(pent-4-enyl) 2,3-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside | 1255529-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (pent-4-enyl) 2,3-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S)-4-benzoyloxy-2-(hydroxymethyl)-5-pent-4-enoxyoxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 1255529-73-7
• 化学式: C₂₄H₂₆O₇
• 分子量: 426.466
• InChiKey: NKANYAWCNRWQTD-YOEKFXIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (pent-4-enyl) 2,3-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside 在 吡啶 、 gold(III) chloride 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (pent-4-enyl) 2,3-di-O-benzoyl-5-O-(2,3-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl)-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of oligosaccharyl 1,2-O-orthoesters from n-pentenyl glycosides and application to the pentaarabinofuranoside of the mycobacterial cell surface

  摘要：

  复杂的寡糖合成需要使用一个以上的糖基供体，因此，糖基供体之间的相互转化方法对整个合成计划非常重要。在这里，正戊烯基糖苷在酸和碱敏感官能团的存在下被有效地转化为糖基 1,2-O-正酯。发现所确定的方案也适用于合成三糖基和四糖基 1,2-O-缩酮。此外，该方法还完成了结核分枝杆菌细胞表面五碳呋喃糖苷的迭代合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob01395f
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-benzoyl-β-D-arabinofuranoside prop-2-ynyl-1,2-orthobenzoate 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium methylate 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (pent-4-enyl) 2,3-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  多功能合成的戊酸呋喃糖苷亚基，让人联想到采用一种策略糖苷化方案的分枝杆菌阿拉伯半乳聚糖。

  摘要：

  寡糖涉及多种生物学现象。如果可以获取均质且定义明确的寡糖，则可以进行许多糖生物学实验。分枝杆菌细胞壁含有阿拉伯半乳聚糖作为挑战化学合成的主要成分之一。因此，该研究的主要目的是合成阿拉伯半乳聚糖的主要寡糖部分。五聚呋喃糖苷（25mer）的合成涉及通过邻基团的1,2-反式连接和1,2-顺式Araf的氧化还原策略来安装数个阿拉伯呋喃糖基连接。甲策略性地放置Ñ还原端的戊烯基部分使生物分子探针能够通过著名的交叉易位或硫醇-烯点击反应进行连接。在此过程中，合成了几种直链和支链寡糖，范围从三糖到十五糖。五糖的合成以77个步骤完成，总产率为0.0012％。这些低聚糖被认为是了解疾病生物学的极佳探针，从而有助于发现新型抗结核药，疫苗和/或诊断方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201704009

文献信息

• Stable Benzylic (1-Ethynylcyclohexanyl)carbonates Protect Hydroxyl Moieties by the Synergistic Action of [Au]/[Ag] Catalytic System
  作者：Saptashwa Chakraborty、Bijoyananda Mishra、Mahesh Neralkar、Srinivas Hotha

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00016

  日期：2019.6.7

  subjected to the benzylation successfully using a catalytic amount of gold phosphite and silver triflate. Furthermore, the protocol is suitable for even protecting menthol, cholesterol, serine, disaccharide OH, and furanosyl-derived alcohol easily. The often-utilized olefins and benzoates, as well as benzylidene-, silyl-, Troc-, and Fmoc-protecting groups do not get affected during the newly identified

  寡糖和糖苷的化学合成要求利用许多保护基团，这些保护基团可以安装或脱保护，而不会影响存在的其他官能团。苄醚通常用于聚糖的合成，因为它们可以在中性条件下进行氢解。但是，苄基醚的安装通常是在强碱性条件下使用苄基卤化物进行的。很多时候，强碱性条件会对某些其他敏感功能（例如酯）有害。后来引入的试剂，例如三氯乙亚氨酸苄基酯和BnOTf都不易保存，因此，非常需要一种新方法。从[Au] / [Ag]催化的糖苷反应中得到提示，我们确定了一种方法，该方法能够保护羟基为苄基，p-甲氧基苄基或萘甲基甲醚，使用容易获得且稳定的碳酸盐试剂。使用催化量的亚磷酸金和三氟甲磺酸银成功地对许多糖类衍生的醇进行了苄基化反应。此外，该协议适用于轻松保护薄荷醇，胆固醇，丝氨酸，二糖OH和呋喃糖基衍生的醇。在新确定的方案中，经常使用的烯烃和苯甲酸酯以及亚苄基，甲硅烷基，Troc和Fmoc保护基不会受到影响。证明了区域选择性保护和一锅安装的苄基和对甲氧基苄基醚。
• Development of a plate-based scintillation proximity assay for the mycobacterial AftB enzyme involved in cell wall arabinan biosynthesis
  作者：Jian Zhang、Anita G. Amin、Alexandra Hölemann、Peter H. Seeberger、Delphi Chatterjee

