Phenyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-O-(4,6-di-O-benzylidene-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside | 259742-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Phenyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-O-(4,6-di-O-benzylidene-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: phenyl 2^I,3^I,2^II,3^II-tetra-O-benzyl-4^II,6^II-O-benzylidene-6^I-O-tert-butyldiphenylsilyl-1^I-thio-β-maltoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3-[[(2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 259742-11-5
• 化学式: C₆₉H₇₂O₁₀SSi
• 分子量: 1121.48
• InChiKey: HAMUECZALDCDGD-VEXRYSATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.65
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-O-(4,6-di-O-benzylidene-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 Phenyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-bromoacetyl-4-O-(4,6-di-O-benzylidene-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  New Phenyl 6,4′-Substituted-1-Thio-β-Maltosides, Building Blocks for The Synthesis of Linear and Branched Malto-oligosaccharides

  摘要：

  描述了一种高效的策略，可以合成多种新的苯硫苷麦芽糖衍生物，其产率在55%到95%之间。这些衍生物可以作为分步合成淀粉衍生麦芽寡糖的合适构件。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7601
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4-O-(4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.75h， 生成 Phenyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-O-(4,6-di-O-benzylidene-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  New Phenyl 6,4′-Substituted-1-Thio-β-Maltosides, Building Blocks for The Synthesis of Linear and Branched Malto-oligosaccharides

  摘要：

  描述了一种高效的策略，可以合成多种新的苯硫苷麦芽糖衍生物，其产率在55%到95%之间。这些衍生物可以作为分步合成淀粉衍生麦芽寡糖的合适构件。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7601

文献信息

• New Phenyl 6,4′-Substituted-1-Thio-β-Maltosides, Building Blocks for The Synthesis of Linear and Branched Malto-oligosaccharides
  作者：Mohammed Saddik Motawia、Kim Larsen、Carl Erik Olsen、Birger Lindberg Møller

  DOI：10.1055/s-2000-7601

  日期：——

  An efficient strategy to synthesize a number of new phenylthio-maltoside derivatives in yields from 55 to 95% is described. These derivatives can be used as suitable building blocks for stepwise synthesis of starch derived malto-oligosaccharides.

  描述了一种高效的策略，可以合成多种新的苯硫苷麦芽糖衍生物，其产率在55%到95%之间。这些衍生物可以作为分步合成淀粉衍生麦芽寡糖的合适构件。
• Chemical Synthesis of Cyclodextrins by Using Intramolecular Glycosylation
  作者：Masahiro Wakao、Koichi Fukase、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1021/jo025887r

  日期：2002.11.1

  An efficient synthesis of cyclodextrins (CDs) by using the intramolecular glycosylation is demonstrated. alpha-CD, an alpha(1-->4)linked hexaglucoside, was prepared via a block condensation of three maltose units. A modified key maltose intermediate as a precursor to both glycosyl donor and acceptor components was prepared in 6 steps starting from maltose. All the glycosylation for chain elongation and cyclization of saccharides was carried out after tethering the donor to the acceptor by the phthaloyl bridge to give the desired saccharides in good yields with complete alpha-selectivity. delta-CD composed of 9 glucose units was synthesized by the same manner from three maltotriose units.