1,2,3-trideoxy-5,6-O-[(2S,3S)-2,3-dimethoxybutan-2,3-dioxy]-D-manno-oct-1-enitol | 887370-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3-trideoxy-5,6-O-[(2S,3S)-2,3-dimethoxybutan-2,3-dioxy]-D-manno-oct-1-enitol
• 英文别名: (1R)-1-[(2R,3R,5S,6S)-3-[(1R)-1-hydroxybut-3-enyl]-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 887370-12-9
• 化学式: C₁₄H₂₆O₇
• 分子量: 306.356
• InChiKey: VUMHTNDNGWQJBP-KJKVDNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-trideoxy-5,6-O-[(2S,3S)-2,3-dimethoxybutan-2,3-dioxy]-D-manno-oct-1-enitol 在 sodium periodate 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (3aS,5R,5aS,7S,8S,9aR,9bS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7,8-dimethoxy-1,7,8-trimethyl-decahydro-2,6,9-trioxa-1-aza-cyclopenta[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生的Hept-6烯醇分子内硝基-烯烃环加成反应中立体和区域选择性的实验和理论研究

  摘要：

  据报道，封端基团和取代基的立体化学对庚6烯醇分子内硝酮-烯烃环加成（INAC）的区域和立体选择性的影响。升-核糖-庚-6- enose 12和d - L-来苏-庚-6- enose 15，两者都含有2,3- ö异亚丙基保护基，和升-木糖-庚-6- enose 23和d -阿糖由d-核糖和d制得均带有2，3 - O-反式-二缩醛封闭基团的-hept-6-enose 30-阿拉伯糖分别。与N-烷基羟胺一起，乳糖醇12和15进行INAC反应，仅得到顺式稠合的异恶唑烷，而乳糖醇23和30产生顺式，反式稠合的异恶唑烷（环己醇）和桥联的异恶唑烷（环庚醇）的混合物。具有2，3 - O-反式-二缩醛保护基团，通过INAC环化的内模，首次由直链糖衍生物23和30合成了桥联的双环[4.2.1]异恶唑烷（环庚醇）。这些反应的立体化学结果在通过计算获得的过渡态能量的基础上得到了合理化。目前的INAC显示出微不足道

  DOI：

  10.1021/jo060348y
• 作为产物：
  描述：

  苄基2,3-O-[(1S,2S)-1,2-二甲氧基-1,2-二甲基-1,2-乙二基]-beta-D-阿拉伯糖吡喃糖苷 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 1,2,3-trideoxy-5,6-O-[(2S,3S)-2,3-dimethoxybutan-2,3-dioxy]-D-manno-oct-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生的Hept-6烯醇分子内硝基-烯烃环加成反应中立体和区域选择性的实验和理论研究

  摘要：

  据报道，封端基团和取代基的立体化学对庚6烯醇分子内硝酮-烯烃环加成（INAC）的区域和立体选择性的影响。升-核糖-庚-6- enose 12和d - L-来苏-庚-6- enose 15，两者都含有2,3- ö异亚丙基保护基，和升-木糖-庚-6- enose 23和d -阿糖由d-核糖和d制得均带有2，3 - O-反式-二缩醛封闭基团的-hept-6-enose 30-阿拉伯糖分别。与N-烷基羟胺一起，乳糖醇12和15进行INAC反应，仅得到顺式稠合的异恶唑烷，而乳糖醇23和30产生顺式，反式稠合的异恶唑烷（环己醇）和桥联的异恶唑烷（环庚醇）的混合物。具有2，3 - O-反式-二缩醛保护基团，通过INAC环化的内模，首次由直链糖衍生物23和30合成了桥联的双环[4.2.1]异恶唑烷（环庚醇）。这些反应的立体化学结果在通过计算获得的过渡态能量的基础上得到了合理化。目前的INAC显示出微不足道

  DOI：

  10.1021/jo060348y