(R)-3-[(E)-3-(4-Methoxy-2,6-dimethyl-phenyl)-acryloyl]-4-phenyl-oxazolidin-2-one | 161869-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-[(E)-3-(4-Methoxy-2,6-dimethyl-phenyl)-acryloyl]-4-phenyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-3-[(E)-3-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)prop-2-enoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 161869-52-9
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: QZKOTPLNHNGSPW-YXBWYFRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-[(E)-3-(4-Methoxy-2,6-dimethyl-phenyl)-acryloyl]-4-phenyl-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 反应 4.0h， 生成 (2R,3S)-2-azido-3-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  高约束氨基酸β-异丙基-2'，6'-二甲基酪氨酸的全不对称合成

  摘要：

  高约束度的芳香族α-氨基酸β-异丙基-2'，6'-二甲基酪氨酸的所有四种立体异构体均已大规模不对称合成。将有机铜酸酯催化不对称迈克尔加成到手性α，β-不饱和酰基恶唑烷酮上，然后对所得产物的α-位进行直接或间接的立体选择性亲电子叠氮化，然后进行水解，氢化和最后使酚基脱保护，得到苯酚基团。所需的氨基酸。反应通常以良好的立体选择性（75/95％ee / de）和收率（70-90％）进行，使这些光学纯的氨基酸可大规模用于合成肽和其他研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01094-0
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲醚 在 lithium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 溴 、 三甲基乙酰氯 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 (R)-3-[(E)-3-(4-Methoxy-2,6-dimethyl-phenyl)-acryloyl]-4-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  地形受限的设计氨基酸的立体选择性全合成：2'，6'-二甲基-β-甲基酪氨酸

  摘要：

  约束芳香族α-氨基酸2'，6'-二甲基-β-甲基酪氨酸（图1）旨在为肽或肽模拟物提供特定的局部约束。我们在这里报告了所有四个立体异构体的总不对称合成方法。所使用的前体是α，β-不饱和酸衍生物，（2 E）3-（4'）-甲氧基-2'，6'-二甲基-2-丙酸（5）和巴豆酰氯（6）。为了在氨基酸的α-和β-位置上引入手性，将光学纯的4-苯基-2-恶唑烷酮（Xc）偶联至5和6。合成的关键步骤是：（1）使用甲基溴化镁/溴化铜（I）-溴化二甲基硫化物络合物或4-甲氧基-2,6-二甲基苯基溴化镁/溴化铜（I）-溴化二甲基硫化物络合物作为亲核试剂的迈克尔型加成; （2）使用三氟甲磺酸二（正丁基）硼/ DIEA / NBS作为试剂在低温下对N-酰基恶唑烷酮的α-位进行不对称溴化。在这两种情况下，立体选择性和收率都非常好。（3）通过将叠氮化物交换树脂通过S N处理溴化物，以接近定量的产率实现了胺化作用2机制。（也实现了使用2

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00996-8

文献信息

• Stereoselective total synthesis of topographically constrained designer amino acids: 2′, 6′-dimethyl-β-methyltyrosines
  作者：Xinhua Qian、K.C Russell、Lakmal W Boteju、Victor J Hruby

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00996-8

  日期：1995.1

  aromatic α-amino acid 2′, 6′-dimethyl-β-methyl tyrosine (Figure 1) was designed to provide specific local constraints to peptides or peptide mimetics. We report here methods for the total asymmetric synthesis of all four stereoisomers. The precursors used were α,β-unsaturated acid derivatives, (2E) 3-(4′)-methoxy-2′,6′-dimethyl-2-propenoic acid (5) and crotonyl chloride (6). In order to introduce chirality

  约束芳香族α-氨基酸2'，6'-二甲基-β-甲基酪氨酸（图1）旨在为肽或肽模拟物提供特定的局部约束。我们在这里报告了所有四个立体异构体的总不对称合成方法。所使用的前体是α，β-不饱和酸衍生物，（2 E）3-（4'）-甲氧基-2'，6'-二甲基-2-丙酸（5）和巴豆酰氯（6）。为了在氨基酸的α-和β-位置上引入手性，将光学纯的4-苯基-2-恶唑烷酮（Xc）偶联至5和6。合成的关键步骤是：（1）使用甲基溴化镁/溴化铜（I）-溴化二甲基硫化物络合物或4-甲氧基-2,6-二甲基苯基溴化镁/溴化铜（I）-溴化二甲基硫化物络合物作为亲核试剂的迈克尔型加成; （2）使用三氟甲磺酸二（正丁基）硼/ DIEA / NBS作为试剂在低温下对N-酰基恶唑烷酮的α-位进行不对称溴化。在这两种情况下，立体选择性和收率都非常好。（3）通过将叠氮化物交换树脂通过S N处理溴化物，以接近定量的产率实现了胺化作用2机制。（也实现了使用2
• Total asymmetric synthesis of highly constrained amino acids β-isopropyl-2′,6′-dimethyl-tyrosines
  作者：Yinglin Han、Subo Liao、Wei Qiu、Chaozhong Cai、Victor J. Hruby

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01094-0

  日期：1997.7

  hydrolysis, hydrogenation and finally deprotection of the phenol group to afford the desired amino acids. The reactions generally proceeded in good stereoselectivitities (75–95% ee/de) and yields (70–90%), making these optically pure amino acids available in large scale practical for the synthesis of peptides and other studies.

  高约束度的芳香族α-氨基酸β-异丙基-2'，6'-二甲基酪氨酸的所有四种立体异构体均已大规模不对称合成。将有机铜酸酯催化不对称迈克尔加成到手性α，β-不饱和酰基恶唑烷酮上，然后对所得产物的α-位进行直接或间接的立体选择性亲电子叠氮化，然后进行水解，氢化和最后使酚基脱保护，得到苯酚基团。所需的氨基酸。反应通常以良好的立体选择性（75/95％ee / de）和收率（70-90％）进行，使这些光学纯的氨基酸可大规模用于合成肽和其他研究。