3-Phenyl-4-[(4-propan-2-ylphenyl)methylidene]-1,2-oxazol-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-Phenyl-4-[(4-propan-2-ylphenyl)methylidene]-1,2-oxazol-5-one
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• mdl: MFCD01208303
• 分子量: 291.349
• InChiKey: RCIWLILKQZBGDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acrylate 、 3-Phenyl-4-[(4-propan-2-ylphenyl)methylidene]-1,2-oxazol-5-one 在 N-[(1S,2S)-1-[(二苯膦基)甲基]-2-甲基丁基]-3,5-二(三氟甲基)苯甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到methyl (1'R,3R,5'S)-5'-(4-isopropylphenyl)-1-methyl-2,5"-dioxo-3"-phenyl-5"H-dispiro[indoline-3,2'-cyclopentane-1',4"-isoxazol]-3'-ene-3'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐的不对称 α-区域选择性 [3 + 2] 环化：构建三个具有邻位季碳中心的连续立体中心

  摘要：

  MBH碳酸酯与4-芳甲基异恶唑-5-酮的不对称α-区域选择性环化得到了含有三个连续立体中心和邻位全碳四元手性中心的螺环羟吲哚衍生物。该反应表现出广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。在这种高效的有机催化反应中，获得了具有高非对映选择性和对映选择性的优异产率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00582
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 哌啶 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 生成 3-Phenyl-4-[(4-propan-2-ylphenyl)methylidene]-1,2-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  带有邻位季碳中心的双螺环吡唑啉酮的不对称结构

  摘要：

  通过使用 DMAP 衍生的手性催化剂，提出了基于吡唑啉酮的 MBH 加合物与亚烷基异恶唑酮的催化不对称 (3+2) 环化，以良好的产率提供了在嵌入的环戊烯环支架内带有邻位全碳四元立构中心的双螺环吡唑啉酮。在温和条件下具有优异的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400305