2-((2-(2,2-dimethylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-oxoethyl)thio)quinazolin-4(3H)one | 1380732-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-((2-(2,2-dimethylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-oxoethyl)thio)quinazolin-4(3H)one
• 英文别名: 2-[2-(2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-2-oxo-ethyl]sulfanyl-3H-quinazolin-4-one；2-[2-(2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-2-oxoethyl]sulfanyl-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 1380732-98-8
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 368.413
• InChiKey: ICLAIVDEKVDWKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-(2,2-dimethylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-oxoethyl)thio)quinazolin-4(3H)one 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到2-((2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-oxoethyl)thio)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用片段精细化策略阐明结核分枝杆菌II型脱氢喹啉酶抑制剂

  摘要：

  通过使用片段精细化方法发现了新型的结核分枝杆菌II型脱氢奎宁酶（DHQase）抑制剂文库。最初通过计算机评估了推定的活性位点结合片段，从而选择了两个小的芳香片段进行进一步研究。片段的合成加工提供了34种抑制剂的文库，这些抑制剂表现出对II型DHQase的低微摩尔抑制作用。在体外针对结核分枝杆菌的筛选中，许多这些抑制剂在低微摩尔范围内也表现出抗菌活性。这些现在用作进一步开发用于治疗结核病的疗法的先导化合物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100606
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯乙酮 在 四磷十氧化物 、 potassium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 2-((2-(2,2-dimethylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-oxoethyl)thio)quinazolin-4(3H)one
  参考文献：
  名称：

  使用片段精细化策略阐明结核分枝杆菌II型脱氢喹啉酶抑制剂

  摘要：

  通过使用片段精细化方法发现了新型的结核分枝杆菌II型脱氢奎宁酶（DHQase）抑制剂文库。最初通过计算机评估了推定的活性位点结合片段，从而选择了两个小的芳香片段进行进一步研究。片段的合成加工提供了34种抑制剂的文库，这些抑制剂表现出对II型DHQase的低微摩尔抑制作用。在体外针对结核分枝杆菌的筛选中，许多这些抑制剂在低微摩尔范围内也表现出抗菌活性。这些现在用作进一步开发用于治疗结核病的疗法的先导化合物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100606