methyl 8β,14β-dioxopodocarpan-13β-oate | 339194-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 8β,14β-dioxopodocarpan-13β-oate
• 英文别名: methyl (1R,2R,4aR,4bS,8aS,10aS)-1,10a-diformyl-4b,8,8-trimethyl-2,3,4,4a,5,6,7,8a,9,10-decahydro-1H-phenanthrene-2-carboxylate
• CAS: 339194-75-1
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄
• 分子量: 348.483
• InChiKey: SEOULXQHFPEXNG-VVJMSQTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8β,14β-dioxopodocarpan-13β-oate 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 (-)-spongian-16-oxo-17-al
  参考文献：
  名称：

  C-17-官能化的海绵二萜的合成：（-）-海绵-16-氧代-17-al，（-）-乙酰基登基醇-1和（-）-aplyroseol-14的非对映选择性合成。

  摘要：

  海绵双萜（-）-海绵-16-oxo-17-al 2，（-）-乙酰基登基醇-1 15和（-）-aplyroseol-14 16的非对映选择性合成已通过常见的中间体14有效完成。由五个合成步骤由（+）-罗汉松-8（14）-en-13-一13制备14，可容易地从商业（-）-松香酸获得。合成的关键步骤是1,4-二醛单元的区域选择性还原，一锅缩醛化-乙酰化和反式内酯化。15和16的合成使我们对C-17上的天然（-）-乙酰基树枝钻1的构型进行了修订，并对aplyroseol-14进行了结构上的重新分配。因此，aplyroseol-14 16为海绵型双萜类化合物提供了前所未有的基于δ-内酯的结构。

  DOI：

  10.1021/jo026536f
• 作为产物：
  描述：

  <3R-(3β,3aα,5aR,7aα,11aβ,11bα)>-(+)-1,3,3a,6,7,7a,8,9,10,11,11a,11b-Dodecahydro-8,8,11a-trimethyl-2H-cyclobutaphenanthrene-3-carboxylic acid methyl ester 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到methyl 8β,14β-dioxopodocarpan-13β-oate
  参考文献：
  名称：

  海绵双萜的合成：（-）-海绵-16-氧代-17-al和（-）-乙酰基登基醇-1

  摘要：

  从（+）-podocarp-8（14）-开始描述了海绵双萜（-）-spongian-16-oxo-17-al（1）和（-）-乙酰基树枝钻1（13）的有效非对映选择性合成。13-一（6）经由酯-二醛11作为关键中间体。合成化合物13中C-17处的绝对构型已通过NOE实验得到了证实。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02339-x

文献信息

• Synthesis of spongian diterpenes: (−)-spongian-16-oxo-17-al and (−)-acetyldendrillol-1
  作者：Manuel Arnó、Miguel A González、M.Luisa Marı́n、Ramón J Zaragozá

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02339-x

  日期：2001.2

  An efficient diastereoselective synthesis of the spongian diterpenes (−)-spongian-16-oxo-17-al (1) and (−)-acetyldendrillol-1 (13) is described starting from (+)-podocarp-8(14)-13-one (6) via the ester-dialdehyde 11 as key intermediate. The absolute configuration at C-17 in synthetic compound 13 has conclusively been proved by NOE experiments.

  从（+）-podocarp-8（14）-开始描述了海绵双萜（-）-spongian-16-oxo-17-al（1）和（-）-乙酰基树枝钻1（13）的有效非对映选择性合成。13-一（6）经由酯-二醛11作为关键中间体。合成化合物13中C-17处的绝对构型已通过NOE实验得到了证实。
• Synthesis of C-17-Functionalized Spongiane Diterpenes:  Diastereoselective Synthesis of (−)-Spongian-16-oxo-17-al, (−)-Acetyldendrillol-1, and (−)-Aplyroseol-14
  作者：Manuel Arnó、Miguel A. González、Ramón J. Zaragozá

  DOI：10.1021/jo026536f

  日期：2003.2.1

  The diastereoselective synthesis of spongiane diterpenes (-)-spongian-16-oxo-17-al 2, (-)-acetyldendrillol-1 15, and (-)-aplyroseol-14 16 has been completed efficiently via the common intermediate 14. Compound 14 was prepared in five synthetic steps from (+)-podocarp-8(14)-en-13-one 13, easily available from commercial (-)-abietic acid. The key steps in the syntheses were a regioselective reduction

  海绵双萜（-）-海绵-16-oxo-17-al 2，（-）-乙酰基登基醇-1 15和（-）-aplyroseol-14 16的非对映选择性合成已通过常见的中间体14有效完成。由五个合成步骤由（+）-罗汉松-8（14）-en-13-一13制备14，可容易地从商业（-）-松香酸获得。合成的关键步骤是1,4-二醛单元的区域选择性还原，一锅缩醛化-乙酰化和反式内酯化。15和16的合成使我们对C-17上的天然（-）-乙酰基树枝钻1的构型进行了修订，并对aplyroseol-14进行了结构上的重新分配。因此，aplyroseol-14 16为海绵型双萜类化合物提供了前所未有的基于δ-内酯的结构。