(E)-N-hydroxy-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylamide | 1431320-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-hydroxy-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-N-hydroxy-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 1431320-14-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: YRNXKRKCQTWLQH-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸甲酯 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到(E)-N-hydroxy-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  合成的愈创木酚衍生物作为靶向动脉粥样硬化性心血管疾病的有希望的髓过氧化物酶抑制剂。

  摘要：

  众所周知，髓过氧化物酶（MPO）会引起氧化应激和炎症，导致心血管疾病（CVD）并发症。MPO介导的脂蛋白氧化会导致功能失调的实体改变脂蛋白功能的格局。愈创木酚衍生物对防止MPO介导的氧化以限制MPO有害作用的特异性尚不清楚。勤奋的计算机以愈创木酚为基础的化合物组合研究已经完成。还验证了化合物对MPO抑制的活性。这些化学实体在控制MPO介导的脂蛋白（LDL和HDL）氧化中的作用已证明与我们开发功能强大的MPO抑制剂的方法一致。事实证明，MPO抑制的机制是可逆的。这项研究表明，愈创木酚衍生物具有很大的潜力，可通过调节脂质分布，减少动脉粥样硬化斑块负担并随后优化心血管功能来治疗CVD。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000084

文献信息

• Synthesis, Crystallization Studies, and in vitro Characterization of Cinnamic Acid Derivatives as <i>Sm</i> HDAC8 Inhibitors for the Treatment of Schistosomiasis
  作者：Theresa Bayer、Alokta Chakrabarti、Julien Lancelot、Tajith B. Shaik、Kristin Hausmann、Jelena Melesina、Karin Schmidtkunz、Martin Marek、Frank Erdmann、Matthias Schmidt、Dina Robaa、Christophe Romier、Raymond J. Pierce、Manfred Jung、Wolfgang Sippl

  DOI：10.1002/cmdc.201800238

  日期：2018.8.10

  million people worldwide and for which the control strategy relies on mass treatment with only one drug: praziquantel. Based on the 3‐chlorobenzothiophene‐2‐hydroxamic acid J1075, a series of hydroxamic acids with different scaffolds were prepared as potential inhibitors of Schistosoma mansoni histone deacetylase 8 (SmHDAC8). The crystal structures of SmHDAC8 with four inhibitors provided insight into the

  血吸虫病是一种被忽视的寄生虫病，在全世界影响超过2.65亿人，其控制策略依赖于仅用一种药物：吡喹酮进行的大规模治疗。基于3-氯苯并噻吩-2-异羟肟酸J1075，制备了一系列具有不同骨架的异羟肟酸作为曼氏血吸虫组蛋白脱乙酰基酶8（Sm HDAC8）的潜在抑制剂。Sm的晶体结构具有四种抑制剂的HDAC8提供了洞察结合口袋中分子的结合模式和方向以及其柔性氨基酸残基的方向的信息。在筛选中评估了这些化合物对血吸虫和人HDAC的抑制活性。进一步研究了最有前途的化合物对人类主要HDAC同种型的活性。此外，还使用基于荧光的分析方法对最有效的抑制剂针对血吸虫幼虫期的致死性进行了筛选。其中两种化合物显示出对血吸虫的幼虫具有明显的剂量依赖性杀灭作用，并且在培养中维持的成虫对产卵能力明显受损。
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF HISTONE DEACTEYLASES<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITE MOLÉCULE D'HISTONE DÉSACÉTYLASES
  申请人：NUPOTENTIAL INC

  公开号：WO2013059582A2

  公开（公告）日：2013-04-25

  The disclosure relates to small molecules and methods, compositions, and kits comprising these small molecules. In still another embodiment, the disclosure relates to small molecules that inhibit HDAC activity. In yet another embodiment, the disclosure relates to small molecules for inhibiting the growth of cancer cells. In still another embodiment, the disclosure relates to small molecules for reprogramming a cell.
• Synthetic Guaiacol Derivatives as Promising Myeloperoxidase Inhibitors Targeting Atherosclerotic Cardiovascular Disease
  作者：Jayaraj Premkumar、Parthasarathy Sampath、Rajagopalan Sanjay、Aluganti Chandrakala、Desikan Rajagopal

  DOI：10.1002/cmdc.202000084

  日期：2020.7.3

  Myeloperoxidase (MPO) is known to cause oxidative stress and inflammation leading to cardiovascular disease (CVD) complications. MPO‐mediated oxidation of lipoproteins leads to dysfunctional entities altering the landscape of lipoprotein functionality. The specificity of guaiacol derivatives toward preventing MPO‐mediated oxidation to limit MPO's harmful effects is unknown. Diligent in silico studies

  众所周知，髓过氧化物酶（MPO）会引起氧化应激和炎症，导致心血管疾病（CVD）并发症。MPO介导的脂蛋白氧化会导致功能失调的实体改变脂蛋白功能的格局。愈创木酚衍生物对防止MPO介导的氧化以限制MPO有害作用的特异性尚不清楚。勤奋的计算机以愈创木酚为基础的化合物组合研究已经完成。还验证了化合物对MPO抑制的活性。这些化学实体在控制MPO介导的脂蛋白（LDL和HDL）氧化中的作用已证明与我们开发功能强大的MPO抑制剂的方法一致。事实证明，MPO抑制的机制是可逆的。这项研究表明，愈创木酚衍生物具有很大的潜力，可通过调节脂质分布，减少动脉粥样硬化斑块负担并随后优化心血管功能来治疗CVD。