ethyl 2-(1-(4-methylphenyl)2-nitroethyl)acetoacetate | 101106-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 2-(1-(4-methylphenyl)2-nitroethyl)acetoacetate
• 英文别名: ethyl 2-acetyl-4-nitro-3-p-tolylbutanoate；ethyl 2-[1-(4-methylphenyl)-2-nitroethyl]-3-oxobutanoate；4-Nitro-2-acetyl-3-(p-tolyl)-buttersaeure-aethylester；Ethyl 2-acetyl-3-(4-methylphenyl)-4-nitrobutanoate
• CAS: 101106-23-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: YUGRNWQRDDVUBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(1-(4-methylphenyl)2-nitroethyl)acetoacetate 、 5-styryl-4-nitro-3-methylisoxazole 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以168 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic one-pot 1,4-/1,6-/1,2-addition sequence for the stereocontrolled formation of six consecutive stereocenters

  摘要：

  一种新的立体选择性有机催化一锅法1,4-/1,6-/1,2-加成反应，依次由低负载的方酰胺和非手性碱催化，直接进入异恶唑基环己烷，产率高且立体选择性优异，具有六个相邻立体中心。

  DOI：

  10.1039/c4cc09730k
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 2-(1-(4-methylphenyl)2-nitroethyl)acetoacetate
  参考文献：
  名称：

  首次合成酰化硝基环丙烷

  摘要：

  摘要 尽管硝基环丙烷二甲酸酯广泛用于有机合成，但具有酰基的硝基环丙烷尚未合成。当β-硝基苯乙烯和1,3-二羰基化合物的加合物用(二乙酰氧基碘)苯和四丁基碘化铵处理时，硝基的α位发生碘化，随后烯醇部分的O-攻击导致2， 3-二氢呋喃。随着酰基变得更大，通过C-攻击成功合成了环丙烷。所得硝基环丙烷经氯化锡(II)处理后通过开环/闭环过程转化为呋喃。 贝尔斯坦 J. 组织。化学。 2023, 19, 892–900。doi:10.3762/bjoc.19.67

  DOI：

  10.3762/bjoc.19.67

文献信息

• Efficient Method for the Synthesis of Michael Adducts Using Kaolin Preloaded with KOH
  作者：G. Srihari、M. Marthanda Murthy

  DOI：10.1080/00397910802439191

  日期：2009.2.9

  Abstract Michael addition of various active methylene compounds to β-nitrostyrenes is efficiently catalyzed by using Kaolin preloaded with KOH in acetonitrile at room temperature with moderate to good yields.

  摘要 在室温下，在乙腈中预载 KOH 的高岭土可以有效地催化各种活性亚甲基化合物与 β-硝基苯乙烯的迈克尔加成反应，收率适中。
• Agarwal, Jyoti; Naganaboina, Ram Tilak; Peddinli, Rama Krishna, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 4, p. 511 - 518
  作者：Agarwal, Jyoti、Naganaboina, Ram Tilak、Peddinli, Rama Krishna

  DOI：——

  日期：——
• Raghuvanshi, Raghvendra Singh; Singh, Manorama, Journal of the Indian Chemical Society, 2012, vol. 89, # 5, p. 679 - 682
  作者：Raghuvanshi, Raghvendra Singh、Singh, Manorama

  DOI：——

  日期：——
• Sopova,A.S.; Temp,A.A., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 1420 - 1422
  作者：Sopova,A.S.、Temp,A.A.

  DOI：——

  日期：——
• Tetraarylphosphonium inner-salts (TAPIS) as both Lewis base catalyst and phase tag
  作者：Shuhui Guo、Xueling Mi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.015

  日期：2017.7

  Tetraarylphosphonium inner-salts (TAPIS) have been designed, synthesized and verified as recyclable and reusable Lewis base catalysts. The resulted TAPIS catalyst has been successfully applied in Michael addition, cyanation and trifluoromethylation reactions. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.