苄基-beta-D-木糖苷 | 10548-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苄基-beta-D-木糖苷
• 英文名称: benzyl-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: benzyl β-D-xylopyranoside；benzyl β-D-xyloside；benzyl β-xyloside；benzyl β-D-xylopyranoside；Benzyl-β-D-xylopyranosid；(2R,3R,4S,5R)-2-phenylmethoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 10548-61-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: XUGMDBJXWCFLRQ-WRWGMCAJSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基-beta-D-木糖苷 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 O-β-D-galactopyranosyl-(1-4)-β-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  4-O-β-D-吡喃半乳糖基-D-木糖：一种新的合成方法及其在肠道乳糖酶评估中的应用。

  摘要：

  由苄基2,3-O-异亚丙基-β-D-吡喃吡喃糖苷与2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-糖基化制备4-O-β-D-半乳糖吡喃糖基-D-木糖（2）。 α-D-吡喃半乳糖基溴化物和随后的脱保护基。化合物2通过肠乳糖酶在体外水解；Vmax为乳糖的25％，Km为370mM（乳糖为27mM）。口服2只乳鼠导致D-木糖的尿排泄，可通过比色法估算。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90554-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-木吡喃糖苷溴 在 甲醇 、 calcium sulfate 、 乙醚 、 barium methoxide 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 苄基-beta-D-木糖苷
  参考文献：
  名称：

  Reductive Cleavage of Benzyl Glycosides for Relating Anomeric Configurations. Preparation of Some New Benzyl Pentosides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01147a076

文献信息

• Chemical and enzymatic synthesis of glycoconjugates 4. Control of regioselectivity in high yielding synthesis of (β-D-fucopyranosyl)-O-D-xylopyranosyl disaccharides using a CLONEZYME™ thermophilic glycosidase
  作者：Jun Li、Dan E. Robertson、Jay M. Short、Peng George Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02072-3

  日期：1998.12

  glycosidase library produced β-D-fucopyranosyl-β-D-xylopyranoside disaccharides with 1→2 and 1→3 linkages in high yield up to 88%. Regioselectivity can be controlled by the orientation and size of aglyconic substituents of the acceptor. The enzymatic transglycosylation affords an efficient approach for the preparation of Fucβ(1→2)Xyl disaccharide, an important carbohydrate sequence in asterosaponins.

  来自CLONEZYME TM嗜热型糖苷酶库的糖苷酶Gly-001-09催化的吡喃吡喃糖苷的β-D-岩藻糖基化反应产生了具有1→2和1→3键的β-D-岩藻糖基-β-D-吡喃吡喃二糖二糖，产率高达88％ 。区域选择性可以通过受体的糖基取代基的方向和大小来控制。酶促糖基转移酶为制备Fucβ（1→2）Xyl二糖（一种星形皂苷元中重要的碳水化合物序列）提供了有效的方法。
• A short synthesis of β-xylobiosides
  作者：Lothar Ziser、Stephen G. Withers

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00214-2

  日期：1994.12

  Abstract Benzyl 2,3,2′,3′,4′-penta-O-acetyl-β-xylobioside, 2-nitrophenyl β-xylobioside, 4-nitrophenyl β-xylobioside, and 2-iodobenzyl 1-thio-β-xylobioside were synthesized via a short and highly selective route. β- d -Xylopyranosides were selectively 4-O-triethylsilylated using dibutyltin oxide and triethylsilyl chloride and subsequently 2,3-di-O-acetylated. Desilylation under acidic conditions gave

  摘要苄基2,3,2'，3'，4'-戊-O-乙酰基-β-木糖苷，2-硝基苯基β-木糖苷，4-硝基苯基β-木糖苷和2-碘苄基1-硫代-β-木糖苷通过短而高度选择性的途径合成。使用二丁基氧化锡和三乙基甲硅烷基氯选择性地将β-d-吡喃吡喃糖苷4-O-三乙基甲硅烷基化，然后将2，3-二-O-乙酰化。在酸性条件下进行甲硅烷基化得到4-未保护的木糖苷，然后使用2,3,4-三-O-乙酰基-α-d-木吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸酯将其β-d-木糖基化。
• Highly Efficient Synthesis of β(1 → 4)-Oligo- and -Polysaccharides Using a Mutant Cellulase
  作者：Sébastien Fort、Viviane Boyer、Lionel Greffe、Gideon J. Davies、Olga Moroz、Lars Christiansen、Martin Schülein、Sylvain Cottaz、Hugues Driguez

