1-(3-Cyclohex-1-enyl-1-ethoxy-prop-2-ynyl)-1H-benzotriazole | 197526-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(3-Cyclohex-1-enyl-1-ethoxy-prop-2-ynyl)-1H-benzotriazole
• 英文别名: 1-[3-(Cyclohexen-1-yl)-1-ethoxyprop-2-ynyl]benzotriazole
• CAS: 197526-50-4
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O
• 分子量: 281.357
• InChiKey: SHIYQJPVNQFVPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Cyclohex-1-enyl-1-ethoxy-prop-2-ynyl)-1H-benzotriazole 在 盐酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-(1-cyclohexenyl)-1-nonyn-3-one
  参考文献：
  名称：

  苯并三唑基烯炔的钯催化交叉偶联合成以及通向烯基酮和炔基酮的一般路线。

  摘要：

  基于两步法，开发了一种新的合成共轭烯基酮的通用途径。首先，钯催化的1-（苯并三唑-1-基）炔丙基乙基醚（3）与乙烯基三氟甲磺酸酯或乙烯基溴的交叉偶联反应提供了关键的中间体[1-（苯并三唑-1-基）-1-烯基]甲乙醚5a-d，收率良好。然后，化合物5与伯卤化物反应，得到中间体8，其被稀酸水解为烯基酮9a-g。3与各种芳基碘化物的类似的钯催化的偶联反应，然后进行类似的序列，得到芳基取代的炔丙基醚12a-d，从而得到炔基酮13a，b。

  DOI：

  10.1021/jo971234c
• 作为产物：
  描述：

  1-环状己烯三氟甲烷磺酸 、 1-(1-乙氧基-2-丙炔基)-1H-苯并三唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到1-(3-Cyclohex-1-enyl-1-ethoxy-prop-2-ynyl)-1H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  苯并三唑基烯炔的钯催化交叉偶联合成以及通向烯基酮和炔基酮的一般路线。

  摘要：

  基于两步法，开发了一种新的合成共轭烯基酮的通用途径。首先，钯催化的1-（苯并三唑-1-基）炔丙基乙基醚（3）与乙烯基三氟甲磺酸酯或乙烯基溴的交叉偶联反应提供了关键的中间体[1-（苯并三唑-1-基）-1-烯基]甲乙醚5a-d，收率良好。然后，化合物5与伯卤化物反应，得到中间体8，其被稀酸水解为烯基酮9a-g。3与各种芳基碘化物的类似的钯催化的偶联反应，然后进行类似的序列，得到芳基取代的炔丙基醚12a-d，从而得到炔基酮13a，b。

  DOI：

  10.1021/jo971234c

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Syntheses of Benzotriazolyl Enynes and a General Route to Enynyl Ketones and Alkynyl Ketones
  作者：Alan R. Katritzky、Jiangchao Yao、Ming Qi

  DOI：10.1021/jo971234c

  日期：1997.11.1

  conjugated enynyl ketones was developed based on a two-step procedure. First, palladium-catalyzed cross-coupling reactions of 1-(benzotriazol-1-yl)propargyl ethyl ether (3) and vinyl triflates or vinyl bromides afforded the key intermediates [1-(benzotriazol-1-yl)-1-enynyl]methyl ethyl ethers 5a-d in good yields. Then reactions of compounds 5 with primary halides gave intermediates 8, which were hydrolyzed by

  基于两步法，开发了一种新的合成共轭烯基酮的通用途径。首先，钯催化的1-（苯并三唑-1-基）炔丙基乙基醚（3）与乙烯基三氟甲磺酸酯或乙烯基溴的交叉偶联反应提供了关键的中间体[1-（苯并三唑-1-基）-1-烯基]甲乙醚5a-d，收率良好。然后，化合物5与伯卤化物反应，得到中间体8，其被稀酸水解为烯基酮9a-g。3与各种芳基碘化物的类似的钯催化的偶联反应，然后进行类似的序列，得到芳基取代的炔丙基醚12a-d，从而得到炔基酮13a，b。