6-氟-4-氢-2-甲基喹啉 | 15912-68-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-氟-4-氢-2-甲基喹啉
• 中文别名: 6-氟-4-氢-2-甲基喹啉,97%；6-氟-2-甲基-4-羟基喹啉；6-氟-4-羟基-2-甲基喹啉
• 英文名称: 6-fluoro-2-methylquinolin-4-ol
• 英文别名: 6-fluoro-2-methyl-1H-quinolin-4-one
• CAS: 15912-68-2
• 化学式: C₁₀H₈FNO
• mdl: MFCD11053891
• 分子量: 177.178
• InChiKey: BKXCHVFCJZJATJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  273-277 °C(lit.)
• 沸点：
  316.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933499090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

SDS

1.1 产品标识符
: 6-Fluoro-4-hydroxy-2-methylquinoline
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H8FNO
分子式
: 177.18 g/mol
分子量
成分 浓度
6-Fluoro-2-methylquinolin-4-ol
-
化学文摘编号(CAS No.) 15912-68-2
EC-编号 240-054-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氟化氢
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 273 - 277 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟-4-氢-2-甲基喹啉 在 selenium(IV) oxide 、 正丁基锂 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 6-氟喹啉-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价2-取代喹啉作为潜在的抗疟药

  摘要：

  为了确定潜在的候选药物治疗内脏利什曼病，合成了2-取代的喹啉化合物的类似物库。测试了这些分子对利什曼原虫的体外和体内生物活性。这些化合物的代谢稳定性也通过引入卤素取代基得到了改善。化合物（26g），被发现是最活跃的；IC 50值为0.2μM，选择性> 180倍。（26g）的盐酸盐在L. donovani中50 mg / kg×5天（每天两次，口服）剂量下显示84.26±4.44％的抑制作用/仓鼠模型。功效与观察到的PK数据高度相关，这表明该化合物分布均匀。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.08.028
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-((4-氟苯基)亚氨基)丁酸乙酯 在 二苯醚 作用下， 反应 0.5h， 生成 6-氟-4-氢-2-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Antiproliferative Activity of Novel 2-Substituted-4-amino-6-halogenquinolines

  摘要：

  研究人员设计、合成了两个系列的新型 2-取代-4-氨基-6-卤代喹啉类化合物 8a-l 和 13a-h，并在体外评估了它们对 H-460、HT-29、HepG2 和 SGC-7901 癌细胞株的抗增殖活性。药理结果表明，大多数具有 2-芳基乙烯基取代基的化合物都表现出良好至卓越的抗增殖活性。其中，化合物 8e 的 IC50 值分别为 0.03 μM、0.55 μM、0.33 μM 和 1.24 μM，比吉非替尼和化合物 1 的活性高出 2.5 至 186 倍，被认为是有希望进一步进行结构改造的先导化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules17055870

文献信息

• 4-Substituted Thioquinolines and Thiazoloquinolines: Potent, Selective, and Tween-80 in vitro Dependent Families of Antitubercular Agents with Moderate in vivo Activity
  作者：Jaime Escribano、Cristina Rivero-Hernández、Hilda Rivera、David Barros、Julia Castro-Pichel、Esther Pérez-Herrán、Alfonso Mendoza-Losana、Íñigo Angulo-Barturen、Santiago Ferrer-Bazaga、Elena Jiménez-Navarro、Lluís Ballell

  DOI：10.1002/cmdc.201100309

  日期：2011.12.9

  Two new families of closely related selective, non‐cytotoxic, and potent antitubercular agents were discovered: thioquinolines and thiazoloquinolines. The compounds were found to possess potent antitubercular properties in vitro, an activity that is dependent on experimental conditions of MIC determination (resazurin test and the presence or absence of Tween‐80). To clarify the therapeutic potential

  发现了两个密切相关的选择性，非细胞毒性和有效抗结核药的新家族：硫喹啉和噻唑啉喹啉。发现这些化合物在体外具有有效的抗结核特性，其活性取决于MIC测定的实验条件（刃天青测试和是否存在Tween-80）。为了阐明这些化合物家族的治疗潜能，人们进行了化学化学努力以生成类似铅的结构，从而可以进行鼠药功效研究并帮助阐明体外观察的体内意义。尽管最终化合物在小鼠中仅显示出有限的全身暴露水平，但在无毒剂量下观察到了适中的体内功效水平。
• Synthesis and identification of quinoline derivatives as topoisomerase I inhibitors with potent antipsoriasis activity in an animal model
  作者：Wen-Jin Zhang、Peng-Hui Li、Min-Cong Zhao、Yao-Hao Gu、Chang-Zhi Dong、Hui-Xiong Chen、Zhi-Yun Du

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.073

  日期：2019.7

  and effective strategies for the treatment of this condition remains important. Research suggests that DNA topoisomerase I (Topo I) inhibitors may have potent psoriasis-ameliorating effects. Here, 25 quinoline derivatives were synthesized and identified as Topo I inhibitors. These compounds inhibited the 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate-induced mouse ear inflammation. The most potent analogs, 5i and

