propynoic acid benzylamide | 87605-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: propynoic acid benzylamide
• 英文别名: N-benzylprop-2-ynamide；N-benzylpropynamide；N-benzyl-2-propynamide；N-benzylpropiolamide
• CAS: 87605-11-6
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: RNDFRWFHFZMEBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propynoic acid benzylamide 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， -20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 N-benzyl-4,4-diphenyl-4-hydroxybutanamide
  参考文献：
  名称：

  Coppola, Gary M.; Damon, Robert E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 4, p. 1133 - 1140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-3-trimethylsilyl-2-propynamide 在 KF-Al₂O₃ (5 mol percent) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以93%的产率得到propynoic acid benzylamide
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient desilylation of 3-trimethylsilylprop-2-ynamides by the action of KF-Al2O3

  摘要：

  A highly effective procedure has been developed for desilylation of 3-trimethylsilylprop-2-ynamides in the presence of KF-Al2O3 as catalyst. The corresponding terminal prop-2-ynamides were obtained in high yield in methanol at 25 C using 5 mol % of the catalyst (reaction time 20 min). Rise in temperature leads to the formation of Z, E-3-methoxyprop-2-enamides or 3,3-dimethoxypropanamides as a result of tandem desilylation-addition of methanol, depending on the conditions.

  DOI：

  10.1134/s1070428011120037
• 作为试剂：
  描述：

  N-苄氧羰酰基-L-丝氨酸甲酯 在 三乙胺 、 propynoic acid benzylamide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 苄基-脱氢-丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  将氨基酸侧链共轭添加到炔烃和炔酸衍生物中

  摘要：

  使用适当保护的氨基酸来研究半胱氨酸的硫烷基的迈克尔加成，丝氨酸的羟基和赖氨酸的ε-氨基与共轭炔酮，炔属酸酯和炔属酰胺的加成反应。在每种情况下均形成预期的杂取代乙烯基产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10323-4

文献信息

• Redox-Neutral Rhodium(III)-Catalyzed Chemospecific and Regiospecific [4+1] Annulation between Indoles and Alkenes for the Synthesis of Functionalized Imidazo[1,5-<i>a</i>]indoles
  作者：Fei Zhao、Jin Qiao、Yangbin Lu、Xiaoning Zhang、Long Dai、Siyu Liu、Hangcheng Ni、Xiuwen Jia、Xiaowei Wu、Shiyao Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01256

  日期：2021.8.6

  unit, a redox-neutral rhodium(III)-catalyzed chemo- and regiospecific [4+1] annulation between indoles and alkenes for the synthesis of functionalized imidazo[1,5-a]indoles has been achieved. Internal alkenes employed here can fulfill an unusual [4+1] annulation rather than normal [4+2] annulation/C–H alkenylation. This method is characterized by excellent chemo- and regioselectivity, broad substrate scope

  利用嵌入氧化功能/离去基团的内部烯烃作为稀有和非常规的单碳单元，氧化还原中性铑（III）催化的吲哚和烯烃之间的化学和区域特异性[4 + 1]环化，用于合成功能化咪唑并[1,5- a ]吲哚已经实现。这里使用的内部烯烃可以实现不寻常的 [4+1] 环化，而不是正常的 [4+2] 环化/C-H 烯基化。该方法的特点是优异的化学和区域选择性、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、良好的收率和氧化还原中性条件。
• Investigation of the Pyridinium Ylide—Alkyne Cycloaddition as a Fluorogenic Coupling Reaction
  作者：Simon Bonte、Ioana Ghinea、Rodica Dinica、Isabelle Baussanne、Martine Demeunynck

  DOI：10.3390/molecules21030332

  日期：——

  cycloaddition of pyridinium ylides with alkynes was investigated under mild conditions. A series of 13 pyridinium salts was prepared by alkylation of 4-substituted pyridines. Their reactivity with propiolic ester or amide in various reaction conditions (different temperatures, solvents, added bases) was studied, and 11 indolizines, with three points of structural variation, were, thus, isolated and

  在温和条件下研究了吡啶鎓吡啶与炔的环加成反应。通过4-取代吡啶的烷基化制备一系列13个吡啶鎓盐。研究了它们在各种反应条件（不同温度，溶剂，添加的碱）下与丙酸酯或酰胺的反应性，从而分离和表征了11种具有三个结构变化点的吲哚嗪。当从相应的吡啶鎓盐就地生成的吡啶鎓内鎓盐和炔烃（X，Z =酯，酰胺，CN，羰基等）上均存在吸电子基团时，可获得最高的收率。吸电子取代基降低了吡啶鎓盐的酸解离常数（pKa），使环加成反应在室温下在水性缓冲液中于pH 7.5进行。
• PROCESS FOR PRODUCING RADIOHALOGENATED BIOCONJUGATES AND PRODUCTS THEREOF
  申请人：Arstad Erik

  公开号：US20130209361A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The present invention relates to a new synthetic process in which an alkyne and an azide react to form a radioisotopic bioconjugate construct. The reaction is particularly useful for producing compounds for use in imaging and radiotherapy applications. The present invention also provides bioconjugate labels and further relates to the use of these compounds in diagnostic and therapeutic methods. In addition, the invention provides a related process for introducing a radioisotopic halogen atom into a terminal alkyne.

  本发明涉及一种新的合成过程，其中炔烃和叠氮化物发生反应形成放射性同位素生物共轭构造体。该反应特别适用于生产用于成像和放射治疗应用的化合物。本发明还提供了生物共轭标记物，并进一步涉及将这些化合物用于诊断和治疗方法。此外，该发明提供了一种相关的过程，用于将放射性卤原子引入末端炔烃中。
• Regioselective and stereoselective sulfonylation of alkynylcarbonyl compounds in water
  作者：Wenyi Li、Guoxing Yin、Lei Huang、Yan Xiao、Zhimin Fu、Xiu Xin、Fang Liu、Zhizhang Li、Weimin He

  DOI：10.1039/c6gc01196a

  日期：——

  A simple and efficient route for the synthesis of Z-[small beta]-sulfonyl-[small alpha],[small beta]-unsaturated carbonyl compounds by using water as the solvent and hydrogen source is developed.

  开发了一种简单有效的途径，以水为溶剂和氢源，合成Z-小β-磺酰基-小α，β-不饱和羰基化合物。
• BTK抑制剂及其用途
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN107344940B

  公开（公告）日：2020-04-21

  本发明公开了BTK抑制剂及其用途，具体地，本发明提供一类杂芳化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、消旋体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药，以及包含本发明化合物的药物组合物；本发明还公开了本发明化合物或其药物组合物在制备药物中的用途，该药物用于治疗自体免疫疾病、炎性疾病或增殖性疾病。