2-(2-hydroxyethyl)cyclohex-2-en-1-one | 124851-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-hydroxyethyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 124851-35-0
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: VAUVPLMQTZUDED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxyethyl)cyclohex-2-en-1-one 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 methyllithium lithium bromide 、 potassium tert-butylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  红枣苷III双环[3.2.1]辛烷片段的合成研究

  摘要：

  Rhodojaponin III 是一种具有新型化学支架的grayanane型二萜类天然产物。它显示出有效的抗伤害活性，可能代表一类具有新颖作用方式的新型天然非阿片类镇痛药。我们探索了 Au(I) 催化的 Conia-ene 环化和 Mn(III) 介导的炔基酮自由基环化，以合成红杜鹃苷 III 的双环[3.2.1]辛烷片段。这些策略将适用于未来生物学研究中红枣苷 III 及其类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153055
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二氧杂-螺[4.5]癸-7-烯 在 叔丁基过氧化氢 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到2-(2-hydroxyethyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成5,6-二氢-2（2H）吡喃酮的一般方法；α-吡喃酮，（±）-精氨酸内酯和（±）-goniothalamin的简单合成

  摘要：

  容易获得的二氢吡喃经PDC / t-BuOOH氧化，以高收率得到相应的5,6-二氢-2-（2H）-吡喃酮。该方法以α-吡喃酮，（±）-精氨酸内酯和（±）-角硫胺素的合成为例。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80419-6

文献信息

• Xu, Wei; Zhang, Xiao-Ming; Mariano, Patrick S., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 23, p. 8863 - 8878
  作者：Xu, Wei、Zhang, Xiao-Ming、Mariano, Patrick S.

  DOI：——

  日期：——
• CHIDAMBARAM, N.;SATYANARAYANA, K.;CHANDRASEKARAN, S., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 2429-2432
  作者：CHIDAMBARAM, N.、SATYANARAYANA, K.、CHANDRASEKARAN, S.

  DOI：——

  日期：——
• A general approach to the synthesis of 5,6-dihydro-2(2H)pyranones; simple synthesis of α-pyrone, (±)-argentilactone and (±)-goniothalamin
  作者：N. Chidambaram、K. Satyanarayana、S. Chandrasekaran

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80419-6

  日期：——

  Easily accessible dihydropyrans undergo oxidation with PDC/t-BuOOH to yield the corresponding 5,6-dihydro-2-(2H)-pyranones in good yield. The methodology is exemplified with the synthesis of α-pyrone, (±)-argentilactone and (±)-goniothalamin.

  容易获得的二氢吡喃经PDC / t-BuOOH氧化，以高收率得到相应的5,6-二氢-2-（2H）-吡喃酮。该方法以α-吡喃酮，（±）-精氨酸内酯和（±）-角硫胺素的合成为例。
• Synthetic efforts toward the bicyclo[3.2.1]octane fragment of rhodojaponin III
  作者：Caroline G. Webster、Hyeri Park、Amanda F. Ennis、Jiyong Hong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153055

  日期：2021.5

  natural non-opioid analgesics with a novel mode of action. We explored the Au(I)-catalyzed Conia-ene cyclization and the Mn(III)-mediated radical cyclization of alkynyl ketones for the synthesis of the bicyclo[3.2.1]octane fragment of rhodojaponin III. These strategies will be applicable in the synthesis of rhodojaponin III and analogs for future biological studies.

  Rhodojaponin III 是一种具有新型化学支架的grayanane型二萜类天然产物。它显示出有效的抗伤害活性，可能代表一类具有新颖作用方式的新型天然非阿片类镇痛药。我们探索了 Au(I) 催化的 Conia-ene 环化和 Mn(III) 介导的炔基酮自由基环化，以合成红杜鹃苷 III 的双环[3.2.1]辛烷片段。这些策略将适用于未来生物学研究中红枣苷 III 及其类似物的合成。