methyl (E)-3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxyphenyl)acrylate | 925439-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (2E)-3-[4-[[tert-butyldimethylsilyl]oxy]-3-methoxyphenyl]-prop-2-enoate；methyl (E)-3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]prop-2-enoate
• CAS: 925439-02-7
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄Si
• 分子量: 322.477
• InChiKey: FDBZZKKXNHZZHC-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxyphenyl)acrylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 以93%的产率得到(E)-3-( 4-( (tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Avenalumic Carboxamide Derivatives in the Ferulic Series

  摘要：

  A seven-step synthesis of (2E,4E)-5-[4-hydroxy-3-methoxyphenyl]penta-2,4-dienoic acid from ferulic acid was developed. The use of a natural by-product found in rice bran as a raw material provided the ferulic acid vinylogous in an overall high yield. This compound will be useful for the preparation of a wide variety of avenalumic carboxamide derivatives.

  DOI：

  10.1080/00397910802238817
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸甲酯 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95 %的产率得到methyl (E)-3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过反向生物合成机制选择性裂解木质素模型化合物

  摘要：

  木质素的选择性解聚仍然是生物质转化中的重大挑战。木质素的生物合成涉及通过氧化自由基偶联反应聚合木质素单体。木质素降解策略利用光氧化还原脱氧自由基的形成来触发反向生物合成，从而裂解 β-O-4 和 β-5-β-O-4 连接的模型化合物，产生木质素单体，即调味化合物的前体。这种温和的方法保留了重要的氧官能团，并作为实现选择性木质素解聚的平台。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01416

文献信息

• Synthesis of New Avenalumic Carboxamide Derivatives in the Ferulic Series
  作者：Marc-Antoine Bazin、Laïla El Kihel、Marie Jouanne、Jean-Charles Lancelot、Sylvain Rault

  DOI：10.1080/00397910802238817

  日期：2008.10.28

  A seven-step synthesis of (2E,4E)-5-[4-hydroxy-3-methoxyphenyl]penta-2,4-dienoic acid from ferulic acid was developed. The use of a natural by-product found in rice bran as a raw material provided the ferulic acid vinylogous in an overall high yield. This compound will be useful for the preparation of a wide variety of avenalumic carboxamide derivatives.
• Selective Cleavage of Lignin Model Compounds via a Reverse Biosynthesis Mechanism
  作者：Sang Mi Suh、Subramanian Jambu、Mason T. Chin、Tianning Diao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01416

  日期：2023.7.7

  Selective depolymerization of lignin remains a significant challenge in biomass conversion. The biosynthesis of lignin involves the polymerization of monolignol building blocks through oxidative radical coupling reactions. A strategy for lignin degradation leverages photoredox deoxygenative radical formation to trigger reverse biosynthesis, which cleaves model compounds of the β-O-4 and β-5-β-O-4 linkages

  木质素的选择性解聚仍然是生物质转化中的重大挑战。木质素的生物合成涉及通过氧化自由基偶联反应聚合木质素单体。木质素降解策略利用光氧化还原脱氧自由基的形成来触发反向生物合成，从而裂解 β-O-4 和 β-5-β-O-4 连接的模型化合物，产生木质素单体，即调味化合物的前体。这种温和的方法保留了重要的氧官能团，并作为实现选择性木质素解聚的平台。