(2S,3S,4aS,5S,8S,8aR)-5-(Benzyloxy)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethylhexahydro-5H-pyrano[3,4-b][1,4]dioxine-8-carbonitrile | 1084896-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2S,3S,4aS,5S,8S,8aR)-5-(Benzyloxy)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethylhexahydro-5H-pyrano[3,4-b][1,4]dioxine-8-carbonitrile
• 英文别名: (2S,3S,4aS,5S,8S,8aR)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-5-phenylmethoxy-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxine-8-carbonitrile
• CAS: 1084896-40-1
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₆
• 分子量: 363.411
• InChiKey: HMDRBGPOARVKLO-WXJALIKYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4aS,5S,8S,8aR)-5-(Benzyloxy)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethylhexahydro-5H-pyrano[3,4-b][1,4]dioxine-8-carbonitrile 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以100 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  作为 α-艾杜糖醛酸酶、β-葡萄糖醛酸酶和乙酰肝素酶的假定抑制剂的糖醛酸 1-Azasugars 的合成**

  摘要：

  潜在的伴侣：糖醛酸 1-氮杂糖（1- N-亚氨基糖）具有l -IdoA 和d -GlcA 构型及其相应的对映异构体是从d-或l-阿拉伯糖有效合成的。评估了化合物对 α-艾杜糖苷酶、β-葡萄糖醛酸酶和乙酰肝素酶的抑制作用，以及作为粘多糖贮积症 I (MPS I) 的潜在药理学伴侣的活性。

  DOI：

  10.1002/cbic.202200619
• 作为产物：
  描述：

  苄基2,3-O-[(1S,2S)-1,2-二甲氧基-1,2-二甲基-1,2-乙二基]-beta-D-阿拉伯糖吡喃糖苷 在 18-冠醚-6 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (2S,3S,4aS,5S,8S,8aR)-5-(Benzyloxy)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethylhexahydro-5H-pyrano[3,4-b][1,4]dioxine-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为 α-艾杜糖醛酸酶、β-葡萄糖醛酸酶和乙酰肝素酶的假定抑制剂的糖醛酸 1-Azasugars 的合成**

  摘要：

  潜在的伴侣：糖醛酸 1-氮杂糖（1- N-亚氨基糖）具有l -IdoA 和d -GlcA 构型及其相应的对映异构体是从d-或l-阿拉伯糖有效合成的。评估了化合物对 α-艾杜糖苷酶、β-葡萄糖醛酸酶和乙酰肝素酶的抑制作用，以及作为粘多糖贮积症 I (MPS I) 的潜在药理学伴侣的活性。

  DOI：

  10.1002/cbic.202200619

文献信息

• NEW METHOD FOR PREPARING ISOFAGOMINE AND ITS DERIVATIVES
  申请人：AMICUS THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20140005372A1

  公开（公告）日：2014-01-02

  A method for preparing isofagomine, its derivatives, intermediates and salts thereof using novel processes to make isofagomine from D-(−)-arabinose and L-(−)-xylose.

  使用新的工艺方法从D-(−)-阿拉伯糖和L-(−)-木糖制备异法戈明、其衍生物、中间体和盐的方法。
• Synthesis of Uronic Acid 1‐Azasugars as Putative Inhibitors of α‐Iduronidase, β‐Glucuronidase and Heparanase**
  作者：Gareth G. Doherty、Geraldine Jia Ming Ler、Norbert Wimmer、Paul V. Bernhardt、Roger A. Ashmus、David J. Vocadlo、Zachary Armstrong、Gideon J. Davies、Marco Maccarana、Jin‐ping Li、Yasmin Kayal、Vito Ferro

  DOI：10.1002/cbic.202200619

  日期：2023.2.14

  Potential chaperones: Uronic acid 1-azasugars (1-N-iminosugars) with l-IdoA and d-GlcA configurations and their corresponding enantiomers were efficiently synthesized from d- or l-arabinose. Compounds were evaluated for the inhibtion of α-iduronidase, β-glucuronidase and heparanase, and for activity as potential pharmacological chaperones for mucopolysaccharidosis I (MPS I).

  潜在的伴侣：糖醛酸 1-氮杂糖（1- N-亚氨基糖）具有l -IdoA 和d -GlcA 构型及其相应的对映异构体是从d-或l-阿拉伯糖有效合成的。评估了化合物对 α-艾杜糖苷酶、β-葡萄糖醛酸酶和乙酰肝素酶的抑制作用，以及作为粘多糖贮积症 I (MPS I) 的潜在药理学伴侣的活性。