(E)-9-Methyl-dec-6-enoic acid methyl ester | 179617-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-9-Methyl-dec-6-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-9-methyldec-6-enoate
• CAS: 179617-57-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: WEMWQIQGNCDXEH-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-9-Methyl-dec-6-enoic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (E)-10-methyl-7-undecenenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过原酸酯克莱森重排进行辣椒素类化合物的一般和立体选择性合成

  摘要：

  辣椒素是辣椒的主要辛辣成分，它的15种类似物已得到有效合成。这种合成的sheme的关键步骤是原酸酯Claisen重排，它以高度立体选择性的方式将烯丙醇2A-C转变为（E）-链烯酸酯3A-C（）。随后的基于氰化或丙二酸酯合成的碳链在3上的延伸得到（E）-链烯酸8，将其转化为相应的酰氯，然后与香草醛偶联以得到辣椒素。还对这些辣椒素进行了HPLC和CE（毛细管电泳）分析。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00414-0
• 作为产物：
  描述：

  (E)-7-Methyl-oct-4-enoic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 sodium chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 (E)-9-Methyl-dec-6-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过原酸酯克莱森重排进行辣椒素类化合物的一般和立体选择性合成

  摘要：

  辣椒素是辣椒的主要辛辣成分，它的15种类似物已得到有效合成。这种合成的sheme的关键步骤是原酸酯Claisen重排，它以高度立体选择性的方式将烯丙醇2A-C转变为（E）-链烯酸酯3A-C（）。随后的基于氰化或丙二酸酯合成的碳链在3上的延伸得到（E）-链烯酸8，将其转化为相应的酰氯，然后与香草醛偶联以得到辣椒素。还对这些辣椒素进行了HPLC和CE（毛细管电泳）分析。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00414-0

文献信息

• PERFUME SYSTEMS
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：EP2723841A1

  公开（公告）日：2014-04-30
• US8912350B2
  申请人：——

  公开号：US8912350B2

  公开（公告）日：2014-12-16
• US9309487B2
  申请人：——

  公开号：US9309487B2

  公开（公告）日：2016-04-12
• US9822327B2
  申请人：——

  公开号：US9822327B2

  公开（公告）日：2017-11-21
• [EN] PERFUME SYSTEMS<br/>[FR] SYSTÈMES DE PARFUM
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2012177357A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The present application relates to perfume raw materials, perfume delivery systems and consumer products comprising such perfume raw materials and/or such perfume delivery systems, as well as processes for making and using such perfume raw materials, perfume delivery systems and consumer products. Such perfume raw materials and compositions, including the delivery systems, disclosed herein expand the perfume communities' options as such perfume raw materials can provide variations on character and such compositions can provide desired odor profiles.