6-氨基-2-乙氧基9(10H)-吖啶酮 | 144335-20-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-氨基-2-乙氧基9(10H)-吖啶酮
• 英文名称: 6-amino-2-ethoxyacridin-9(10H)-one
• 英文别名: 6-amino-2-ethoxy-10H-acridin-9-one
• CAS: 144335-20-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: WLGUQMDSSWPOBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基-2-乙氧基9(10H)-吖啶酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 6,16-dichloro-4,14-diethoxy-9,19-methano-9,10,19,20-tetrahydro-diacridino-[b,f]-[1,5]-diazocine
  参考文献：
  名称：

  多官能化 Tröger 碱类似物的合成（6,9-二氨基-2-乙氧基吖啶）

  摘要：

  摘要 在寻找 DNA 构象的化学探针的过程中，我们报告了一种新的 Troger's Base 类似物的有效合成，该类似物来源于用三氟乙酸中化学计量的甲醛处理的多官能化氨基吖啶。对于更敏感的氨基吖啶，Troger 碱是通过“预先形成的”相应 Troger 碱的氯基团的亲核取代获得的。

  DOI：

  10.1080/00397919608003840
• 作为产物：
  描述：

  依沙吖啶 在 sodium hydroxide 、 苯酚 作用下， 反应 52.0h， 以80%的产率得到6-氨基-2-乙氧基9(10H)-吖啶酮
  参考文献：
  名称：

  多官能化 Tröger 碱类似物的合成（6,9-二氨基-2-乙氧基吖啶）

  摘要：

  摘要 在寻找 DNA 构象的化学探针的过程中，我们报告了一种新的 Troger's Base 类似物的有效合成，该类似物来源于用三氟乙酸中化学计量的甲醛处理的多官能化氨基吖啶。对于更敏感的氨基吖啶，Troger 碱是通过“预先形成的”相应 Troger 碱的氯基团的亲核取代获得的。

  DOI：

  10.1080/00397919608003840

文献信息

• Regioselective synthesis of angular nitrogen polyheterocycles: dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]quinolino[2,3-h]phenazines
  作者：Rodica Dinica、Franck Charmantray、Martine Demeunynck、Pascal Dumy

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01900-7

  日期：2002.10

  Novel polyaza heterocycles, dipyrido[3,2-a:2',3'-c]quinolino[2,3-h]phenazines, were synthesized via a regiocontrolled condensation between 5,6-phendione and 3,4-diaminoacridine derivatives. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Functionalization of the A ring of pyridoacridine as a route toward greater structural diversity. Synthesis of an octacyclic analogue of eilatin
  作者：Laurent Bouffier、Rodica Dinica、Julien Debray、Pascal Dumy、Martine Demeunynck

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.06.039

  日期：2009.8

  In an effort to increase the structural diversity of pyrido[4,3,2-kl] acridines, compounds containing amino substituents on the A ring were synthesized. The key-reactions involve regioselective electrophilic aromatic substitutions. The methodology was applied to the synthesis of the extended angular octacycle 8, which conjugates the physicochemical and spectroscopic properties of the pyridoacridine skeleton with the ability of [1,10] phenanthroline ring for metal complexation. The 9-aminopyridoacridine 4 displays significant cytostatic activities against two cancer cell lines, and may be considered as a new lead in the search of active derivatives. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SOROKIN, A. A.;PETRUGOVA, N. P.;SKACHILOVA, S. YA.;ERMAKOV, A. I.;TYULYAE+, KOMPLEKS. RAZRAB. TEXNOL. PR-BA SINTET. LEKARSTVEN. PREPARATOV, M.,(1988)+
  作者：SOROKIN, A. A.、PETRUGOVA, N. P.、SKACHILOVA, S. YA.、ERMAKOV, A. I.、TYULYAE+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Polyfunctionalized Tröger's Base Analogs Derived from Ethacridine (6,9-Diamino-2-ethoxyacridine)
  作者：A. Tatibouët、M. Demeunynck、J. Lhomme

  DOI：10.1080/00397919608003840

  日期：1996.12

  conformations, we report an efficient synthesis of new Troger's Base analogs derived from polyfunctionalized aminoacridines treated with a stoechiometric amount of formaldehyde in trifluoroacetic acid. For the more sensitive aminoacridines, the Troger's Bases were obtained by nucleophilic substitution of the chloro group of the “pre-formed” corresponding Troger's Base.

  摘要 在寻找 DNA 构象的化学探针的过程中，我们报告了一种新的 Troger's Base 类似物的有效合成，该类似物来源于用三氟乙酸中化学计量的甲醛处理的多官能化氨基吖啶。对于更敏感的氨基吖啶，Troger 碱是通过“预先形成的”相应 Troger 碱的氯基团的亲核取代获得的。