6-苯胺基-2-硫代尿嘧啶 | 98421-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-苯胺基-2-硫代尿嘧啶
• 中文别名: 2H-吡喃-4-胺,N-环丁基四氢-
• 英文名称: 1,2-dihydro-6-(phenylamino)-2-thioxopyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-(phenylamino)-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one；6-anilino-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine；6-anilino-1,2-dihydro-2-thioxopyrimidin-4(3H)-one；6-(anilino)-2-thiouracil；6-Anilino-2-thiouracil；6-anilino-2-sulfanylidene-1H-pyrimidin-4-one
• CAS: 98421-02-4
• 化学式: C₁₀H₉N₃OS
• 分子量: 219.267
• InChiKey: TUFAZQMRQMDSLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-苯胺基-2-硫代尿嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以82.8%的产率得到2-((2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl)thio)-6-(phenylamino)pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮和磺酸衍生物的合成，抗菌和抗结核活性。

  摘要：

  通过S-烷基化衍生物在浓H 2 SO 4中的环化反应，合成了一系列的5H-噻唑并[3，2-a]嘧啶-5-酮。在不同温度下处理S-烷基化衍生物时，发生分子内环化为7-（取代的苯氨基）-5H-噻唑并[3，2-a]嘧啶-5-酮或将环化产物磺化为磺酸衍生物。通过IR，1 H-NMR，（13）C-NMR和HRMS研究证实了目标化合物的结构。评估了这些化合物对某些革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的初步体外抗菌活性，并通过肉汤稀释测定法筛选了对结核分枝杆菌的抗结核活性。一些化合物表现出良好的抗菌和抗结核活性。

  DOI：

  10.3390/molecules200916419
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-2-硫脲嘧啶 、 aniline hydrochloride 在 苯胺 作用下， 反应 7.5h， 以78%的产率得到6-苯胺基-2-硫代尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Huebsch, Walter; Pfleiderer, Wolfgang, Helvetica Chimica Acta, 1988, vol. 71, p. 1379 - 1391

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮类衍生物及其制 备方法与作为抗菌药物的应用
  申请人：辽宁医学院

  公开号：CN105037395B

  公开（公告）日：2017-07-11

  本发明公开一种5H‑噻唑并[3,2‑a]嘧啶‑5‑酮类衍生物，此衍生物具有确定的化学结构，且化学结构简单。同时还公开了此5H‑噻唑并[3,2‑a]嘧啶‑5‑酮类衍生物的制备方法，先合成硫醚类衍生物，再将所得硫醚类衍生物与浓硫酸在10‑30℃下反应72‑120h，或者，在70‑100℃下反应20‑30h，得到此衍生物。本发明制备方法的制备过程中由TLC监控反应，至反应完全。且制备方法步骤简单可控，后处理简单，得到的衍生物的收率高。该衍生物可作为抗菌药物而广泛的应用于医疗技术领域。
• Structural-based design, synthesis, and antitumor activity of novel alloxazine analogues with potential selective kinase inhibition
  作者：Waleed H. Malki、Ahmed M. Gouda、Hamdy E.A. Ali、Rabaa Al-Rousan、Doaa Samaha、Ashraf N. Abdalla、Juan Bustamante、Zakaria Y. Abd Elmageed、Hamed I. Ali

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.029

  日期：2018.5

  Protein kinases are promising therapeutic targets for cancer therapy. Here, we applied multiple approaches to optimize the potency and selectivity of our reported alloxazine scaffold. Flexible moieties at position 2 of the hetero-tricyclic system were incorporated to fit into the ATP binding site and extend to the adjacent allosteric site and selectively inhibit protein kinases. This design led to

  蛋白激酶是癌症治疗的有希望的治疗靶标。在这里，我们应用了多种方法来优化我们报道的阿洛嗪支架的效价和选择性。杂三环系统位置2的柔性部分被纳入以适合ATP结合位点，并延伸到相邻的变构位点，并选择性抑制蛋白激酶。这种设计导致对ABL1，CDK1 / Cyclin A1，FAK和SRC激酶的潜在选择性抑制作用达到30-59％。优化的铅（10b； IC50 = 40 nM）对乳腺癌（MCF-7）细胞的细胞毒性提高了约50倍。许多化合物显示出对卵巢（A2780）和结肠癌（HCT116）细胞潜在的细胞毒性，可提高约10-30倍（IC50 5-17 nM）。膜联蛋白-V / PI凋亡测定的结果表明，与MCF-7细胞的媒介物对照相比，许多化合物可诱导明显的早期死亡（89-146％）和显着晚期的（556-1180％）细胞死亡。SAR表明，5-脱氮杂恶嗪比Alo-1和FAK激酶具有更高的选择性。GoldScor
• Synthesis of 1,2,4-Triazolo[4,3-a]pyrimidine Derivatives by Cyclocondensation of a 2-Thioxopyrimidin-4(3H)-one with Hydrazonoyl Halides
  作者：Nehal M. Elwan、Enas M. Awad、Hamdi M. Hassaneen、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200390073

