1,2-dihydro-6-(methylamino)-2-thioxopyrimidin-4(3H)-one | 120270-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,2-dihydro-6-(methylamino)-2-thioxopyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-thio-6-(methylamino)-uracil；6-(Methylamino)-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one；6-(methylamino)-2-sulfanylidene-1H-pyrimidin-4-one
• CAS: 120270-03-3
• 化学式: C₅H₇N₃OS
• 分子量: 157.196
• InChiKey: ZIQOCQGHKWRXJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydro-6-(methylamino)-2-thioxopyrimidin-4(3H)-one 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以73%的产率得到6-(N-methylamino)-5-nitrosouracil
  参考文献：
  名称：

  Huebsch, Walter; Pfleiderer, Wolfgang, Helvetica Chimica Acta, 1988, vol. 71, p. 1379 - 1391

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-2-硫脲嘧啶 、 甲胺 生成 1,2-dihydro-6-(methylamino)-2-thioxopyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  HUBSCH, WALTER;PFLEIDERER, WOLFGANG, HELV. CHEM. ACTA, 71,(1988) N 6, C. 1379-1391

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Optimization of triazolo[4,5-d]pyrimidines towards human CC chemokine receptor 7 (CCR7) antagonists
  作者：Max Van Hoof、Sandra Claes、Matic Proj、Tom Van Loy、Dominique Schols、Stanislav Gobec、Wim Dehaen、Steven De Jonghe

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115240

  日期：2023.5

  potential CCR7 antagonists. This resulted in the discovery of a triazolo[4,5-d]pyrimidine analogue with an IC50 of 2.43 μM against CCR7 and 0.66 μM against CXCR2. Exploration of the structure-activity relationship (SAR) for the 3-, 5- and 7-position substituents of this triazolo[4,5-d]pyrimidine resulted in improved potency and selectivity, with an IC50 of 0.43 μM and 11.02 μM against CCR7 and CXCR2

  CCR7 信号引导免疫细胞和癌细胞向淋巴结的迁移，参与许多慢性炎症性疾病和淋巴结转移。尽管 CCR7 拮抗剂具有治疗前景，但迄今为止尚未报道有效且选择性的小分子 CCR7 拮抗剂。由于大多数人类趋化因子 G 蛋白偶联受体 (GPCR) 共享一个保守的细胞内变构结合位点，因此可以通过筛选已知靶向其他趋化因子 GPCR 中该位点的小分子来识别新的 CCR7 拮抗剂化学型。在这项工作中，我们之前制备的已知噻唑并 [4,5- d ] 嘧啶 CXCR2拮抗剂的 14 种支架修饰类似物系列被筛选为潜在的 CCR7 拮抗剂。这导致发现了三唑[4,5- d]嘧啶类似物，针对 CCR7 的 IC 50为 2.43 μM，针对 CXCR2 的 IC 50 为 0.66 μM。探索该三唑并[4,5- d ]嘧啶的 3、5 和 7 位取代基的构效关系 (SAR)可提高效力和选择性，IC 50分别为 0.43 μM
• [EN] NOVEL TRIAZOLOPYRIMIDINONE OR TRIAZOLOPYRIDINONE DERIVATIVES, AND USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS TRIAZOLOPYRIMIDINONE OU TRIAZOLOPYRIDINONE ET LEUR UTILISATION
  申请人：ST PHARM CO LTD

  公开号：WO2016006974A3

  公开（公告）日：2016-07-21