6-叠氮-6-脱氧-D-半乳糖 | 66927-03-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-叠氮-6-脱氧-D-半乳糖
• 中文别名: 6-叠氮基-6-脱氧-D-半乳糖
• 英文名称: 6-azido-6-deoxy-D-galactose
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R)-6-azido-2,3,4,5-tetrahydroxyhexanal
• CAS: 66927-03-5
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₅
• 分子量: 205.17
• InChiKey: HEYJIJWKSGKYTQ-DPYQTVNSSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2929909090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-叠氮-6-脱氧-D-半乳糖 在 吡啶 、 甲醇 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (+)-(3S,4S,5R)-6-azido-2,3,4,5-tetraacetoxyhex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  脱氧烯烃化反应是合成脱氧糖和氨基糖的关键步骤

  摘要：

  只是一勺糖！为制备光学活性形式的脱氧和亚氨基糖，开发了一种涉及使用脱氧烯化反应作为关键步骤的新合成策略（参见方案）。通过使用戊糖，己糖，庚糖和二糖作为起始原料，已证明该策略是成功的。此外，它还用于亚氨基糖（−）-1-脱氧L - Fuconojirimycin的正式全合成中，可以抑制α- L-岩藻糖苷酶。

  DOI：

  10.1002/chem.201201060

文献信息

• [EN] CONJUGATES OF A GLYCOPROTEIN OR A GLYCAN WITH A TOXIC PAYLOAD<br/>[FR] CONJUGUÉS D'UNE GLYCOPROTÉINE OU D'UN GLYCANE AVEC UNE CHARGE TOXIQUE
  申请人：GLYKOS FINLAND OY

  公开号：WO2014177771A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The invention relates to a glycoprotein-toxic pay- load molecule conjugate, a toxic payload molecule- glycan conjugate, and a pharmaceutical composi- tion.The invention further relates to a method for preparing the glycoprotein-toxic payload mole- cule conjugate, the method for modulating growth of a cell population and a method of treating tu- mour cells.

  这项发明涉及一种糖蛋白-毒性载荷分子结合物、一种毒性载荷分子-糖基结合物和一种药物组合物。该发明还涉及一种制备糖蛋白-毒性载荷分子结合物的方法，一种调节细胞群体生长的方法以及一种治疗肿瘤细胞的方法。
• [EN] SACCHARIDE DERIVATIVE OF A TOXIC PAYLOAD AND ANTIBODY CONJUGATES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE SACCHARIDE D'UNE CHARGE UTILE TOXIQUE ET CONJUGUÉS D'ANTICORPS DE CELUI-CI
  申请人：GLYKOS FINLAND OY

  公开号：WO2016001485A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  A molecule comprising a saccharide bound via an O- glycosidic bond to a hydroxyl group of a toxic payload molecule is disclosed. An antibody-drug conjugate comprising an antibody covalently bound to a toxic payload molecule, optionally via a linker group,and a saccharide bound via an O- glycosidic bond to a hydroxyl group of the toxic payload molecule is further disclosed.

  本文披露了一种分子，其中包括一种糖苷通过O-糖苷键与毒性荷载分子的羟基结合。还披露了一种抗体药物结合物，包括一种抗体与一种毒性荷载分子共价结合，可选地通过连接基团，以及一种糖苷通过O-糖苷键与毒性荷载分子的羟基结合。
• [EN] MODIFIED ANTIBODY, ANTIBODY-CONJUGATE AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] ANTICORPS MODIFIÉ, ANTICORPS-CONJUGUÉ ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ASSOCIÉ
  申请人：SYNAFFIX BV

  公开号：WO2014065661A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  The present invention relates to an antibody comprising a GlcNAc-S(A)x substituent, wherein S(A)x is a sugar derivative comprising x functional groups A wherein A is independently selected from the group consisting of an azido group, a keto group and an alkynyl group and x is 1, 2, 3 or 4, wherein said GlcNAc-S(A)x substituent is bonded to the antibody via CI of the N-acetylglucosamine of said GlcNAc-S(A)x substituent, and wherein said N-acetylglucosamine is optionally fucosylated. The invention also relates to an antibody-conjugate, in particular to an antibody- conjugate according to the Formula (20) or (20b), wherein AB is an antibody, S is a sugar or a sugar derivative, D is a molecule of interest, and wherein said N- acetylglucosamine is optionally fucosylated (b is 0 or 1). The invention further relates to a process for the preparation of a modified antibody, to a process for the preparation of an antibody-conjugate, and to said antibody-conjugate for use as a medicament. In addition, the invention relates to a kit of parts comprising an azide-modified antibody and a linker-conjugate, wherein said linker-conjugate comprises a (hetero)cycloalkynyl group and one or more molecules of interest.