  日期：2003.3

  The reaction of 1,2-dihydro-6-(phenylamino)-2-thioxopyrimidin-4(3H)one (16) with N-arylhydrazonoyl halides 15 in CHCl3 in the presence of Et3N under reflux afforded the corresponding 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrimidin-5-ones of type 20 in good yields (Scheme 3). The structure of one of the derivatives, 20d, has been established by X-ray crystallography. Conceivable reaction mechanisms are discussed in

  的1,2-二氢-6-（苯基氨基）反应-2- thioxopyrimidin-4（3 ħ）一（16）与Ñ -arylhydrazonoyl卤化物15在CHCl 3中的的Et存在下3氮气氛下回流，得到相应的1-类型20的，2，4-三唑并[4，3- a ]嘧啶-5-酮具有良好的收率（方案3）。一种衍生物20d的结构已经通过X射线晶体学确定。流程3和4中讨论了可能的反应机理。类型20的产物容易经历与亲电子试剂如重氮苯酰氯，氯乙酰氯，和纳米反应2的AcOH，得到6-苯基偶氮，6-氯乙酰基，和6-亚硝基衍生物21,23和25，分别为（方案5）。
• Antitumor studies. Part 4: Design, synthesis, antitumor activity, and molecular docking study of novel 2-substituted 2-deoxoflavin-5-oxides, 2-deoxoalloxazine-5-oxides, and their 5-deaza analogs
  作者：Hamed I. Ali、Noriyuki Ashida、Tomohisa Nagamatsu

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.014

  日期：2008.1

  N(3)-alkylation of 2-deoxo-2-methylthioalloxazine-5-oxides was carried out with various alkylating agents in the usual way. The antitumor activities against CCRF-HSB-2 and KB tumor cells have been investigated in vitro, and many compounds showed promising antitumor activities. Furthermore, AutoDock molecular docking into PTK (PDB: 1t46) has been done for lead optimization of the aforementioned compounds

  通过对6-（N-烷基苯胺基）-2-甲基硫代嘧啶-4（3H）-进行亚硝化环化反应，然后制备各种新颖的10-烷基-2-脱氧-2-甲基硫黄素-5-氧化物及其2-烷基氨基衍生物。用不同的胺对2-甲硫基部分进行亲核取代，然后对2-甲硫基部分进行酸性水解，得到了相应的黄素衍生物。还分别通过Vilsmeier反应和通过对6-苯胺基-2-甲基硫代嘧啶-4（3H）-亚硝化来制备2-脱氧-2-甲基硫代5-脱氮杂恶嗪和2-脱氧-2-甲基硫代恶嗪-5-氧化物。然后，将它们用适当的胺进行亲核取代以产生相应的2-烷基氨基衍生物。用各种烷基化剂以常规方式进行2-脱氧-2-甲基硫代恶恶嗪-5-氧化物的区域特异性N（3）-烷基化。在体外已经研究了针对CCRF-HSB-2和KB肿瘤细胞的抗肿瘤活性，并且许多化合物显示出有希望的抗肿瘤活性。此外，已经完成了将AutoDock分子对接至PTK（PTB：1t46）的工作，以优化上述化合物作为潜在的PTK抑制剂的可能性。
• Synthesis of 6-anilino-2-thiouracils and their inhibition of human placenta iodothyronine deiodinase
  作者：T. Nogimori、C. H. Emerson、L. E. Braverman、C. F. Wu、J. Gambino、G. E. Wright

  DOI：10.1021/jm00149a026

  日期：1985.11

  Several 6-anilino-2-thiouracils were synthesized and tested for their ability to inhibit the inner-ring iodothyronine deiodinase from human placenta. The p-ethyl and p-n-butyl analogues were strongly inhibitory to the enzyme and were much more effective than the standard deiodinase inhibitor, 6-propyl-2-thiouracil. The degree of inhibition caused by 6-(p-n-butylanilino)-2-thiouracil was, moreover, unaffected by high concentrations of reducing agent in the enzyme assay. Attempts to prepare 3-alkyl derivatives via S-debenzylation of 2-benzylthio intermediates led to rearrangement to, for example, 3-methyl-5-benzyl-6-amino-2-thiouracil. This compound also strongly inhibited the deiodinase reaction. Preliminary results suggest that these compounds are useful to study in vitro and in vivo metabolism of thyroid hormones and may be clinically useful to enhance the availability of active thyroid hormones to certain organs.