6-氨基-2-硫脲嘧啶 | 1004-40-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-氨基-2-硫脲嘧啶
• 中文别名: 6-氨基-2-巯基-嘧啶-4-醇；2-硫-6-氨基脲嘧啶；2-巯基-4-氨基-6-羟基嘧啶；6-氨基-4-羟基-2-巯基嘧啶
• 英文名称: 6-Amino-2-thiouracil
• 英文别名: 6-aminothiouracil；6-amino-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one；6-amino-2,3-dihydro-2-thioxopyrimidin-4(1H)-one；6-amino-2-sulfanylidene-1H-pyrimidin-4-one
• CAS: 1004-40-6
• 化学式: C₄H₅N₃OS
• mdl: MFCD00006077
• 分子量: 143.169
• InChiKey: YFYYRKDBDBILSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300?C (dec.)
• 沸点：
  246.5°C
• 密度：
  1.397 (estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥环境。

制备方法与用途

类别：有毒物品
毒性分级：高毒
急性毒性：腹腔-小鼠LD50: 370毫克/公斤
可燃性危险特性：可燃；高温时会产生有毒的氮氧化物和硫氧化物烟雾
储运特性：库房需通风、低温且干燥
灭火剂：干粉、泡沫、砂土、二氧化碳或雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基-2-硫脲嘧啶 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到6-amino-3,4-dihydro-2-hydrazinopyrimidine-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activity of substituted triazolo[4,3-a]pyrimidin-6-sulfonamide with an incorporated thiazolidinone moiety

  摘要：

  Chlorosulfonation of 3-methyl[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine with chlorosulfonic acid in the presence of thionyl chloride was studied. When triazolo[4,3-a]pyrimidines are used as substrates, the substitution occurs at C-6. Also the reactivity of the hydrazides (7) towards aldehydes, thioglycolic acid and amines were studies. The newly prepared compounds 10a,d and 11a,d demonstrated inhibitory effects on the growth of a wide range of cancer cell lines generally at 10 (5) M level and in some cases at 10 (7) M concentrations. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.126
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-1-benzyl-2-thioxo-4(3H)-pyrimidinone 在 氨 、 sodium 作用下， 以81%的产率得到6-氨基-2-硫脲嘧啶
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶促策略合成 [1',2',5',2-13C4]-2'-Deoxy-D-腺苷，以标记 215 种碳 13 和氮 15 同位素中的任何一种

  摘要：

  已选择酶促反式-N-糖基化作为将[13C1]-腺嘌呤与[13C3]-2-脱氧-D-核糖偶联的首选方法。标记腺嘌呤碱基的酶促戊糖基化是在两步/一锅反应中实现的，从标记在糖环中的胸苷开始，而不是在胸腺嘧啶碱基处。这种胸苷磷酸化酶催化（TP 催化）和嘌呤核苷磷酸化酶催化（PNP 催化）转氨反应的效率通过所得 [1',2',5', 2-13C4]-2'-脱氧-D-腺苷。为了验证腺嘌呤和糖中的所有碳和氮位置以及位置组合都可以以最低成本被 13C 和 15N 取代，每个步骤都经过优化，以尽可能定量地转化市售和同位素高度富集 (99%) 的合成子（乙醛、乙酸、氨、苄胺、甲酸、甲胺、氰化钾、硫氰酸钾和亚硝酸钠）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200207)2002:14<2356::aid-ejoc2356>3.0.co;2-s

文献信息

• Pyrimidine-thioalkyl and alkylether compounds
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP1247804A1

  公开（公告）日：2002-10-09

  The subject invention relates to pyrimidine-thioalkyl and alkylether compounds of Formula I and pyrimidine-thioalkyl and alkylethers of Formula IA, namely the compounds of Formula I where R4 is selected from the group consisting of -H or -NR15R16 where R15 is -H and R16 is -H, C1-C6 alkyl, -NH2 or R15 and R16 taken together with the -N form 1-pyrrolidino, 1-morpholino or 1-piperidino; and R6 is selected from the group consisting of -H, or halo (preferably -Cl); with the overall provisio that R4 and R6 are not both -H; The compounds of Formula IA are useful in the treatment of individuals who are HIV positive.

