methyl 6-fluoroquinoline-2-carboxylate | 86324-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-fluoroquinoline-2-carboxylate
• CAS: 86324-52-9
• 化学式: C₁₁H₈FNO₂
• 分子量: 205.188
• InChiKey: BFAKRTGHOHSYIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-fluoroquinoline-2-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 6-fluoroquinoline-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  3-Thio-1,2,4-triazoles, novel somatostatin sst2/sst5 agonists

  摘要：

  Novel 3-thio-1,2,4-triazoles have been obtained via a solution-phase parallel synthesis strategy, affording potent non-peptidic human somatostatin receptor subtypes 2 and 5 agonists. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.061
• 作为产物：
  描述：

  6-氟喹啉-2-甲腈 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 6-fluoroquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶抑制剂：N-取代的单环和双环氨基酸衍生物。

  摘要：

  N-（3-巯基丙酰基）-N-芳基甘氨酸（14a-x），-N-芳基丙氨酸（15a，b），-N-环烷基甘氨酸（16a-k）和-1,2,3,4-的合成描述了四氢异喹啉-3-羧酸（17a-d），-1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酸（18a-f）和-二氢吲哚-2-羧酸（19a-k）。报道了每种化合物对血管紧张素转化酶（ACE）的体外抑制作用，并讨论了每个系列的结构-活性关系。讨论了ACE的体内抑制作用和各系列代表性化合物的降压作用。最有效的化合物19d的体外ACE IC50为2.6 X 10（-9）M，并且以10 mg / kg po的剂量在85 mm的自发性高血压大鼠中降低了血压。

  DOI：

  10.1021/jm00363a011

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 2-Functionalized Tetrahydroquinolines through Biomimetic Reduction
  作者：Zi-Biao Zhao、Jie Wang、Zhou-Hao Zhu、Mu-Wang Chen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03430

  日期：2021.12.3

  Biomimetic asymmetric reduction of 2-functionalized quinolines has been successfully developed with the chiral and regenerable NAD(P)H model CYNAM in the presence of transfer catalyst simple achiral phosphoric acids, providing the chiral 2-functionalized tetrahydroquinolines with up to 99% ee. Using this methodology as a key step, a chiral and potent opioid analgesic containing a 1,2,3,4-tetrahydroquinoline

  在转移催化剂简单的非手性磷酸存在下，利用手性和可再生的 NAD(P)H 模型 CYNAM 成功开发了 2-官能化喹啉的仿生不对称还原，提供了高达 99% ee 的手性 2-官能化四氢喹啉。使用该方法作为关键步骤，合成了一种含有 1,2,3,4-四氢喹啉基序的手性强效阿片类镇痛剂，总收率高。
• Facile Construction of Quinoline-2-carboxylate Esters through Aerobic Oxidation of Alkyl 4-Anilinocrotonates Induced by a Radical Cation Salt
  作者：Xiaodong Jia、Pengfei Li、Yu Shao、Yu Yuan、Wentao Hou、Xiaofei Liu、Xuewen Zhang、Honghe Ji

  DOI：10.1002/asia.201700560

  日期：2017.7.18

  aerobic oxidation of alkyl 4‐anilinocrotonates is described. In the presence of dioxygen, sp3 C−H bonds in 4‐anilinocrotonates can easily be oxidized by using a catalytic amount of a radical cation salt, providing a radical intermediate. After further oxidation and domino cyclization, the desired quinoline derivatives were afforded in high yields. This reaction provides a new way to construct the pharmaceutically

  描述了一种通过4-苯胺基巴豆酸酯烷基的好氧氧化来轻松构建喹啉-2-羧酸酯的方法。在存在双氧的情况下，通过使用催化量的自由基阳离子盐，可轻松地氧化4-苯胺基巴豆酸酯中的sp 3 C-H键，从而提供自由基中间体。在进一步氧化和多米诺环化之后，以高收率获得所需的喹啉衍生物。该反应提供了构建药学上相关的喹啉骨架的新方法，避免了苛刻的反应条件和繁琐的原料合成。
• One-pot synthesis of heteroaromatic acetals via selectfluor-mediated tandem reaction of methyl quinoline-2-carboxylate and methanol
  作者：Wengui Wang、Zhenqiang Chen、Yingying Zhang、Wei Zeng、Shoufeng Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132607

  日期：2022.1

  report a mild Ag-catalyzed domino acetalization reaction using quinoline-2-carboxylates, which were substructures in a number of natural products. Methanol was directly utilized as the source of the acetal part. The main features of the domino reaction include the Minisci reaction, oxidation, and acetalization. Hydrogen fluoride generated in-situ participates in the Minisci reaction, and no external acids

  在这里，我们报告了使用 quinoline-2-carboxylates 的温和 Ag 催化的多米诺缩醛化反应，它是许多天然产物的亚结构。甲醇直接用作缩醛部分的来源。多米诺骨牌反应的主要特征包括 Minisci 反应、氧化和缩醛化。原位产生的氟化氢参与Minisci反应，无需外加酸。这种多米诺骨牌反应为在温和条件下使用甲醇生成杂芳族缩醛提供了一种简单而通用的途径，具有良好的官能团耐受性。
• 一种4-(1,4-二氧六环-2-基)喹啉-2-甲酸甲酯衍生物的制备方法
  申请人：济南大学

  公开号：CN110156760B

  公开（公告）日：2022-09-30

  本发明属于化学合成技术领域，具体涉及一种4‑(1，4‑二氧六环‑2‑基)喹啉‑2‑甲酸甲酯衍生物的制备方法。该方法是通过以下步骤实现的：在Selectfluor/FeSO4·7H2O催化下，喹啉‑2‑甲酸甲酯及其衍生物和1，4‑二氧六环反应，通过柱层析后得到4‑(1，4‑二氧六环‑2‑基)喹啉‑2‑甲酸甲酯衍生物。本发明提供的方法在Selectfluor/FeSO4·7H2O催化下，在1,4‑二氧六环中进行，底物溶解性好、适用性广；反应产率高，可控性强。本发明提供的方法绿色环保，副反应产物少，绿色、高效。
• 一种4-（二甲氧基甲基）喹啉-2-甲酸甲酯衍生物的制备方法
  申请人：济南大学

  公开号：CN110156680B

  公开（公告）日：2022-12-30

  本发明属于化学合成技术领域，具体涉及一种4‑（二甲氧基甲基）喹啉‑2‑甲酸甲酯衍生物的制备方法。该方法是通过以下步骤实现的：在Selectfluor/AgNO3催化下，喹啉‑2‑甲酸甲酯及其衍生物和甲醇反应，通过柱层析后得到4‑（二甲氧基甲基）喹啉‑2‑甲酸甲酯衍生物。本发明提供的方法在Selectfluor/AgNO3催化下，甲醇溶液进行，底物溶解性好、适用性广；反应产率高，可控性强。本发明提供的方法绿色环保，副反应产物少，绿色、高效。