(R)-3,7,11-trimethyl-2E-dodecen-1-ol | 99265-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-3,7,11-trimethyl-2E-dodecen-1-ol
• 英文别名: (2E,7R)-tetrahydrofarnesol；(E,7R)-3,7,11-trimethyldodec-2-en-1-ol
• CAS: 99265-64-2
• 化学式: C₁₅H₃₀O
• 分子量: 226.403
• InChiKey: HNZBNQYXWOLKBA-XDPMZMSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,7,11-trimethyl-2E-dodecen-1-ol 在 BINAP-(S)-Ru(II) dicarboxylate 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 3.5h， 以99%的产率得到(3R,7R)-hexahydrofarnesol
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇和高烯丙醇的对映选择性氢化

  摘要：

  氢化对映选择性en particulier du geraniol et du nerol catalysee par des complexes dicarboxylato du ruthenium(II) contenant des coordinats bis-diarylphosphino-2,2' binaphtyles-1,1'

  DOI：

  10.1021/ja00239a065
• 作为产物：
  描述：

  (R)-citronellyl tosylate 在 三乙基硅烷 、 sodium amalgam 、 lithium perchlorate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-3,7,11-trimethyl-2E-dodecen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric reduction of farnesol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88051-0

文献信息

• New efficient methods for the synthesis and in-situ preparation of ruthenium(II) complexes of atropisomeric diphosphines and their application in asymmetric catalytic hydrogenations
  作者：Bernd Heiser、Emil A. Broger、Yvo Crameri

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82157-6

  日期：1991.1

  A new synthetically useful method for the synthesis of the diphosphine ruthenium dicarboxylato complexes (P-P)Ru(O2CR)2 (R = CF3 and CH3) is presented, which uses the easily accessible complex (COD)2Ru2(mu-O2CCF3)4 as starting material. This complex as well as (COD)Ru(eta-2-O2CCH3)2 and (COD)2Ru2Cl4(NCCH3) have been shown to be suitable precursor complexes for the in-situ preparation of ruthenium(II) dicarboxylato and dichloro complexes of atropisomeric diphosphines, respectively. The high efficacy of the preformed and in-situ generated ruthenium complexes as precatalysts is demonstrated in asymmetric hydrogenations of allylic alcohols, enamides, and a beta-keto ester.
• Asymmetric reduction of farnesol
  作者：Marc Julia、Pierre Roy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88051-0

  日期：1986.1
• Enantioselective hydrogenation of allylic and homoallylic alcohols
  作者：Hidemasa Takaya、Tetsuo Ohta、Noboru Sayo、Hidenori Kumobayashi、Susumu Akutagawa、Shinichi Inoue、Isamu Kasahara、Ryoji Noyori

  DOI：10.1021/ja00239a065

  日期：1987.3

  Hydrogenation enantioselective en particulier du geraniol et du nerol catalysee par des complexes dicarboxylato du ruthenium(II) contenant des coordinats bis-diarylphosphino-2,2' binaphtyles-1,1'

  氢化对映选择性en particulier du geraniol et du nerol catalysee par des complexes dicarboxylato du ruthenium(II) contenant des coordinats bis-diarylphosphino-2,2' binaphtyles-1,1'