benzyl 2-deoxy-3,4-di-O-benzyl-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 339316-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-deoxy-3,4-di-O-benzyl-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-2,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 339316-77-7
• 化学式: C₃₅H₃₃NO₇
• 分子量: 579.65
• InChiKey: PCEOTRSAJHNDRI-PVEIOGNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-deoxy-3,4-di-O-benzyl-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 一水合肼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 benzyl 2-deoxy-3,4-di-O-benzyl-2-[(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanamido]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有不同的3-O取代的单磷酰脂质A类似物：合成和有效的佐剂活性。

  摘要：

  结构确定的免疫刺激佐剂在新一代疫苗的开发中起重要作用。这里描述了在还原糖的3-O-位具有不同取代的三种单磷酰基脂质A类似物（1-3）的合成及其有效的免疫刺激佐剂活性。合成涉及糖基化受体苄基3，4-二-O-苄基-2-脱氧-2-[（R）-3-十四烷酰氧基四癸酰胺基]-β-D-葡萄糖吡喃糖苷（16）和苄基3-O-的制备。烯丙基-4-O-苄基-2-脱氧-2-[（R）-3-十四烷酰氧基四癸酰胺基]-β-D-glu复制糖苷（17）。供体4,6-二-O-亚苄基-2-脱氧-2-（2'，2'，2'-三氯乙氧基羰基氨基）-α-d-gl核糖基三氯乙酰亚氨酸酯（21）与受体16和17之间的糖基化反应提供所需的beta-（1-> 6）-连接的二糖22和23。4，6-二-O-亚苄基的选择性还原性开环，在4'-羟基上安装磷酸基团，以及最终的整体脱苄基作用产生了设计的单磷酰基脂质A类似物1-3。在全合成脂质体疫苗系统的离

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.01.012
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 benzyl 2-deoxy-3,4-di-O-benzyl-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有不同的3-O取代的单磷酰脂质A类似物：合成和有效的佐剂活性。

  摘要：

  结构确定的免疫刺激佐剂在新一代疫苗的开发中起重要作用。这里描述了在还原糖的3-O-位具有不同取代的三种单磷酰基脂质A类似物（1-3）的合成及其有效的免疫刺激佐剂活性。合成涉及糖基化受体苄基3，4-二-O-苄基-2-脱氧-2-[（R）-3-十四烷酰氧基四癸酰胺基]-β-D-葡萄糖吡喃糖苷（16）和苄基3-O-的制备。烯丙基-4-O-苄基-2-脱氧-2-[（R）-3-十四烷酰氧基四癸酰胺基]-β-D-glu复制糖苷（17）。供体4,6-二-O-亚苄基-2-脱氧-2-（2'，2'，2'-三氯乙氧基羰基氨基）-α-d-gl核糖基三氯乙酰亚氨酸酯（21）与受体16和17之间的糖基化反应提供所需的beta-（1-> 6）-连接的二糖22和23。4，6-二-O-亚苄基的选择性还原性开环，在4'-羟基上安装磷酸基团，以及最终的整体脱苄基作用产生了设计的单磷酰基脂质A类似物1-3。在全合成脂质体疫苗系统的离

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.01.012

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of <i>α</i>‐3‐Deoxy‐<scp>d</scp>‐manno‐oct‐2‐ulosonic Acid (<i>α</i>‐Kdo) Glycosides Using C3‐<i>p</i>‐Tolylthio‐Substituted Kdo Donors: Access to Highly Branched Kdo Oligosaccharides
  作者：Ao Sun、Zipeng Li、Yuchao Wang、Shuai Meng、Xiao Zhang、Xiangbao Meng、Shuchun Li、Zhongtang Li、Zhongjun Li

  DOI：10.1002/anie.202313985

  日期：2024.1.8

  glycosylation of 3-deoxy-d-manno-2-octulosonic acid (Kdo). The high reactivity and wide substrate scope of the donor enabled the synthesis of a range of Kdo-containing glycosides with complete α-stereoselectivity without the formation of 2,3-ene by-products. Several natural oligosaccharides were synthesized by a stepwise or one-pot process, including a highly branched Kdo pentasaccharide.

  已开发出一种用于 3-脱氧-d-甘露-2-辛糖酸 (Kdo) 糖基化的修饰供体。供体的高反应活性和广泛的底物范围使得能够合成一系列具有完全α-立体选择性的含Kdo糖苷，而不形成2,3-烯副产物。通过分步或一锅法合成了几种天然低聚糖，包括高度支化的 Kdo 五糖。
• SYNTHETIC LIPID-A ANALOGS AND USES THEREOF
  申请人：BIOMIRA, INC.

  公开号：EP1232168A2

  公开（公告）日：2002-08-21
• [EN] SYNTHETIC LIPID-A ANALOGS AND USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE LIPIDE-A DE SYNTHESE ET LEUR UTILISATION
  申请人：BIOMIRA INC

  公开号：WO2001036433A2

  公开（公告）日：2001-05-25

  New synthetic Lipid-A analogs based on monosaccharide (1) and disaccharide (2) derivatives were designed and prepared in the present invention. Both structures (1) and (2) incorporate novel lipid structures (3) and (4) that are not found in nature. Also, novel disaccharide Lipid-A structures (2) that incorporate novel contingents of uniform lipids and where R1, R4 and R5 are the same substitution group of structure (III) were synthesized. Liposome formulations containing totally synthetic components such as synthetic Lipid-A and synthetic lipopeptide derived from tumor-associated MUC1 mucin are described along with their therapeutic utility. Comparative test results of immunostimulating properties and toxicity of Lipid-A analogs (1) and (2) are included.
• Monophosphoryl lipid A analogues with varying 3-O-substitution: synthesis and potent adjuvant activity
  作者：Zi-Hua Jiang、Wladyslaw A. Budzynski、Dongxu Qiu、Damayanthi Yalamati、R. Rao Koganty

  DOI：10.1016/j.carres.2007.01.012

  日期：2007.5

  Salmonella minnesota R595 (R595 lipid A). The substituent at the 3-O-position of the reducing sugar does not have much effect on the adjuvant activity of monophosphoryl lipid A analogues. The preliminary lethal toxicity study indicates that the 3-O-acylated hepta-acyl monophosphoryl lipid A may not be more toxic than its 3-O-deacylated hexa-acyl analogue.

  结构确定的免疫刺激佐剂在新一代疫苗的开发中起重要作用。这里描述了在还原糖的3-O-位具有不同取代的三种单磷酰基脂质A类似物（1-3）的合成及其有效的免疫刺激佐剂活性。合成涉及糖基化受体苄基3，4-二-O-苄基-2-脱氧-2-[（R）-3-十四烷酰氧基四癸酰胺基]-β-D-葡萄糖吡喃糖苷（16）和苄基3-O-的制备。烯丙基-4-O-苄基-2-脱氧-2-[（R）-3-十四烷酰氧基四癸酰胺基]-β-D-glu复制糖苷（17）。供体4,6-二-O-亚苄基-2-脱氧-2-（2'，2'，2'-三氯乙氧基羰基氨基）-α-d-gl核糖基三氯乙酰亚氨酸酯（21）与受体16和17之间的糖基化反应提供所需的beta-（1-> 6）-连接的二糖22和23。4，6-二-O-亚苄基的选择性还原性开环，在4'-羟基上安装磷酸基团，以及最终的整体脱苄基作用产生了设计的单磷酰基脂质A类似物1-3。在全合成脂质体疫苗系统的离