  DOI：10.1021/ja9936520

  日期：2000.6.1

  This report describes an efficient chemoenzymatic synthesis of a variety of regioselectively modified β(1→4)-oligo- and -polysaccharides. This successful approach was based on: (i) the use of a “glycosynthase” which is a Glu-197-Ala nucleophile mutant of the retaining cellulase endoglucanase I (Cel7B) from Humicola insolens and (ii) the rational design of modified acceptor and donor molecules through

  本报告描述了多种区域选择性修饰的 β(1→4)-寡糖和多糖的有效化学酶法合成。这种成功的方法基于：(i) 使用“糖合酶”，它是来自 Humicola insolens 的保留纤维素酶内切葡聚糖酶 I (Cel7B) 的 Glu-197-Ala 亲核突变体和 (ii) 修饰受体的合理设计和通过仔细检查野生型酶和突变酶的 X 射线结构给出的信息来确定供体分子。该突变体能够以高产率催化未取代和被各种单糖和二糖受体修饰的 α-糖二糖基氟的区域和立体选择性糖基化，以及通过单步反转机制聚合这些供体。
• Regioselective benzoylation of glycopyranosides by benzoic anhydride in the presence of Cu(CF3COO)2
  作者：Evgeny V. Evtushenko

  DOI：10.1016/j.carres.2012.06.020

  日期：2012.10

  Benzoylation of methyl and benzyl glycopyranosides by benzoic anhydride in acetonitrile in the presence of copper(II) trifluoroacetate as a promoter has given monobenzoates with a good yield and high regioselectivity. The composition of monobenzoates depended both on a configuration of hydroxyl groups and on a configuration of aglycone. The simple syntheses of the monobenzoates of some glycosides are

  在三氟乙酸铜（II）作为促进剂的存在下，在乙腈中通过苯甲酸酐在苯甲腈中对甲基和苄基吡喃葡萄糖苷进行苯甲酰化，得到了单苯甲酸酯，具有良好的收率和较高的区域选择性。单苯甲酸酯的组成取决于羟基的构型和糖苷配基的构型。提供了一些糖苷的单苯甲酸酯的简单合成。
• Enzymatic synthesis of disaccharides using Agrobacterium sp. β-glucosidase
  作者：Heiko Prade、Lloyd F. Mackenzie、Stephen G. Withers

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)10040-4

  日期：1997.12

  yields up to 65%, has been achieved by utilizing the transglycosylation activity of Agrobacterium sp. β-glucosidase (EC 3.2.1.21). The regioselectivity of the glycosylation reaction was investigated using p -nitrophenyl β- d -galactopyranoside, β- d -mannopyranosyl fluoride and d -glucal as glycosyl donors and a series of phenyl 1-thio-, benzyl 1-thio-, and benzyl β- d -glycopyranosides as glycosyl acceptors

  摘要利用土壤杆菌属（Agrobacterium sp。）的转糖基化活性已经实现了几种寡糖的合成，收率高达65％。β-葡萄糖苷酶（EC 3.2.1.21）。使用对硝基苯基β-d-吡喃半乳糖苷，β-d-甘露吡喃糖基氟化物和d-葡萄糖醛作为糖基供体以及一系列苯基1-硫代，苄基1-硫代和苄基β研究了糖基化反应的区域选择性-d-糖吡喃糖苷作为糖基受体。确定分离出的产物对于所有糖基受体均含有β-（1→3）和/或β-（1→4）糖苷键的混合物，但β-d-半乳糖构型受体除外，其中β-的混合物为-观察到（1→3）和β-（1→6）键。

表征谱图