  该发明涉及Formula I的嘧啶硫代烷基和烷基醚化合物，以及Formula IA的嘧啶硫代烷基和烷基醚化合物，即Formula I中R4选自-H或-NR15R16的基团，其中R15为-H，R16为-H，C1-C6烷基，-NH2或R15和R16一起与-N形成1-吡咯啉基、1-吗啉基或1-哌啶基；以及R6选自-H或卤素（优选-Cl）的基团，总体规定是R4和R6不能同时为-H；Formula IA的化合物在治疗HIV阳性个体中是有用的。
• Convenient One-Pot Four-Component Synthesis of 6,8-Disubstituted-5,6,7,8-tetrahydropyrimido[4,5-d]pyrimidin-4(3H)-ones via a Triple Mannich Reaction
  作者：Ahmed F. M. EL-Mahdy、Hassan A. H. El-Sherief、Zainab A. Hozien

  DOI：10.1071/ch19088

  日期：——

  library of pyrimido[4,5-d]pyrimidin-4(3H)-ones in very good to excellent yields. The regioselectivity of this reaction was investigated using atomic charge calculations, and spectroscopic data confirmed that the triple Mannich products were 6,8-disubstituted-5,6,7,8-tetrahydropyrimido[4,5-d]pyrimidin-4(3H)-ones rather than the isomeric 3,6-disubstituted-5,6,7,8-tetrahydropyrimido[4,5-d]pyrimidin-4(3H)-ones

  已经开发并执行了一种有效且简单的一锅四组分方案，用于合成6,8-二取代的5,6,7,8-四氢嘧啶[4,5 - d ]嘧啶-4（3 H）-其中涉及6-氨基-2-（乙硫基）嘧啶-4（3 H）-one，甲醛，伯胺和醇的三重曼尼希反应。还使用仲胺代替醇作为曼尼希亲核试剂，并且可以耐受各种官能团和电子变化的反应伙伴。此一锅法反应有助于生成嘧啶并[4,5- d ]嘧啶-4（3 H）-良率极佳。使用原子电荷计算研究了该反应的区域选择性，光谱数据证实三重曼尼希产物为6,8-二取代-5,6,7,8-四氢嘧啶基[4,5- d ]嘧啶-4（3 H）-酮，而不是异构的3,6-二取代的5,6,7,8-四氢嘧啶[4,5 - d ]嘧啶-4（3 H）-酮。通过光谱和元素分析证实了使用三重曼尼希反应合成的所有化合物的结构。研究了反应机理，并通过分离中间体证实了反应机理。
• New acyclic nucleosides analogues as potential analgesic, anti-inflammatory, anti-oxidant and anti-microbial derived from pyrimido[4,5-b]quinolines
  作者：A.B.A. El-Gazzar、H.N. Hafez、G.A.M. Nawwar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.09.030

  日期：2009.4

  Synthesis of 2-thioxopyrimido[4,5-b]quinoline 3a–c by microwave oven was used as a base to synthesis acyclic nucleosides analogue of types, 3-(penta-O-acetyl-glycosyl)-6-(4-chlorophenyl)-10-(4-chlorophenylmethylene)-7,8,9,10-tetrahydro[1,2,4]triazolo[4′,3′:1,2]-pyrimido[4,5-b]quinolin-4-ones (7a–c), 2-tetra-O-acetyl-glycosylhydrazon-N3-acetyl-5-(4-chlorophenyl)-9-(4-chlorophenylmethylene)-6,7,8,9-

