6-氟-4-甲基-2(1H)-喹啉酮 | 15912-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-氟-4-甲基-2(1H)-喹啉酮
• 英文名称: 6-fluoro-4-methylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-fluoro-4-methyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 15912-69-3
• 化学式: C₁₀H₈FNO
• mdl: MFCD10000798
• 分子量: 177.178
• InChiKey: YQUNFZJSJNYUCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  341.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟-4-甲基-2(1H)-喹啉酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl (S)-1-((S)-5-((6-fluoro-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl)methyl)-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b][1,4]oxazepin-3-ylamino)-1-oxopropan-2-yl(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED HETERO-AZEPINONES
  [FR] HÉTÉRO-AZÉPINONES SUBSTITUÉES

  摘要：

  提供了符合式（1）的化合物，其中W、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。这些化合物对于治疗增殖性疾病，包括癌症，是有用的。

  公开号：

  WO2014023708A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯胺 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 1-(diacetoxyiodo)-4-fluorobenzene 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 6-氟-4-甲基-2(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  在室温下通过高价碘（III）介导的分子内脱羧Heck型反应合成2-喹啉酮

  摘要：

  已经开发了高价碘（III）介导的2-乙烯基-苯基草酰胺酸的分子内脱羧Heck型反应。初步揭示了独特的具有环应变能力的自由基脱羧机理。该方案的特点是无金属的反应条件和操作简便性，允许使用容易获得的羰基来源将2-乙烯基苯胺内酰胺化，并在室温下以优异的化学选择性合成各种2-喹啉酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03503

文献信息

• RETRACTED ARTICLE: An environmentally benign one pot synthesis of substituted quinolines catalysed by fluoroboric acid based ionic liquid
  作者：A RAJENDRAN、C KARTHIKEYAN、K RAJATHI、D RAGUPATHY

  DOI：10.1007/s12039-012-0272-y

  日期：2012.7

  using an ionic liquid [Et3NH] + [BF4]\(^-}_\thinspace }\)as catalyst. All the reactions gave products with high degree of purity and excellent yield (78–93%) within the shorter span of time (20–65 min) than those reactions with conventional methods. The screening of solvents as well as the reuse of ionic liquid has been evaluated. The structure of the products has been elucidated by spectral and analytical

  有机合成通常需要大量的溶剂，避免在合成中使用有机溶剂是一种旨在发展良性化学的范式转变，而离子液体令人惊讶地可以导致获得新化合物。通过使用离子液体[Et 3 NH]  +  [BF 4 ] \（^ -} _ \}在乙醇中于60°C在乙醇中将取代的苯胺与β-酮酸酯反应，可以实现一种精致的一锅合成喹啉衍生物。稀薄空间} \）作为催化剂。与传统方法相比，所有反应在较短的时间段（20-65分钟）内都能提供高纯度的产品和优异的收率（78-93％）。已经评估了溶剂的筛选以及离子液体的再利用。通过光谱和分析数据阐明了产品的结构。反应的当前范围和潜在的经济影响通过取代喹啉的合成证明。讨论了新转型的剩余挑战和未来前景。 在60°C的乙醇中，使用离子液体[Et 3 NH] + [BF 4 ] –作为催化剂，可以轻松完成一锅喹啉衍生物的合成。与常规方法相比，所有反应均能提供具有高纯度和优异产率（78-93％）的产物。
• Ru‐NHC‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 2‐Quinolones to Chiral 3,4‐Dihydro‐2‐Quinolones
  作者：Tianjiao Hu、Lukas Lückemeier、Constantin Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202108503

  日期：2021.10.18

  Direct enantioselective hydrogenation of unsaturated compounds to generate chiral three-dimensional motifs is one of the most straightforward and important approaches in synthetic chemistry. We realized the Ru(II)-NHC-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-quinolones under mild reaction conditions. Alkyl-, aryl- and halogen-substituted optically active dihydro-2-quinolones were obtained in high yields

