1-[2-(4-Bromophenyl)-2-oxoethyl]pyridin-1-ium-3-carbonitrile;bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2-(4-Bromophenyl)-2-oxoethyl]pyridin-1-ium-3-carbonitrile;bromide
• 化学式: Br*C₁₄H₁₀BrN₂O
• 分子量: 382.054
• InChiKey: KRSZTWXEJMIVOI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(4-Bromophenyl)-2-oxoethyl]pyridin-1-ium-3-carbonitrile;bromide 、 3-丁炔-2-酮 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以27 %的产率得到3-(4-bromobenzoyl)-2-(4-bromophenyl)indolizine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  环亚铵盐和 4-(三甲基甲硅烷基)-3-丁炔-2-酮的 1,3-偶极环加成获得具有潜在细胞生长抑制活性的新型功能化中吲嗪

  摘要：

  该研究表明，4-(trimethylsilyl)-3-butyn-2-one 在与环亚铵盐进行 [3+2] 环加成反应以获得非硅加合物，即 1-acetylindolizines 时是一种有效的亲偶极试剂。在某些情况下，还获得了两种可能的含三甲基甲硅烷基加合物。这些甲硅烷基化加合物的结构已通过 X 射线晶体学发现为 1-acetyl-2-trimethylsilyl-indolizines 和 1-trimethylsilyl-2-acetylindolizines。比较了 4-(trimethylsilyl)-3-butyn-2-one 与 3-butyn-2-one 在 [3+2] 环加成反应中的性能。就抑制 NCI-60 癌细胞体外生长的生物学潜力而言，将所得 1-乙酰基或 2-乙酰基二氢吲嗪与先前描述的 3-乙酰基或 1-羧乙基二氢吲嗪进行了比较。

  DOI：

  10.1039/d2nj05257a
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吡啶 、 2,4'-二溴苯乙酮 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-[2-(4-Bromophenyl)-2-oxoethyl]pyridin-1-ium-3-carbonitrile;bromide
  参考文献：
  名称：

  环亚铵盐和 4-(三甲基甲硅烷基)-3-丁炔-2-酮的 1,3-偶极环加成获得具有潜在细胞生长抑制活性的新型功能化中吲嗪

  摘要：

  该研究表明，4-(trimethylsilyl)-3-butyn-2-one 在与环亚铵盐进行 [3+2] 环加成反应以获得非硅加合物，即 1-acetylindolizines 时是一种有效的亲偶极试剂。在某些情况下，还获得了两种可能的含三甲基甲硅烷基加合物。这些甲硅烷基化加合物的结构已通过 X 射线晶体学发现为 1-acetyl-2-trimethylsilyl-indolizines 和 1-trimethylsilyl-2-acetylindolizines。比较了 4-(trimethylsilyl)-3-butyn-2-one 与 3-butyn-2-one 在 [3+2] 环加成反应中的性能。就抑制 NCI-60 癌细胞体外生长的生物学潜力而言，将所得 1-乙酰基或 2-乙酰基二氢吲嗪与先前描述的 3-乙酰基或 1-羧乙基二氢吲嗪进行了比较。

  DOI：

  10.1039/d2nj05257a