  以微波炉为原料合成2-硫代嘧啶基[4,5- b ]喹啉3a – c，作为合成3-（五-O - O-乙酰基-糖基）-6-（4-氯苯基）无环核苷类似物的基础。）-10-（4-氯苯基亚甲基）-7,8,9,10-四氢[1,2,4]三唑[4'，3'：1,2]-嘧啶[4,5 - b ]喹啉-4 -一个（7a – c），2-四-O-乙酰基-糖基肼基-N 3-乙酰基-5-（4-氯苯基）-9-（4-氯苯基亚甲基）-6,7,8,9-五氢-1 H-嘧啶基[4,5- b ]-喹啉-4-酮（10a – c）和3-（糖基）-6-（4-氯苯基）-10-（4-氯苯基亚甲基）-7,8,9,10-四氢[1,2,4]三唑[4'，3'：1， 2] pyrimido [4,5 - b ] quinolin-4-ones（8a – c），（12a – c）。研究了标题化合物的镇痛，抗炎，抗氧化和抗微生物活性。化合物8a，b和12a，
• [EN] NEW PYRIMIDINE DERIVATIVES FOR PREVENTION AND TREATMENT OF GRAM-NEGATIVE BACTERIAL INFECTION, CONTAMINATION AND FOULING<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE POUR LA PRÉVENTION ET LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION, D'UNE CONTAMINATION ET DE SALISSURES PAR UNE BACTÉRIE À GRAM NÉGATIF
  申请人：UNIV LIEGE

  公开号：WO2020212553A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  New pyrimidine derivatives together with a membrane penetrating agent, optionally with a detectable isotope and pharmaceutical composition for use in treatment or prevention of Gram-negative bacterial infection in a host mammal in need of such treatment or prevention and use as inhibitors of Gram-negative biofilm formation on a surface of biomaterial or medical device, particularly of cardiovascular device such as prosthetic heart valve or pacemakers. New pyrimidine derivatives together with a membrane penetrating agent; for use as radiotracer in diagnosing or prognosing Gram-negative bacterial infection in a host mammal.

  新的嘧啶衍生物与膜穿透剂一起，可选地带有可检测同位素和药物组合物，用于治疗或预防宿主哺乳动物体内需要此类治疗或预防的革兰氏阴性细菌感染，并用作抑制生物材料或医疗器械表面上的革兰氏阴性生物膜形成的抑制剂，特别是心血管器械，如假体心脏瓣膜或起搏器。新的嘧啶衍生物与膜穿透剂一起；用作放射示踪剂，用于诊断或预测宿主哺乳动物体内的革兰氏阴性细菌感染。
• The synthesis of 7-deazaguanines as potential inhibitors of guanosine triphosphate cyclohydrolase I
  作者：Colin L Gibson、Salvatore La Rosa、Kyuji Ohta、Peter H Boyle、Fabien Leurquin、Alexandra Lemaçon、Colin J Suckling

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.030

  日期：2004.1

  compounds can be prepared. These methods supplement our previous work that established routes for the synthesis of 7- and 8-substituted 7-deazaguanines. Emphasis is placed on the properties of 2-thioalkyl pyrimidines as intermediates because they provide the basis for a traceless solid-state synthesis of purines, pteridines, and their analogues. Compounds prepared have been assessed in a primary screen for

  作为GTP环水解酶I（生物合成途径中导致二氢叶酸和四氢生物蝶呤的第一个酶）的抑制剂，各种取代的7-脱氮鸟嘌呤是令人感兴趣的。描述了合成在2、6和9位（嘌呤编号）取代的7-脱氮鸟嘌呤的方法，从而可以制备各种各样的化合物。这些方法补充了我们先前的工作，该工作为合成7和8位取代的7-脱氮鸟嘌呤建立了途径。重点放在2-硫代烷基嘧啶作为中间体的性质上，因为它们为嘌呤，蝶啶及其类似物的无痕固态合成提供了基础。已经在初步筛选中评估了制备的化合物抑制GTPCH I的能力，并且已证明8-甲基脱氮鸟嘌呤比尚未描述的任何抑制剂都具有更强的效力。几种化合物似乎已通过GTPCH I进行了转化。借助于模型反应，它们的行为可以在GTPCH I的水解相机理的背景下进行解释。

表征谱图