(2R,3S)-Boc-β-OMeTyr(Bn)-OH | 488835-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-Boc-β-OMeTyr(Bn)-OH
• 英文别名: (2R,3S)-3-(4-benzyloxyphenyl)-2-tertbutyloxycarbonylamino-3-methoxypropionic acid；(2R,3S)-3-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 488835-90-1
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₆
• 分子量: 401.459
• InChiKey: ZEGMFUAKEXCDMN-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-Boc-β-OMeTyr(Bn)-OH 在 盐酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (S)-1-[(2R,3S)-2-[(2S,3R)-2-(Benzyloxycarbonyl-methyl-amino)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyrylamino]-3-(4-benzyloxy-phenyl)-3-methoxy-propionyl]-piperidine-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tripeptide hydrolysate from papuamide A: determination of absolute stereostructure of β-methoxytyrosine

  摘要：

  Four diastereomers, (2R 3R), (2S 3S), (2S,3R) and (2R,3S) at beta-methoxytyrosine (beta-OMeTyr), of the tripeptide hydrolysate, H-(S)-N-MeThr-beta-OMeTyr-(S)-Hpr-OH, from papuamide A have been synthesized. Comparison of the H-1 NMR data of the natural hydrolysate with the four synthetic diastereomers unambiguously establishes the relative and absolute stereochemistry of the methoxytyrosine as 2R,3R. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.023
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基溴苯 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 三氧化硫吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.92h， 生成 (2R,3S)-Boc-β-OMeTyr(Bn)-OH
  参考文献：
  名称：

  β-甲氧基酪氨酸（木瓜酰胺的一种成分）的所有立体异构体的非对映选择性合成。

  摘要：

  β-甲氧基酪氨酸（β-OMeTyr）是木瓜酰胺A和B（新型环二肽）的立体未定义成分，具有抗HIV和细胞毒性作用。为了结构测定和木瓜酰胺的全合成，分别从（S）-和（R）-丝氨酸立体选择性地制备β-OMeTyr的所有立体异构体。

  DOI：

  10.1021/jo0258352

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of All Stereoisomers of β-Methoxytyrosine, a Component of Papuamides
  作者：Naoki Okamoto、Osamu Hara、Kazuishi Makino、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1021/jo0258352

  日期：2002.12.1

  beta-Methoxytyrosine (beta-OMeTyr) is a stereoundefined component of papuamides A and B, novel cyclodepsipeptides, with anti-HIV and cytotoxic activities. For structural determination and total synthesis of papuamides, all stereoisomers of beta-OMeTyr were stereoselectively prepared from (S)- and (R)-serine, respectively.

  β-甲氧基酪氨酸（β-OMeTyr）是木瓜酰胺A和B（新型环二肽）的立体未定义成分，具有抗HIV和细胞毒性作用。为了结构测定和木瓜酰胺的全合成，分别从（S）-和（R）-丝氨酸立体选择性地制备β-OMeTyr的所有立体异构体。
• Synthesis of tripeptide hydrolysate from papuamide A: determination of absolute stereostructure of β-methoxytyrosine
  作者：Kazuishi Makino、Eri Nagata、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.023

  日期：2005.10

  Four diastereomers, (2R 3R), (2S 3S), (2S,3R) and (2R,3S) at beta-methoxytyrosine (beta-OMeTyr), of the tripeptide hydrolysate, H-(S)-N-MeThr-beta-OMeTyr-(S)-Hpr-OH, from papuamide A have been synthesized. Comparison of the H-1 NMR data of the natural hydrolysate with the four synthetic diastereomers unambiguously establishes the relative and absolute stereochemistry of the methoxytyrosine as 2R,3R. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.