6-氨基-2-硫氧代-1,2-二氢嘧啶-5-羧酸乙酯 | 2223-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-氨基-2-硫氧代-1,2-二氢嘧啶-5-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-chloro-2-ethylthiopyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: 4-chloro-2-ethylsulfanyl-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester；2-ethylsulfanyl-4-chloro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester；2-Aethylmercapto-4-chlor-pyrimidin-5-carbonsaeure-aethylester；2-Ethylthio-4-chloro-5-(ethyloxycarbonyl)pyrimidine；4-Chlor-2-ethylmercapto-pyrimidin-5-carbonsaeure-ethylester；Ethyl 4-chloro-2-(ethylthio)pyrimidine-5-carboxylate；ethyl 4-chloro-2-ethylsulfanylpyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 2223-96-3
• 化学式: C₉H₁₁ClN₂O₂S
• 分子量: 246.718
• InChiKey: LHLXRHNNXBXIBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基-2-硫氧代-1,2-二氢嘧啶-5-羧酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.25h， 生成 6-(2,4-二氟苯氧基)-8-甲基-2-[(四氢-2H-吡喃-4-基)氨基]-吡啶并[2,3-d]嘧啶-7(8h)-酮
  参考文献：
  名称：

  开发放射性碘化嘧啶并吡啶酮衍生物作为用于单光子发射计算机断层扫描的激活 p38α 的靶向成像探针

  摘要：

   客观的 p38α 是丝裂原激活蛋白激酶超家族的成员，在多种哺乳动物细胞中普遍表达。活化的p38α会诱导对外部刺激的炎症反应，这表明活化p38α的非侵入性检测对于诊断炎症性疾病具有重要意义。为此，我们基于有效的 p38α 选择性抑制剂 R1487 设计了放射性标记化合物 [ 123 I]2-IR 和 [ 123 I]4-IR ，用于单光子发射计算机断层扫描 (SPECT)。在本研究中，我们使用125 I 代替123 I 因为其更有用的放射化学性质，合成了 [ 125 I]2-IR 和 [ 125 I]4-IR ，并评估了它们作为激活的 p38α 成像探针的有效性。  方法 [ 123 I]2-IR和[ 123 I]4-IR是通过在苯氧基环的2-或4-位引入123 I原子而设计的，保留了R1487的嘧啶并吡啶酮结构。我们通过 7 步过程合成了 2-IR 和 4-IR。使用 ADP-Glo​​™

  DOI：

  10.1007/s12149-021-01669-6
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三氯氧磷 作用下， 生成 6-氨基-2-硫氧代-1,2-二氢嘧啶-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Wheeler; Johns, American Chemical Journal, 1907, vol. 38, p. 597

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Src kinase inhibitor compounds
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06498165B1

  公开（公告）日：2002-12-24

  Pyrimidine compounds (Formula I), or their pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, crystal forms and individual diastereomers, and pharmaceutical compositions including the same, which are inhibitors of tyrosine kinase enzymes, and as such are useful in the prophylaxis and treatment of protein tyrosine kinase-associated disorders, such as immune diseases, hyperproliferative disorders and other diseases in which inappropriate protein kinase action is believed to play a role, such as cancer, angiogensis, atheroscelerosis, graft rejection, rheumatoid arthritis and psoriasis.

  嘧啶化合物（化学式I），或其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物、晶型和单一对映异构体，以及包括这些化合物的药物组合物，它们是酪氨酸激酶酶的抑制剂，因此在预防和治疗蛋白酪氨酸激酶相关疾病方面具有用处，如免疫疾病、高增殖性疾病和其他认为不当的蛋白激酶作用可能起作用的疾病，如癌症、血管生成、动脉粥样硬化、移植排斥、类风湿性关节炎和牛皮癣。
• Substituierte Pyrimidine
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0142040A2

  公开（公告）日：1985-05-22

  Neue substituierte Pyrimidine deraflgemeinen Formel(I), in welcher R', R2, R3, R4, Y, X und n die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben sowie ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel, vor allem ihre Verwendung als Fungizide oder Bakterizide. Die neuen substituierten Pyrimidine können nach verschiedenen Verfahren hergestellt werden, indem man z.B. geeignete 4-Halogenpyrimidine mit Alkoholen oder Thiolen .umsetzt und gegenbenenfalls die entstehenden Thioverbindungen oxidiert.

  通式（I）中 R'、R2、R3、R4、Y、X 和 n 的含义，以及它们作为杀虫剂的用途，特别是作为杀真菌剂或杀菌剂的用途。 新的取代嘧啶可以通过各种方法制备，例如通过使合适的 4-卤代嘧啶与醇或硫醇反应，并酌情氧化所生成的硫代化合物。
• Researches on Pyrimidines. CXLVIII. Action of Chlorine on Mercaptopyrimidines
  作者：James M. Sprague、Treat B. Johnson

  DOI：10.1021/ja01314a063

  日期：1935.11
• Synthesis of Derivatives of Pyrimidine-5-carboxylic Acid¹
  作者：Elizabeth Ballard、Treat B. Johnson

  DOI：10.1021/ja01256a016

  日期：1942.4
• RESEARCHES ON PYRIMIDINES. CXIV. THE REARRANGEMENT OF 2-ETHYLMERCAPTO-5-CARBETHOXY-6-THIOCYANPYRIMIDINE INTO ITS ISOTHIOCYANATE MODIFICATION¹
  作者：Treat B. Johnson、Yuoh Fong Chi

  DOI：10.1021/ja01367a045

  日期：1930.4