6-bromo-5-fluoro-1H-indole-3-carbonitrile | 1211593-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-5-fluoro-1H-indole-3-carbonitrile
• CAS: 1211593-30-4
• 化学式: C₉H₄BrFN₂
• 分子量: 239.047
• InChiKey: HQQFKUFAZVTFQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-5-fluoro-1H-indole-3-carbonitrile 在 Oxone 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 硼酸三异丙酯 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 环己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 (S)-6-(3-cyano-1-cyclobutyl-5-fluoro-6-methoxy-1H-indol-2-yl)-N-(1,1,1-trifluoropropan-2-yl)pyridine-3-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  结构-活性关系（SAR）优化6-（吲哚-2-基）吡啶-3-磺酰胺：靶向丙型肝炎（HCV）NS4B的有力，选择性和口服生物利用度的小分子的鉴定

  摘要：

  一种新型的，靶向NS4B丙型肝炎RNA复制的强效，和口服生物抑制剂，化合物4吨（PTC725），已经通过6-（吲哚-2-基）的化学优化吡啶-3-磺酰胺标识2，以改善DMPK和安全特性。SAR研究的重点是确定吲哚N-1，C-5和C-6位置的取代基与磺酰胺基的最佳组合，以限制体内氧化代谢的潜力并达到可接受的药代动力学轮廓。化合物4t具有抗HCV 1b复制子的出色效能，相对于细胞GAPDH ，EC 50 = 2 nM，选择性指数> 5000。复合4t 具有总体良好的药代动力学特征，大鼠，狗和猴子的口服生物利用度分别为62％，78％和18％，并且大鼠的肝血浆接触比为25，具有良好的组织分布特性。

  DOI：

  10.1021/jm401621g
• 作为产物：
  描述：

  氯磺酰异氰酸酯 、 6-溴-5-氟吲哚 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到6-bromo-5-fluoro-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  结构-活性关系（SAR）优化6-（吲哚-2-基）吡啶-3-磺酰胺：靶向丙型肝炎（HCV）NS4B的有力，选择性和口服生物利用度的小分子的鉴定

  摘要：

  一种新型的，靶向NS4B丙型肝炎RNA复制的强效，和口服生物抑制剂，化合物4吨（PTC725），已经通过6-（吲哚-2-基）的化学优化吡啶-3-磺酰胺标识2，以改善DMPK和安全特性。SAR研究的重点是确定吲哚N-1，C-5和C-6位置的取代基与磺酰胺基的最佳组合，以限制体内氧化代谢的潜力并达到可接受的药代动力学轮廓。化合物4t具有抗HCV 1b复制子的出色效能，相对于细胞GAPDH ，EC 50 = 2 nM，选择性指数> 5000。复合4t 具有总体良好的药代动力学特征，大鼠，狗和猴子的口服生物利用度分别为62％，78％和18％，并且大鼠的肝血浆接触比为25，具有良好的组织分布特性。

  DOI：

  10.1021/jm401621g

文献信息

• [EN] INDOLE DERIVATIVES AND METHODS FOR ANTIVIRAL TREATMENT<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE ET MÉTHODES DE TRAITEMENT ANTIVIRAL
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2010117932A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The present invention is directed to compounds and forms and pharmaceutical compositions thereof useful for treating a viral infection, or for affecting viral activity by modulating viral replication.

  本发明涉及化合物、形式和制药组合物，用于治疗病毒感染，或通过调节病毒复制来影响病毒活动。
• INDOLE DERIVATIVES AND METHODS FOR ANTIVIRAL TREATMENT
  申请人：Maccoss Malcolm

  公开号：US20120184574A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  The present invention is directed to compounds and forms and pharmaceutical compositions thereof useful for treating a viral infection, or for affecting viral activity by modulating viral replication.

  本发明涉及化合物及其形式和药物组成物，用于治疗病毒感染，或通过调节病毒复制来影响病毒活动。
• CDK9 kinase inhibitors
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US08969375B2

  公开（公告）日：2015-03-03

  Disclosed are compound of Formula (Ia), wherein R1A, R1, R2, R10, J, L, T, X, Y, and Z are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds may be used as agents in the treatment of diseases, including cancer. Also provided are pharmaceutical compositions, comprising one or more compounds of Formula (Ia).

  本发明涉及公式（Ia）的化合物，其中R1A、R1、R2、R10、J、L、T、X、Y和Z如规范中所定义，并且包括其药学上可接受的盐。该化合物可以用作治疗疾病，包括癌症的药剂。还提供了包含一个或多个公式（Ia）化合物的制药组合物。
• Indole derivatives and methods for antiviral treatment
  申请人：MacCoss Malcolm

  公开号：US08735414B2

  公开（公告）日：2014-05-27

  The present invention is directed to compounds and forms and pharmaceutical compositions thereof useful for treating a viral infection, or for affecting viral activity by modulating viral replication.

  本发明涉及化合物、形式及其制备的药物组合物，用于治疗病毒感染，或通过调节病毒复制来影响病毒活动。
• US20140275153A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——