2-(3-bromophenyl)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3-bromophenyl)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: (1S,2R)-2-(3-bromophenyl)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO
• 分子量: 301.183
• InChiKey: RAQFAXSSMMXECL-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯硼酸新戊二醇酯 、 1,4-二氢-1,4-环氧萘 在 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 copper(l) chloride 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到2-(3-bromophenyl)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化氧杂双环烯烃与有机硼试剂的顺式选择性开环交叉偶联

  摘要：

  在Cu（我） -催化的开环的oxabicyclic烯烃的交叉偶联与有机硼试剂提供访问顺-2-芳基-1,2-二氢萘-1-醇衍生物，在对比的独家反式-选择性在与格氏试剂的铜催化反应。DFT计算表明，反应可能是通过硼酸酯副产物辅助的开环反应进行的，这是速率确定步骤中β-氧经典消除的替代途径。

  DOI：

  10.1039/d0ob02557g

文献信息

• Chromium-Catalyzed <i>syn</i>-Selective Ring-Opening Aryl-/Alkylation of 7-Oxabenzonorbornadiene Derivatives with Grignard Reagents
  作者：Kohei Nishi、Hayato Tsurugi、Kazushi Mashima

  DOI：10.1021/acscatal.2c05029

  日期：2023.3.3

  arylchromium species such as neutral triarylchromium(III) and anionic tetraarylchromate(III) suggested that in situ formed diarylchromate(I) from tetraarylchromate(III) served as the active species in this catalytic reaction. The magnetic susceptibility of the in situ generated chromium species from CrCl3(thf)3 and excess amounts of p-tolylmagnesium bromide was reasonable for the low-spin Cr(I) species (μ =

  三氯化铬与芳基/烷基格氏试剂在无配体条件下对7-氧苯并降冰片二烯衍生物的顺式选择性开环芳基/烷基化表现出极高的催化活性（转换数高达 2.4 × 10 4 ） ,以高产率生产syn -2-aryl/alkyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ols。铬催化剂在开环芳基化条件下的优异催化活性使我们能够使用不稳定的芳基格氏试剂与酯和N-由相应的芳基碘化物和涡轮-格氏试剂合成的保护基团。阐明中性三芳基铬 (III) 和阴离子四芳基铬酸盐 (III) 等芳基铬物种反应性的对照实验表明，由四芳基铬酸盐 (III) 原位形成的二芳基铬酸盐 (I) 作为该催化反应中的活性物种。从 CrCl 3 (thf) 3原位生成的铬物质和过量的对甲苯基溴化镁的磁化率对于低自旋 Cr(I) 物质 (μ = 1.93 μ B ) 是合理的。
• Platinum(II)-Catalyzed Asymmetric Ring-Opening Addition of Arylboronic Acids to Oxabenzonorbornadienes
  作者：Xuejing Pan、Guobao Huang、Yuhua Long、Xiongjun Zuo、Xuan Xu、Fenglong Gu、Dingqiao Yang

  DOI：10.1021/jo402386k

  日期：2014.1.3

  A new platinum(II)-catalyzed asymmetric ring-opening addition of arylboronic acids to oxabenzonorbornadienes was developed, which afforded the corresponding cis-2-aryl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol products in high yields (up to 97%) with moderate to good enantioselectivities (up to 89% ee) under very mild conditions. The effects of various ligands, catalyst loading, bases, solvents, and temperatures on the yield and enantioselectivity of the reaction were also investigated. The cis configuration of product 2m was confirmed by X-ray diffraction analysis. A potential mechanism for the present catalytic reaction is proposed.