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.07.040

  日期：2010.10

  A number of mycobacterial arabinosyltransferases, such as the Emb proteins, AftA, AftB, AftC, and AftD have been characterized and implicated to be involved in the cell wall arabinan assembly. These arabinosyltransferases are essential for the viability of the organism and are logically valid targets for developing new anti-tuberculosis agents. For instance, Ethambutol, a first line anti-tuberculosis drug, targets the Emb proteins involved in the formation of the arabinan of cell wall arabinogalactan. Among these arabinosyltransferases, the terminal beta-(1 -> 2) arabinosyltransferase activity has been associated with AftB. The predicted topology of AftB in Mycobacterium tuberculosis has 10 N terminal transmembrane domains and a C terminal hydrophilic domain similar to the Emb proteins. It has a conserved GT-C motif and is difficult to express. In a cell free assay, synthetic disaccharide, alpha-D-Araf-(1 -> 5)-alpha-D- Araf-octyl, has been used as a substrate to explore the function of AftB. In our work, the disaccharide was synthesized in its pentenylated and biotinylated form, and the enzymatic product formed was identified as the beta-(1 -> 2) arabinofuranose adduct. When synthetic tri- and tetra-saccharides were used as substrates, a mixture of products containing both beta-(1 -> 2) and alpha-(1 -> 5) linkages were formed. Therefore, the biotinylated disaccharide was selected to develop a scintillation proximity assay. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient synthesis of oligosaccharyl 1,2-O-orthoesters from n-pentenyl glycosides and application to the pentaarabinofuranoside of the mycobacterial cell surface
  作者：Shivaji A. Thadke、Srinivas Hotha

  DOI：10.1039/c4ob01395f

  日期：——

  Complex oligosaccharide syntheses employ the use of more than one glycosyl donor and hence, methods for the interconversion of glycosyl donors are highly valuable for the overall synthesis plan. Herein, n-pentenyl glycosides are efficiently converted to glycosyl 1,2-O-orthoesters in the presence of both acid and base sensitive functional groups. The identified protocol was found to be suitable for the synthesis of trisaccharyl and tetrasaccharyl 1,2-O-orthoester as well. Furthermore, an iterative synthesis of pentaarabinofuranoside present on the Mycobacterium tuberculosis cell surface was accomplished using this method.

  复杂的寡糖合成需要使用一个以上的糖基供体，因此，糖基供体之间的相互转化方法对整个合成计划非常重要。在这里，正戊烯基糖苷在酸和碱敏感官能团的存在下被有效地转化为糖基 1,2-O-正酯。发现所确定的方案也适用于合成三糖基和四糖基 1,2-O-缩酮。此外，该方法还完成了结核分枝杆菌细胞表面五碳呋喃糖苷的迭代合成。
• A Versatile Synthesis of Pentacosafuranoside Subunit Reminiscent of Mycobacterial Arabinogalactan Employing One Strategic Glycosidation Protocol
  作者：Sandip Pasari、Sujit Manmode、Gulab Walke、Srinivas Hotha

  DOI：10.1002/chem.201704009

  日期：2018.1.24

  reactions. Several linear and branched oligosaccharides were synthesised ranging from trisaccharide to pentadecasaccharide during this endeavour. Synthesis of pentacosasaccharide was accomplished in 77 steps with 0.0012 % overall yield. These oligosaccharides are envisioned to be excellent probes for understanding disease biology thereby facilitating discovery of novel antitubercular agents, vaccines and/or

  寡糖涉及多种生物学现象。如果可以获取均质且定义明确的寡糖，则可以进行许多糖生物学实验。分枝杆菌细胞壁含有阿拉伯半乳聚糖作为挑战化学合成的主要成分之一。因此，该研究的主要目的是合成阿拉伯半乳聚糖的主要寡糖部分。五聚呋喃糖苷（25mer）的合成涉及通过邻基团的1,2-反式连接和1,2-顺式Araf的氧化还原策略来安装数个阿拉伯呋喃糖基连接。甲策略性地放置Ñ还原端的戊烯基部分使生物分子探针能够通过著名的交叉易位或硫醇-烯点击反应进行连接。在此过程中，合成了几种直链和支链寡糖，范围从三糖到十五糖。五糖的合成以77个步骤完成，总产率为0.0012％。这些低聚糖被认为是了解疾病生物学的极佳探针，从而有助于发现新型抗结核药，疫苗和/或诊断方法。