  牛皮癣是一种慢性炎症和免疫介导的皮肤病。尽管某些药物已显示出在治疗牛皮癣方面的临床成功，但是开发安全有效的治疗该病的策略仍然很重要。研究表明，DNA拓扑异构酶I（Topo I）抑制剂可能具有有效的改善牛皮癣的作用。在这里，合成了25种喹啉衍生物并将其鉴定为Topo I抑制剂。这些化合物抑制了12-O-十四烷酰phorbol-13-乙酸盐诱导的小鼠耳朵发炎。最有效的类似物5i和5l抑制了脂多糖刺激的HaCaT细胞中炎性细胞因子的表达。另外，先导化合物显着改善了小鼠咪喹莫特诱发的牛皮癣样炎症。此外，细胞因子和炎性介质的表达水平 白细胞介素（IL）-17A，IL-22，IL-23，核因子-κB亚基p65，肿瘤坏死因子-α和干扰素-γ等在5i和5l处理的小鼠的背部皮肤中被显着抑制。这些发现表明，Topo I活性的抑制可能是牛皮癣治疗的有效策略。
• Syntheses and evaluation of new Quinoline derivatives for inhibition of hnRNP K in regulating oncogene c-myc transcription
  作者：Bing Shu、Ping Zeng、Shuangshuang Kang、Peng-Hui Li、Dexuan Hu、Guotao Kuang、Jiaojiao Cao、Xiaoya Li、Meiling Zhang、Lin-Kun An、Zhi-Shu Huang、Ding Li

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.12.020

  日期：2019.4

  Therefore, down-regulation of c-myc transcription by inhibiting hnRNP K through disrupting its binding to c-myc gene promoter is a potential approach for cancer therapy. In the present study, we synthesized and screened a series of Quinoline derivatives and evaluated their binding affinity for hnRNP K. Among these derivatives, (E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(4-morpholino-6-nitroquinolin-2-yl)prop-2-en-1-one (compound

  异质核糖核蛋白K（hnRNP K）的异常过表达是许多人类癌症的发生和发展的关键特征。已发现hnRNP K是上调c-myc基因转录的转录激活因子，c-myc基因转录是调节细胞生长和分化的关键原癌基因。因此，通过破坏hnRNP K破坏其与c-myc基因启动子的结合来抑制c-myc转录是癌症治疗的一种潜在方法。在本研究中，我们合成并筛选了一系列喹啉衍生物，并评估了它们对hnRNP K的结合亲和力。在这些衍生物中，（E）-1-（4-甲氧基苯基）-3-（4-吗啉代-6-硝基喹啉-确定2-（基）丙-2-烯-1-酮（化合物25）是第一个报告的hnRNP K结合配体，其KD值为4.6和2。用SPR和MST分别测得6μM。随后的评估表明，化合物25与hnRNP K的结合可破坏其c-myc启动子i-motif的展开，从而导致c-myc转录的下调。化合物25对人癌细胞系表现出选择性的抗增殖作用，IC50值为1.36至3
• A short and divergent route to 2-alkenyl-4-quinolones
  作者：Bernhard Lohrer、Franz Bracher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.062

  日期：2018.10

  2-alkenyl-4-quinolones were accessed via a high-yielding, three-step synthesis starting from 2-methyl-4-quinolones using a one-pot phosphorylation-olefination sequence as the key step and SEM as a convenient protecting group. This protocol tolerates various functional groups and gives the target olefins with complete (E)-selectivity.

  通过一锅磷酸化-烯化序列作为关键步骤和SEM作为方便的保护基团，从2-甲基-4-喹诺酮类化合物开始，通过高产率的三步合成法从2-甲基-4-喹诺酮类化合物中获得2-链烯基-4-喹诺酮类化合物。该方案可耐受各种官能团，并为目标烯烃提供完全的（E）选择性。
• Synthesis and antitubercular and antibacterial activity of some active fluorine containing quinoline–pyrazole hybrid derivatives
  作者：Nagabhushana Nayak、Jurupula Ramprasad、Udayakumar Dalimba

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.01.011

  日期：2016.3

  Mycobacterium tuberculosis and antibacterial activity against three common pathogenic bacterial strains. Four derivatives (8b, 8c, 8j and 8o) displayed significant antitubercular activity. The compounds derived from 8-trifluoromethylquinoline and 6-fluoroquinoline scaffolds with halogen substitution on the pyrazole ring exhibited superior inhibition activity than corresponding 6-methoxyquinoline analogs.

  为了开发出新的抗结核和抗菌药物以抵抗不断增加的细菌耐药性，我们采用分子杂交方法设计了新的喹啉-吡唑类似物（8a – u）。通过单晶X射线衍射（SC-XRD）分析清楚地证实了最终化合物之一8a的结构。评价目标化合物对结核分枝杆菌的抗结核活性和对三种常见致病细菌菌株的抗菌活性。四个导数（8b，8c，8j和8o）具有明显的抗结核活性。衍生自在吡唑环上具有卤素取代基的8-三氟甲基喹啉和6-氟喹啉骨架的化合物表现出比相应的6-甲氧基喹啉类似物更好的抑制活性。细胞毒性研究表明，活性化合物对正常Vero细胞系无毒，选择性指数值≥10，表明这些化合物适用于进一步的药物开发。的在计算机芯片上的分子对接研究表明用的靶酶（INHA，CYP121和TMPK）化合物的强的结合亲和力的结核分枝杆菌。此外，化合物8b，8c，8d和8g的体外抗菌活性 与参考药物环丙沙星相当。