  本发明涉及一种包含GlcNAc-S(A)x取代基的抗体，其中S(A)x是一种包含x个功能基团A的糖衍生物，其中A是从包括偶氮基、酮基和炔基的组中独立选择的，x为1、2、3或4，其中所述的GlcNAc-S(A)x取代基通过所述的GlcNAc-S(A)x取代基的N-乙酰葡萄糖胺的CI与抗体结合，其中所述的N-乙酰葡萄糖胺可选择地被岩藻糖化。本发明还涉及一种抗体结合物，特别是根据式（20）或（20b）的抗体结合物，其中AB是一种抗体，S是一种糖或糖衍生物，D是一种感兴趣的分子，其中所述的N-乙酰葡萄糖胺可选择地被岩藻糖化（b为0或1）。本发明还涉及一种改性抗体的制备方法，一种抗体结合物的制备方法，以及用作药物的所述抗体结合物。此外，本发明还涉及一种部件套件，包括偶氮基修饰的抗体和连接物结合物，其中所述的连接物结合物包括（杂）环炔基团和一个或多个感兴趣的分子。
• GLYCOPROTEOMIC PROBES FOR FLUORESCENT IMAGING OF FUCOSYLATED GLYCANS IN VIVO
  申请人：Wong Chi-Huey

  公开号：US20110257376A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  Methods are provided for labeling cellular glycans bearing azide groups via fluorescent labeling comprising Cu(I)-catalyzed [3+2] cycloaddition of a probe comprising alkynyl group. Generation of fluorescent probes from a nonfluorescent precursor, 4-ethynyl-N-ethyl-1,8-naphthalimide, by Cu(I)-catalyzed [3+2] cycloaddition of the alkyne group of the probe to an azido-modified sugar are provided. Incorporation of azido-containing fucose analog into glycoconjugates via the fucose salvage pathway are disclosed. Fluorescent visualization of fucosylated cells by flow cytometry of cells treated with 6-azidofucose labeled with click-activated fluorogenic probe or biotinylated alkyne is disclosed. Visualization of intracellular location of fucosylated glycoconjugates by fluorescence microscopy are disclosed.

  提供了一种通过荧光标记的方法来标记带有偶氮基团的细胞糖基，包括利用含炔基的探针进行铜(I)催化的[3+2]环加成。通过将非荧光前体4-乙炔基-N-乙基-1,8-萘酰亚胺经铜(I)催化的[3+2]环加成，将探针的炔基与偶氮修饰糖的偶氮基团结合生成荧光探针。通过富马醇拯救途径将含偶氮基的富马醇类似物纳入糖蛋白中。通过流式细胞术将经6-偶氮基富马醇标记的细胞与点击活化的荧光探针或生物素化炔烃处理，实现对富马基细胞的荧光可视化。通过荧光显微镜揭示富马基糖蛋白的胞内位置。
• Metabolic labeling and molecular enhancement of biological materials using bioorthogonal reactions
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US20170362266A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  The present application provides methods of functionalizing an organ or tissue of a mammal by administering a nutrient (e.g., peracetylated N-azido galactosamine Ac4GalNAz) to the mammal or by culturing an organ or tissue in a bioreactor containing such nutrient. The present application also provides methods of selectively functionalizing extracellular matrix (ECM) of an organ or tissue of a mammal by administering a nutrient (e.g., peracetylated N-azido galactosamine Ac4GalNAz) to the mammal. In some aspects, the present application provides a decellularized scaffold of a mammalian organ or tissue comprising an extracellular matrix, wherein the extracellular matrix of the decellularized scaffold is functionalized with a chemical group that is reactive in a bioorthogonal chemical reaction, such as an azide chemical group. The present application also provides biological prosthetic mesh and mammalian organs and tissues for transplantation prepared according to the methods of the application.

  本申请提供了一种通过向哺乳动物投与营养物质（例如，乙酰化N-叠氮基半乳糖氨酸Ac4GalNAz）或在含有这种营养物质的生物反应器中培养器官或组织来功能化哺乳动物器官或组织的方法。本申请还提供了一种通过向哺乳动物投与营养物质（例如，乙酰化N-叠氮基半乳糖氨酸Ac4GalNAz）来选择性地功能化哺乳动物器官或组织的细胞外基质（ECM）的方法。在某些方面，本申请提供了哺乳动物器官或组织的脱细胞支架，其中脱细胞支架的细胞外基质被功能化为在生物正交化学反应中具有反应性的化学基团，例如叠氮基团。本申请还提供了根据本申请的方法制备的生物义肢网和哺乳动物器官和组织用于移植。