6-(4-hydroxyanilino)-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine | 1015763-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(4-hydroxyanilino)-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine
• 英文别名: 6-(4-Hydroxy-phenylamino)-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one；6-(4-hydroxyanilino)-2-sulfanylidene-1H-pyrimidin-4-one
• CAS: 1015763-69-5
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂S
• 分子量: 235.266
• InChiKey: RVFTZUYUCRSHCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-hydroxyanilino)-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine 、 碘甲烷 在 氢氧化钾 作用下， 反应 0.5h， 以94%的产率得到6-(4-hydroxyanilino)-2-methylthio-4-oxo-3,4-dihydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤研究。第4部分：新型2-取代的2-脱氧黄酮5氧化物，2-脱氧脲恶嗪5氧化物及其5-deaza类似物的设计，合成，抗肿瘤活性和分子对接研究。

  摘要：

  通过对6-（N-烷基苯胺基）-2-甲基硫代嘧啶-4（3H）-进行亚硝化环化反应，然后制备各种新颖的10-烷基-2-脱氧-2-甲基硫黄素-5-氧化物及其2-烷基氨基衍生物。用不同的胺对2-甲硫基部分进行亲核取代，然后对2-甲硫基部分进行酸性水解，得到了相应的黄素衍生物。还分别通过Vilsmeier反应和通过对6-苯胺基-2-甲基硫代嘧啶-4（3H）-亚硝化来制备2-脱氧-2-甲基硫代5-脱氮杂恶嗪和2-脱氧-2-甲基硫代恶嗪-5-氧化物。然后，将它们用适当的胺进行亲核取代以产生相应的2-烷基氨基衍生物。用各种烷基化剂以常规方式进行2-脱氧-2-甲基硫代恶恶嗪-5-氧化物的区域特异性N（3）-烷基化。在体外已经研究了针对CCRF-HSB-2和KB肿瘤细胞的抗肿瘤活性，并且许多化合物显示出有希望的抗肿瘤活性。此外，已经完成了将AutoDock分子对接至PTK（PTB：1t46）的工作，以优化上述化合物作为潜在的PTK抑制剂的可能性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.10.014
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-2-硫脲嘧啶 、 对氨基苯酚 在 4-hydroxyphenylammonium chloride 作用下， 反应 12.0h， 以71%的产率得到6-(4-hydroxyanilino)-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤研究。第4部分：新型2-取代的2-脱氧黄酮5氧化物，2-脱氧脲恶嗪5氧化物及其5-deaza类似物的设计，合成，抗肿瘤活性和分子对接研究。

  摘要：

  通过对6-（N-烷基苯胺基）-2-甲基硫代嘧啶-4（3H）-进行亚硝化环化反应，然后制备各种新颖的10-烷基-2-脱氧-2-甲基硫黄素-5-氧化物及其2-烷基氨基衍生物。用不同的胺对2-甲硫基部分进行亲核取代，然后对2-甲硫基部分进行酸性水解，得到了相应的黄素衍生物。还分别通过Vilsmeier反应和通过对6-苯胺基-2-甲基硫代嘧啶-4（3H）-亚硝化来制备2-脱氧-2-甲基硫代5-脱氮杂恶嗪和2-脱氧-2-甲基硫代恶嗪-5-氧化物。然后，将它们用适当的胺进行亲核取代以产生相应的2-烷基氨基衍生物。用各种烷基化剂以常规方式进行2-脱氧-2-甲基硫代恶恶嗪-5-氧化物的区域特异性N（3）-烷基化。在体外已经研究了针对CCRF-HSB-2和KB肿瘤细胞的抗肿瘤活性，并且许多化合物显示出有希望的抗肿瘤活性。此外，已经完成了将AutoDock分子对接至PTK（PTB：1t46）的工作，以优化上述化合物作为潜在的PTK抑制剂的可能性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.10.014

文献信息

• Antitumor studies. Part 4: Design, synthesis, antitumor activity, and molecular docking study of novel 2-substituted 2-deoxoflavin-5-oxides, 2-deoxoalloxazine-5-oxides, and their 5-deaza analogs
  作者：Hamed I. Ali、Noriyuki Ashida、Tomohisa Nagamatsu

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.014

  日期：2008.1

  N(3)-alkylation of 2-deoxo-2-methylthioalloxazine-5-oxides was carried out with various alkylating agents in the usual way. The antitumor activities against CCRF-HSB-2 and KB tumor cells have been investigated in vitro, and many compounds showed promising antitumor activities. Furthermore, AutoDock molecular docking into PTK (PDB: 1t46) has been done for lead optimization of the aforementioned compounds

  通过对6-（N-烷基苯胺基）-2-甲基硫代嘧啶-4（3H）-进行亚硝化环化反应，然后制备各种新颖的10-烷基-2-脱氧-2-甲基硫黄素-5-氧化物及其2-烷基氨基衍生物。用不同的胺对2-甲硫基部分进行亲核取代，然后对2-甲硫基部分进行酸性水解，得到了相应的黄素衍生物。还分别通过Vilsmeier反应和通过对6-苯胺基-2-甲基硫代嘧啶-4（3H）-亚硝化来制备2-脱氧-2-甲基硫代5-脱氮杂恶嗪和2-脱氧-2-甲基硫代恶嗪-5-氧化物。然后，将它们用适当的胺进行亲核取代以产生相应的2-烷基氨基衍生物。用各种烷基化剂以常规方式进行2-脱氧-2-甲基硫代恶恶嗪-5-氧化物的区域特异性N（3）-烷基化。在体外已经研究了针对CCRF-HSB-2和KB肿瘤细胞的抗肿瘤活性，并且许多化合物显示出有希望的抗肿瘤活性。此外，已经完成了将AutoDock分子对接至PTK（PTB：1t46）的工作，以优化上述化合物作为潜在的PTK抑制剂的可能性。