6-烯丙基-4,4-二甲基-环己-2-烯酮 | 63577-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-烯丙基-4,4-二甲基-环己-2-烯酮
• 英文名称: 6-allyl-4,4-dimethyl-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 6-allyl-4,4-dimethylcyclohex-2-enone；6-Allyl-4,4-dimethyl-2-cyclohexanon；4,4-Dimethyl-6-prop-2-enylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 63577-32-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: QVJORKGQQADANM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.3±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.893±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-烯丙基-4,4-二甲基-环己-2-烯酮 在 磺酰氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 6-Chloro-6-allyl-4,4-dimethyl-2-cyclohexanon
  参考文献：
  名称：

  氯化2-环烯酮的光化学

  摘要：

  新合成了6-氯-2-环己烯酮3、6和11以及5-氯-2-环戊烯酮15。用化合物3和15在烯烃的光环加成中获得的结果表明，通过在烯酮的α′-位用氯取代弗洛林，降低了氧杂环丁烷与环丁烷的产物比。在分子内的光环加成6中没有形成氧杂环丁烷。化合物11不光加成至烯烃中。新合成的2-氯-3-环己烯酮8和9它们在λ= 366 nm的光下也是光稳定的，但是戊烷中的π-π*激发（λ= 254 nm）导致形成4,4-二甲基环己酮（29）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600316
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-环己基-1-酮 、 3-溴丙烯 在 manganese triacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以67%的产率得到6-烯丙基-4,4-二甲基-环己-2-烯酮
  参考文献：
  名称：

  Mn（III）介导的自由基CC键形成：α，β-不饱和酮的区域选择性α'-烯丙基化

  摘要：

  描述了Mn（OAc）3介导的α，β-不饱和烯酮的区域选择性α'-烯丙基化。通过自由基过程以高收率获得α′-烯丙基α，β-不饱和烯酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00726-8

文献信息

• Mn(III)-mediated radical CC bond formation: regioselective α′-allylation of α,β-unsaturated ketones
  作者：Cihangir Tanyeli、Devrim Özdemirhan

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00726-8

  日期：2002.5

  Mn(OAc)3-mediated regioselective α′-allylation of α,β-unsaturated enones is described. α′-Allyl α,β-unsaturated enones are obtained through a radical process in good yields.

  描述了Mn（OAc）3介导的α，β-不饱和烯酮的区域选择性α'-烯丙基化。通过自由基过程以高收率获得α′-烯丙基α，β-不饱和烯酮。
• Regiochemical Trends in Intramolecular [2 + 2] Photocycloadditions of 6-(prop-2-enyl)cyclohex-2-enones and 5-(prop-2-enyl)cyclopent-2-enones
  作者：Giuliano Cruciani、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.19900730208

  日期：1990.3.14

  cyclization becomes low enough so that lumiketone rearrangement to bicyclohexanones 6 and 3-isopropylcyclopent-2-enones 9 becomes competitive. Enones 9 undergo consecutive intramolecular [2 + 2] photocycloaddition to tricyclo[3.2.1.03,6]octan-2-ones 7 and to tricyclo[3.2.1.03,6]octan-7-ones 8, compounds 8 only being formed when R Me.

  取代基（烯丙基侧链的C（6）处的XH，Me或F，烯丙基侧链的C（2'）处的RH或Me）对6烯丙基环己基-2-烯酮1的光异构化（λ= 350 nm）的影响在MeCN中进行了研究。取代基X控制分子内[2 + 2]光环加合物形成的整体效率（Φ：Me> F> H），但不影响外环双键向烯酮CC键加成的方向。相比之下，丙-2-烯基（RH）被2-甲基丙-2-烯基（R Me）侧链取代会引起三环[3.3.1.0 2,7 ] nonan -6-one 4 vs 。三环[4.2,1.0 3,8 ]壬烷-7-酮（5）产品比率从100：0（RH）到大约2：1（R Me），但几乎与1到产品的相对转化率无关。对于C（6）-未取代的烯酮1aa和1ba（XH），环化的效率变得足够低，以至于双环己酮6和3-异丙基环戊-2-烯酮9的烯酮重排变得具有竞争力。烯酮9经历连续的分子内[2 + 2]光环加成反应到三环[3.2.1.0 3
• Inhibitory or blocking agents of molecular generating and/or inducing functions
  申请人：——

  公开号：US20040224926A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  A method for inhibiting or blocking molecular generating and/or inducing functions of molecules using an inhibitory or blocking agent of the formula: 1 wherein R 1-6 and A are as defined herein.

