苄基4-氰基-4-脱氧-2,3-O-[(1S,2S)-1,2-二甲氧基-1,2-二甲基-1,2-乙二基]-beta-D-阿拉伯糖吡喃糖苷 | 1084896-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 中文名称: 苄基4-氰基-4-脱氧-2,3-O-[(1S,2S)-1,2-二甲氧基-1,2-二甲基-1,2-乙二基]-beta-D-阿拉伯糖吡喃糖苷
• 英文名称: (2S,3S,4aS,5S,8R,8aR)-5-(benzyloxy)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethylhexahydro-2H-pyrano[3,4-b][1,4]dioxine-8-carbonitrile
• 英文别名: (2S,3S,4aS,5S,8R,8aR)-5-(benzyloxy)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethylhexahydro-2H-pyrano[4,3-b][1,4]dioxine-8-carbonitrile；(2S,3S,4aS,5S,8R,8aR)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-5-phenylmethoxy-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxine-8-carbonitrile
• CAS: 1084896-40-1
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₆
• 分子量: 363.411
• InChiKey: HMDRBGPOARVKLO-QKDSSNGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基4-氰基-4-脱氧-2,3-O-[(1S,2S)-1,2-二甲氧基-1,2-二甲基-1,2-乙二基]-beta-D-阿拉伯糖吡喃糖苷 在 palladium(II) hydroxide 草酰氯 、 氢气 、 甲酸铵 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (3R,4R,5R)-5((R)-1-hydroxyethyl)piperidine-3,4-diol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOSITIONS FOR PREVENTING AND/OR TREATING DEGENERATIVE DISORDERS OF THE CENTRAL NERVOUS SYSTEM

  摘要：

  本发明提供了新颖的化合物，以及使用这些化合物预防和/或治疗中枢神经系统退行性疾病的组合物和方法。具体来说，本发明提供了预防和/或治疗帕金森病的方法。

  公开号：

  US20110092541A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4aS,5R,8R,8aS)-5-(benzyloxy)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethylhexahydro-2H-pyrano[4,3-b][1,4]dioxin-8-yl trifluoromethanesulfonate 在 吡啶 、 18-冠醚-6 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 苄基4-氰基-4-脱氧-2,3-O-[(1S,2S)-1,2-二甲氧基-1,2-二甲基-1,2-乙二基]-beta-D-阿拉伯糖吡喃糖苷
  参考文献：
  名称：

  作为 α-艾杜糖醛酸酶、β-葡萄糖醛酸酶和乙酰肝素酶的假定抑制剂的糖醛酸 1-Azasugars 的合成**

  摘要：

  潜在的伴侣：糖醛酸 1-氮杂糖（1- N-亚氨基糖）具有l -IdoA 和d -GlcA 构型及其相应的对映异构体是从d-或l-阿拉伯糖有效合成的。评估了化合物对 α-艾杜糖苷酶、β-葡萄糖醛酸酶和乙酰肝素酶的抑制作用，以及作为粘多糖贮积症 I (MPS I) 的潜在药理学伴侣的活性。

  DOI：

  10.1002/cbic.202200619

文献信息

• [EN] GLUCOCEREBROSIDASE MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE GLUCOCÉRÉBROSIDASES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ALECTOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015095963A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  The invention provides isofogamine analogs of structural formula (I) below that modulate and stabilize glucocerebrosidases and enhance their enzymatic activity in vivo. Such compounds, prodrugs and compositions thereof are useful in treating synucleinopathy, lysosomal storage disease and relevant neurodegenerative disease.

  该发明提供了下面结构式（I）的异佛胺类似物，可以调节和稳定葡萄糖酸酯酶，并增强其在体内的酶活性。这些化合物、前药和其组合物对于治疗α突触核蛋白病、溶酶体贮积症和相关的神经退行性疾病非常有用。
• NEW METHOD FOR PREPARING ISOFAGOMINE AND ITS DERIVATIVES
  申请人：Rybczynski Philip

  公开号：US20100160638A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  A method for preparing isofagomine, its derivatives, intermediates and salts thereof using novel processes to make isofagomine from D-(−)-arabinose and L-(−)-xylose.

  使用新的工艺从D-(−)-阿拉伯糖和L-(−)-木糖制备异法戈明、其衍生物、中间体和盐的方法。
• Compositions for preventing and/or treating lysosomal storage disorders
  申请人：Amicus Therapeutics, Inc.

  公开号：US10035766B2

  公开（公告）日：2018-07-31

  The present invention provides novel compositions as well as methods for preventing and/or treating lysosomal storage disorders. In particular, the present invention provides methods for preventing and/or treating Gaucher's disease.

  本发明提供了预防和/或治疗溶酶体贮积症的新型组合物和方法。特别是，本发明提供了预防和/或治疗戈谢病的方法。
• Glucocerebrosidase modulators and uses thereof
  申请人：Alectos Therapeutics Inc.

  公开号：US10081601B2

  公开（公告）日：2018-09-25

  The invention provides compounds for modulating glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds.

  本发明提供了调节糖苷酶的化合物、化合物原药以及包括化合物或化合物原药的药物组合物。
• NOVEL COMPOSITIONS FOR PREVENTING AND/OR TREATING LYSOSOMAL STORAGE DISORDERS
  申请人：Amicus Therapeutics, Inc.

  公开号：EP2490533B1

  公开（公告）日：2015-09-16