制活性，IC 50值范围为90至178 nM。化合物4c （R = 烯丙基，n = 3）被发现是最有效的抗增殖剂，对 EGFR 具有最高的抑制作用，IC 50值为 90 nM，而厄洛替尼的 IC 50值为 70 nM。第二和第三最活跃的化合物是4e （R = 苯基，n
• Reactivity of<i>N</i>,<i>N</i>″-1,ω-alkanediyl-bis-[<i>N</i>′-organylthiourea] Derivatives Towards Isatylidene Malononitrile
  作者：Alaa A. Hassan、Kamal M. A. El-Shaieb、Amal S. Abd El-Aal、Stefan Bräse、Martin Nieger

  DOI：10.1002/jhet.2524

  日期：2016.11

  2‐thioxoimidazolidine‐1‐carbothioamides, and 2‐thioxotetrahydropyrimidine‐1(2H)‐carbothioamides were synthesized via conventional thermal or microwave‐assisted reaction of isatylidene malononitrile with N,N″‐1,ω‐alkanediyl‐bis‐[N′‐organylthiourea] derivatives. Rationale for these conversations involving the nucleophilic addition on the dicyanomethylene carbon atom and intramolecular heterocyclization of the title

  （Ž）-2-（2- Oxoindolin -3-亚基）-2-（取代的氨基）乙腈，2-硫代咪唑烷-1- carbothioamides和2- thioxotetrahydropyrimidine-1（2 ħ）-carbothioamides分别经由传统的热的或合成的异亚丙基丙二腈与N，N '' -1，ω-烷二基双-[[ N'-有机基硫脲]衍生物的微波辅助反应。这些对话的原理涉及在二氰基亚甲基碳原子上的亲核加成和标题化合物的分子内杂环化。X射线分析已确定了（Z）-2-（2-氧代吲哚-3-亚基）-2-（苯氨基）乙腈的结构。