5,8-dimethoxy-7-nitro-4-quinolone | 187219-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,8-dimethoxy-7-nitro-4-quinolone
• 英文别名: 5,8-dimethoxy-7-nitro-1H-quinolin-4-one
• CAS: 187219-36-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₅
• 分子量: 250.211
• InChiKey: PYFLRINGADOFOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dimethoxy-7-nitro-4-quinolone 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 硫酸 、 lithium chloride 、 copper(I) bromide 、 环己烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二苯醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.58h， 生成 12-羟基-8H-苯并(b)吡啶并(4,3,2-去)(1,7)菲罗啉-8-酮
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the marine pentacyclic alkaloid meridine

  摘要：

  The synthesis of the marine pyridoacridine alkaloid meridine (1) has been accomplished in eight steps from 2.5-dimethoxy-3-nitroaniline in 9 % overall yield. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01096-4
• 作为产物：
  描述：

  1-(2'-ethoxycarbonylvinyl)amino-2,5-dimethoxy-3-nitrobenzene 以 二苯醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以83%的产率得到5,8-dimethoxy-7-nitro-4-quinolone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the marine pentacyclic alkaloid meridine

  摘要：

  The synthesis of the marine pyridoacridine alkaloid meridine (1) has been accomplished in eight steps from 2.5-dimethoxy-3-nitroaniline in 9 % overall yield. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01096-4

文献信息

• Synthesis of pantherinine, a cytotoxic fused tetracyclic aromatic alkaloid
  作者：Shinsuke Nakahara、Junya Matsui、Akinori Kubo

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01088-0

  日期：1998.7

  A cytotoxic fused tetracyclic aromatic alkaloid, pantherinine (1) from the ascidian aplidium pantherinum, was synthesized using biaryl cross-coupling reaction, (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of the marine pentacyclic alkaloid meridine
  作者：Nataly Bontemps、Evelyne Delfourne、Jean Bastide、Christian Francisco、Franz Bracher

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01096-4

  日期：1997.2

  The synthesis of the marine pyridoacridine alkaloid meridine (1) has been accomplished in eight steps from 2.5-dimethoxy-3-nitroaniline in 9 % overall yield. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.