  不饱和化合物的直接对映选择性氢化产生手性三维图案是合成化学中最直接和最重要的方法之一。我们在温和的反应条件下实现了Ru(II)-NHC催化的2-喹诺酮类药物的不对称氢化。以高产率获得烷基、芳基和卤素取代的光学活性二氢-2-喹诺酮类化合物，并具有中等至优异的对映选择性。该反应为构建简单的手性 3,4-二氢-2-喹诺酮类化合物提供了一种高效且原子经济的途径。所需产物可进一步还原为四氢喹啉和八氢喹诺酮。
• 具有抗惊厥活性的化合物及其制备方法和应用
  申请人：四川农业大学

  公开号：CN107098901A

  公开（公告）日：2017-08-29

  本发明提供了几种具有抗惊厥活性的7‑取代‑5‑甲基‑1，2，4‑三唑并[4，3‑a]喹啉类化合物和7‑取代‑5‑乙氧基‑[1，2，4]三唑并[4，3a]喹啉类化合物，并提供了制备上述化合物的方法，还提供了这些化合物在制备抗制备抗惊厥药物方面的应用。
• Discovery, synthesis and molecular substantiation of N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-hydroxyquinoline-4-carboxamides as anticancer agents
  作者：B. Bindu、S. Vijayalakshmi、A. Manikandan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103171

  日期：2019.10

  compounds obtained through a four-step synthetic route using a range of substituted acetoacetanilides. Achieved N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-hydroxyquinoline-4-carboxamides (6a-l) were produced up to 96% of yield while the eco-friendly p-TSA used as a catalyst. Further, the anticancer activity of these compounds was determined using a range of cancer cell lines starting from MCF-7 (Breast cancer), HCT-116

  努力开发了一系列苯并噻唑和喹啉稠合的生物活性化合物，这些生物活性化合物是通过使用一系列取代的乙酰乙酰苯胺通过四步合成路线而获得的。获得N-（苯并[ d ]噻唑-2-基）-2-羟基喹啉-4-羧酰胺（6a-1）的收率高达96％，而环保型p-TSA用作催化剂。此外，使用一系列癌细胞系（从MCF-7（乳腺癌），HCT-116（结肠癌），PC-3和LNCaP（前列腺）和SK-HEP-1（肝癌）。由于抗氧物质（ROS）对癌症的发展至关重要，因此在抗癌研究之前，也对本研究化合物的抗氧化性能进行了验证。为了确定所述化合物的细胞膜稳定性作用，确定了基于人红细胞（HRBC）的膜保护测定法。结果为化合物6a-1与本研究中使用的其他细胞系相比，它们能够在PC3细胞系（前列腺癌）上产生主要的结果值。由于已知人类生殖细胞碱性磷酸酶（hGC-ALP）在前列腺癌发展中的连通性，因此评估了活性最高的化合物对hGC-ALP的
• Knorr Cyclizations and Distonic Superelectrophiles
  作者：Kiran Kumar Solingapuram Sai、Thomas M. Gilbert、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1021/jo7013092

  日期：2007.12.1

  theoretical methods. The results of these studies indicate that β-ketoamides such as acetoacetanilide undergo diprotonation at the two carbonyl oxygen atoms to form distonic superelectrophiles. Direct observation of a dicationic superelectrophile was achieved by low-temperature 1H, 15N, and 13C NMR from FSO3H−SbF5−SO2ClF solutions. In synthetic studies, the Brønsted superacid CF3SO3H is found to be an effective

  通过实验和理论方法研究了酸催化的克诺尔环化反应。这些研究的结果表明，β-酮酰胺（如乙酰乙酰苯胺）在两个羰基氧原子处经历了双质子化反应，形成了扭曲的超亲电子体。通过FSO 3 H-SbF 5 -SO 2 ClF溶液的低温1 H，15 N和13 C NMR可以直接观察到阳离子型超亲电子试剂。在合成研究中，发现布朗斯台德超强酸CF 3 SO 3 H是克诺尔环化的有效酸催化剂。