flexibilisin B | 65817-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: flexibilisin B
• 英文别名: methyl 2-[(1S,3R,6R,7R,10E,14S)-6,7-dihydroxy-6,10,14-trimethyl-15-oxabicyclo[12.1.0]pentadec-10-en-3-yl]prop-2-enoate
• CAS: 65817-47-2
• 化学式: C₂₁H₃₄O₅
• 分子量: 366.498
• InChiKey: HFJDFASFPZRYNF-PIALVCTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  flexibilisin B 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 反应 12.0h， 以75%的产率得到flexibilisin A
  参考文献：
  名称：

  Cembranoids from the Soft Corals Sinularia granosa and Sinularia querciformis

  摘要：

  从软珊瑚粒珊瑚（Sinularia granosa）中分离出了两种新的cembranoids，即粒状内酯 C (1)和 D (2)，以及一种已知的cembranoids 4。对琥珀杉的化学研究还发现了一种新的cembranoid，即槲皮内酯 E (3)，以及四种已知的cembranoid 4-7。根据光谱数据阐明了这些化合物的结构。研究表明，4 和 5 都能显著抑制脂多糖刺激的 RAW264.7 巨噬细胞中促炎性诱导一氧化氮合酶蛋白的积累。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.464
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (1R,3S,5S,12R,13R)-12-羟基-5,9,13-三甲基-16-亚甲基-4,14-二氧杂三环[11.3.2.03,5]十八碳-8-烯-15-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 以32.8%的产率得到flexibilisin B
  参考文献：
  名称：

  Cembranoids from the Soft Corals Sinularia granosa and Sinularia querciformis

  摘要：

  从软珊瑚粒珊瑚（Sinularia granosa）中分离出了两种新的cembranoids，即粒状内酯 C (1)和 D (2)，以及一种已知的cembranoids 4。对琥珀杉的化学研究还发现了一种新的cembranoid，即槲皮内酯 E (3)，以及四种已知的cembranoid 4-7。根据光谱数据阐明了这些化合物的结构。研究表明，4 和 5 都能显著抑制脂多糖刺激的 RAW264.7 巨噬细胞中促炎性诱导一氧化氮合酶蛋白的积累。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.464

文献信息

• Oxygenated Cembranoids from the Cultured and Wild-Type Soft Corals Sinularia flexibilis
  作者：Jui-Hsin Su、Yu-Fang Lin、Yi Lu、Hsiao-Chien Yeh、Wei-Hsien Wang、Tung-Yung Fan、Jyh-Horng Sheu

  DOI：10.1248/cpb.57.1189

  日期：——

  Two new cembranoids, flexibilisolide A (1) and flexibilisin A (2), along with one known combranoid 5 have been isolated from the cultured soft coral Sinularia flexibilis. Furthermore, two new cembranoids, flexibilisolide B (3) and flexibilisin B (4), along with two known combranoids (5, 6), have been isolated from the wild-type soft coral S. flexibilis. The structures of the new metabolites were determined on the basis of extensive spectroscopic analysis and by comparison of NMR data with those of known compounds. The metabolites 5 and 6 have been shown to exhibit weak cytotoxic activity against MCF-7 cancer cell line.

  从养殖的软珊瑚Sinularia flexibilis中分离出了两种新的钙镁锰酸盐，即柔性钙镁锰酸盐A（1）和柔性钙镁锰酸盐A（2），以及一种已知的钙镁锰酸盐5。此外，还从野生型软珊瑚中分离出了两种新的钙镁锰酸盐，即柔性钙镁锰酸盐 B（3）和柔性钙镁锰酸盐 B（4），以及两种已知的钙镁锰酸盐（5，6）。通过大量光谱分析以及核磁共振数据与已知化合物的比较，确定了新代谢物的结构。研究表明，代谢物 5 和 6 对 MCF-7 癌细胞株具有微弱的细胞毒性。