  一种通过使用式子1中的抑制剂或阻断剂来抑制或阻断分子生成和/或诱导功能的方法，其中R1-6和A的定义如本文所述。
• Inhibitory or blocking agents of molecular generating and/or/ inducing functions
  申请人：Koyama Shozo

  公开号：US20080200558A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  A method for inhibiting or blocking molecular generating and/or inducing functions of molecules using an inhibitory or blocking agent of the formula: wherein R1-6 are as defined herein.

  一种抑制或阻断分子生成和/或诱导功能的方法，使用式子为：其中R1-6如本文所定义的抑制剂或阻断剂。
• DEPRESSANT OF FUNCTIONS DEVELOPED BY MOLECULE
  申请人：Koyama, Shozo

  公开号：EP0780122A1

  公开（公告）日：1997-06-25

  An agent for depressing and inhibiting the functions developed by the multidimensional structure (conformation) of a molecule through a nonenzymatic reaction. Examples thereof include a compound having a fundamental molecular structure represented by general formula (a), and other agents containing the compound, a derivative thereof or an acid-addition salt thereof as the active ingredient, such as antibacterial agent, antifungal agent, antiviral agent, germicide/disinfectant, anticancer drug, blood-clotting/fibrinolytic system depressant or inhibitor, antigen-antibody reaction depressant, organ-tissue preservative or antiseptic for food, etc., spermatocide or contraceptive for external use, thrombolytic agent, sugar-chain conformation modifier, arteriosclerosis preventive, improver for (lipid, sugar or protein) metabolism, wound healing agent, epithelialization accelerator, depressant of function development of bioactive substances (such as enzyme, peptide and gene), depolymerizer, surface activity improver, phase transfer agent or phase transfer improver, micro-phase separate structure improver, plasticizer or plasticity improver, copolymerizing agent or copolymerization improver, polymerization regulator or polymerization regulator/improver, stabilizer or stabilization improver, noncrystallizer or noncrystallizability improver, fluidity improver, flexibilizer or flexibilization improver, oxidation inhibitor antioxidant, modifier or improver of the fluorescence wavelength or excitation wavelength of dye, paint, pigment or colorant, improver of properties or functions of low-molecular-weight substance, improver of properties or functions of high-molecular-weight substance, and improver of properties of high-molecular-weight composite material or functional high-molecular-weight composite material.

  一种通过非酶促反应抑制和抑制由分子的多维结构（构象）形成的功能的制剂。例如，具有通式（a）所代表的基本分子结构的化合物，以及含有该化合物、其衍生物或其酸加成盐作为活性成分的其他制剂，如抗菌剂、抗真菌剂、抗病毒剂、杀菌剂/消毒剂、抗癌药、凝血/纤溶系统抑制剂或抑制剂、抗原-抗体反应抑制剂、器官组织防腐剂或食品防腐剂等、外用杀精剂或避孕药、溶栓剂、糖链构象调节剂、动脉硬化预防剂、（脂质、糖或蛋白质）新陈代谢改良剂、伤口愈合剂、上皮细胞加速剂、生物活性物质（如酶、肽和基因）功能开发抑制剂、解痉剂、抗原抗体反应抑制剂、器官组织防腐剂或食品防腐剂等、肽和基因）的功能开发抑制剂、解聚剂、表面活性改良剂、相转移剂或相转移改良剂、微相分离结构改良剂、增塑剂或可塑性改良剂、共聚剂或共聚改良剂、聚合调节剂或聚合调节剂/改良剂、稳定剂或稳定改良剂、非结晶剂或非结晶性改良剂、流动性改良剂、增挠剂或增挠改良剂、 氧化抑制剂、抗氧化剂、染料、涂料的荧光波长或激发波长的调节剂或改良剂、颜料或着色剂、改良剂、染料、涂料、颜料或着色剂、染料、涂料、颜料或着色剂的荧光波长或激发波长的调节剂或改良剂；低分子量物质的特性或功能改良剂；高分子量物质的特性或功能改良剂；以及高分子量复合材料或功能性高分子量复合材料的特性改良剂。