RA-X methyl ester | 140679-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: RA-X methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[(1S,4R,7S,10S,13S,16S)-24-methoxy-10-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4,9,13,15,29-pentamethyl-2,5,8,11,14,30-hexaoxo-22-oxa-3,6,9,12,15,29-hexazatetracyclo[14.12.2.218,21.123,27]tritriaconta-18,20,23,25,27(31),32-hexaen-7-yl]propanoate
• CAS: 140679-95-4
• 化学式: C₄₄H₅₄N₆O₁₁
• 分子量: 842.946
• InChiKey: CGSHEJFPCCBGHT-FWDAJSCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  RA-X methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四氧化锇 、 锂硼氢 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 <2-aspartic acid>-RA-VII methyl ester
  参考文献：
  名称：

  RA衍生物的研究。V.Ala2-修饰的RA-VII衍生物的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了许多具有各种氨基酸的RA-VII衍生物，包括脯氨酸（6），胡椒酸（11），正缬氨酸（12），鸟氨酸（14），天冬氨酸（15）和蛋氨酸（20）代替Ala2。取自RA-X甲酯（3），并评估了其对P388白血病和KB细胞的体外细胞毒性。这些化合物的细胞毒性比较表明，第二个氨基酸残基的极性和长度会影响其活性。NMR研究表明，在溶液中，6和11被锁定在一个构象状态，对应于RA-VII的构象体A。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1402
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 3-[(1S,4R,7S,10S,13S,16S)-24-methoxy-10-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4,9,13,15,29-pentamethyl-2,5,8,11,14,30-hexaoxo-22-oxa-3,6,9,12,15,29-hexazatetracyclo[14.12.2.218,21.123,27]tritriaconta-18,20,23,25,27(31),32-hexaen-7-yl]propanoic acid 以 乙醚 为溶剂， 以14 mg的产率得到RA-X methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Itokawa, Hideji; Yamamiya, Tetsuo; Morita, Hiroshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 4, p. 455 - 460

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on RA Derivatives. V. Synthesis and Antitumor Activity of Ala2-Modified RA-VII Derivatives.
  作者：Hideji ITOKAWA、Kazuyuki KONDO、Yukio HITOTSUYANAGI、Megumi ISOMURA、Koichi TAKEYA

  DOI：10.1248/cpb.41.1402

  日期：——

  A number of RA-VII derivatives having various amino acids including proline (6), pipecolic acid (11), norvaline (12), ornithine (14), aspartic acid (15) and methionine (20) in place of Ala2 have been synthesized from RA-X methyl ester (3) and evaluated for cytotoxicity to P388 leukemia and KB cells in vitro. Comparison of the cytotoxicity of these compounds suggests that the polarity and the length

  合成了许多具有各种氨基酸的RA-VII衍生物，包括脯氨酸（6），胡椒酸（11），正缬氨酸（12），鸟氨酸（14），天冬氨酸（15）和蛋氨酸（20）代替Ala2。取自RA-X甲酯（3），并评估了其对P388白血病和KB细胞的体外细胞毒性。这些化合物的细胞毒性比较表明，第二个氨基酸残基的极性和长度会影响其活性。NMR研究表明，在溶液中，6和11被锁定在一个构象状态，对应于RA-VII的构象体A。
• Itokawa, Hideji; Yamamiya, Tetsuo; Morita, Hiroshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 4, p. 455 - 460
  作者：Itokawa, Hideji、Yamamiya, Tetsuo、Morita, Hiroshi、Takeya, Koichi

  DOI：——

  日期：——