N-[(1S,2S)-1-[(二苯膦基)甲基]-2-甲基丁基]-3,5-二(三氟甲基)苯甲酰胺 | 1239019-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[(1S,2S)-1-[(二苯膦基)甲基]-2-甲基丁基]-3,5-二(三氟甲基)苯甲酰胺
• 英文名称: (N-(2S,3S)-1-(diphenylphosphino)-3-methylpentan-2-yl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide
• 英文别名: N-((2S,3S)-1-(diphenylphosphanyl)-3-methylpentan-2-yl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide；N-[(2S,3S)-1-diphenylphosphanyl-3-methylpentan-2-yl]-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 1239019-66-9
• 化学式: C₂₇H₂₆F₆NOP
• 分子量: 525.474
• InChiKey: JBFFZXZEJNVVMN-MHECFPHRSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C
• 沸点：
  514.5±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S,2S)-1-[(二苯膦基)甲基]-2-甲基丁基]-3,5-二(三氟甲基)苯甲酰胺 、 1-溴甲基萘 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到((2S,3S)-2-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzamido)-3-methylpentyl)(naphthalen-1-ylmethyl)diphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的鏻盐催化螺环羟吲哚的不对称Dieckmann缩合反应

  摘要：

  开发了由氨基酸衍生的鏻盐催化的螺环羟吲哚和氮杂羟吲哚的不对称Dieckmann缩合反应，扩大了不对称鏻盐催化在1,3-二羰基化合物生产中的适用性。该反应的特点在于其温和的条件（-20 °C）、低催化剂负载量（3-5 mol%）和广泛的底物范围（25 个示例）。对照实验表明，催化剂的鏻骨架和氢键位点都是必需的。还进行了产品转化和克级实验。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101031
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1-(二苯膦基)-3-甲基-2-戊胺 、 3,5-双三氟甲基苯甲酸 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到N-[(1S,2S)-1-[(二苯膦基)甲基]-2-甲基丁基]-3,5-二(三氟甲基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  简单双功能N-酰基氨基膦酸酯催化的脲基酸酯和双活化烯烃的不对称[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  双官能催化剂：开发了简单的双官能N酰基氨基膦（如1）来催化脲基酸酯和双活化烯烃之间的首次不对称[3 + 2]环加成反应。环加成反应提供多功能的手性环戊烯，具有独特的区域选择性，并具有良好的对映选择性和良好的收率。

  DOI：

  10.1002/anie.201000446
• 作为试剂：
  描述：

  benzyl 2-(acetoxymethyl)buta-2,3-dienoate 、 在 N-[(1S,2S)-1-[(二苯膦基)甲基]-2-甲基丁基]-3,5-二(三氟甲基)苯甲酰胺 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  磷化氢顺序催化的β'-乙酰氧基烯酸酯的[4 + 2]环状结构：3-乙炔基取代的四氢喹啉的对映选择性合成

  摘要：

  报道了具有乙炔基取代的全碳季立体中心的四氢喹啉形成的第一个对映选择性连续膦催化（SPC为缩写）模式。在此SPC工艺中，首次设计了一种新颖的[4 + 2]环空工艺，该工艺采用α-取代的烯丙酸酯作为C2合成子（α-β'，1,2-偶极子）。3-乙炔基取代的四氢喹啉很容易以高收率和高对映选择性制备。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00130

文献信息

• Thiourea–Quaternary Ammonium Salt Catalyzed Asymmetric 1, 3-Dipolar Cycloaddition of Imino Esters To Construct Spiro[pyrrolidin-3,3′-oxindoles]
  作者：Jia-Xing Zhang、Hong-Yu Wang、Qiao-Wen Jin、Chang-Wu Zheng、Gang Zhao、Yong-Jia Shang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02098

  日期：2016.10.7

  A highly enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of imino esters with methyleneindolinones has been realized by using readily available thiourea–quaternary ammonium salts as phase-transfer catalysts, enabling efficient construction of a range of chiral spiro[pyrrolidin-3,3′-oxindoles] in good yields with excellent enantioselectivities under mild conditions.

  通过使用容易获得的硫脲-季铵盐作为相转移催化剂，实现了亚氨基吲哚酮与亚氨基吲哚酮类化合物的高度对映选择性1,3-偶极环加成反应，从而能够高效构建一系列手性螺[吡咯烷酮-3,3'-羟吲哚在温和条件下具有良好的对映选择性和良好的收率。
• Asymmetric Dieckmann Condensation towards Spirocyclic Oxindoles Catalyzed by Amino Acid‐Derived Phosphonium Salts
  作者：Longhui Yu、Jun Liu、Hongyu Wang、Lijun Xu、Yufei Wu、Changwu Zheng、Gang Zhao

  DOI：10.1002/adsc.202101031

  日期：2022.1.18

  An asymmetric Dieckmann condensation towards spirocyclic oxindoles and aza-oxindoles catalyzed by amino acid-derived phosphonium salt has been developed, which expanded the applicability of asymmetric phosphonium salt catalysis in the production of 1,3-dicarbonyl compounds. This reaction is distinguished by its mild conditions (−20 °C), low catalyst loading (3–5 mol%), and broad substrate scope (25

  开发了由氨基酸衍生的鏻盐催化的螺环羟吲哚和氮杂羟吲哚的不对称Dieckmann缩合反应，扩大了不对称鏻盐催化在1,3-二羰基化合物生产中的适用性。该反应的特点在于其温和的条件（-20 °C）、低催化剂负载量（3-5 mol%）和广泛的底物范围（25 个示例）。对照实验表明，催化剂的鏻骨架和氢键位点都是必需的。还进行了产品转化和克级实验。
• Asymmetric [3+2] Cycloadditions of Allenoates and Dual Activated Olefins Catalyzed by Simple Bifunctional N-Acyl Aminophosphines
  作者：Hua Xiao、Zhuo Chai、Chang-Wu Zheng、Ying-Quan Yang、Wen Liu、Jun-Kang Zhang、Gang Zhao

  DOI：10.1002/anie.201000446

  日期：2010.6.14

  Bifunctional catalyst: Simple bifunctional N‐Acyl aminophosphines such as 1 were developed to catalyze the first asymmetric [3+2] cycloaddition between allenoates and dual activated olefins. The cycloaddition reactions afford multifunctional chiral cyclopentenes with exclusive regioselectivity, and good to excellent enantioselectivity and yields.

  双官能催化剂：开发了简单的双官能N酰基氨基膦（如1）来催化脲基酸酯和双活化烯烃之间的首次不对称[3 + 2]环加成反应。环加成反应提供多功能的手性环戊烯，具有独特的区域选择性，并具有良好的对映选择性和良好的收率。