(2S,3S)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-amine | 1607449-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-amine
• CAS: 1607449-12-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: UCYAJUZKVHSGDA-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-amine 、 邻甲氧基苯甲醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3S)-N-(2-methoxybenzyl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  一种手性磷酸催化喹啉-3-胺不对称转移氢化 合成手性环外胺的方法

  摘要：

  一种手性磷酸催化喹啉‑3‑胺不对称转移氢化合成手性环外胺的方法，其用到的催化体系是手性磷酸作催化剂，取代1,4‑二氢吡啶(HEH酯)作氢源。对简单易得的取代喹啉‑3‑胺在此体系中进行转移氢化能得到相应的含两个连续手性中心的环外胺化合物，对映体过量值可达到99％。本发明操作简便，非对映/对映选择性好，产率高，且反应具有绿色原子经济性，对环境友好。

  公开号：

  CN105001159B
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-喹啉-3-基胺 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 4-二甲氨基吡啶 、 萘 、 二氢吡啶 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (2S,3S)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化喹啉-3-胺的不对称转移加氢

  摘要：

  成功开发了手性磷酸催化芳香胺（喹啉-3-胺）的不对称转移加氢反应，其ee最高可达99％。为了补充我们先前关于2-烷基取代的喹啉-3-胺的Ir催化不对称氢化的工作，还原了许多2-芳基取代的底物，以提供一系列有价值的具有高非对映异构和对映选择性的手性环外胺。

  DOI：

  10.1021/ol500954j

文献信息

• 一种手性磷酸催化喹啉-3-胺不对称转移氢化 合成手性环外胺的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN105001159B

  公开（公告）日：2017-11-21

  一种手性磷酸催化喹啉‑3‑胺不对称转移氢化合成手性环外胺的方法，其用到的催化体系是手性磷酸作催化剂，取代1,4‑二氢吡啶(HEH酯)作氢源。对简单易得的取代喹啉‑3‑胺在此体系中进行转移氢化能得到相应的含两个连续手性中心的环外胺化合物，对映体过量值可达到99％。本发明操作简便，非对映/对映选择性好，产率高，且反应具有绿色原子经济性，对环境友好。
• 一种钯催化喹啉-3-胺不对称氢化合成手性环 外胺的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN105017150B

  公开（公告）日：2017-10-03

  一种钯催化喹啉‑3‑胺不对称氢化合成手性环外胺的方法，其特色在于使用布朗斯特酸作为活化剂，其用到的催化体系是钯的手性双膦配合物。反应能在下列条件下进行，反应温度：60‑80℃；反应采用溶剂：二氯甲烷；氢气压力：20‑70大气压；底物和催化剂的摩尔比是20/l；用到的金属前体：三氟醋酸钯(Pd(OCOCF3)2)；用到的手性配体：手性双膦配体；用到的活化剂：三氟醋酸(CF3CO2H)。对喹啉‑3‑胺能得到相应的手性环外胺衍生物，其对映体过量值可达到90％。本发明操作简便，原料易得，对映选择性好，产率高，且反应具有绿色原子经济性，对环境友好。
• Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Quinolin-3-amines
  作者：Xian-Feng Cai、Ran-Ning Guo、Guang-Shou Feng、Bo Wu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/ol500954j

  日期：2014.5.16

  A chiral phosphoric acid catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of aromatic amines, quinolin-3-amines, was successfully developed with up to 99% ee. To supplement our previous work on the Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-alkyl substituted quinolin-3-amines, a number of 2-aryl substituted substrates were reduced to provide a series of valuable chiral exocyclic amines with high diastereo-

  成功开发了手性磷酸催化芳香胺（喹啉-3-胺）的不对称转移加氢反应，其ee最高可达99％。为了补充我们先前关于2-烷基取代的喹啉-3-胺的Ir催化不对称氢化的工作，还原了许多2-芳基取代的底物，以提供一系列有价值的具有高非对映异构和对映选择性的手性环外胺。