6-amino-1-benzyl-2-thioxo-4(3H)-pyrimidinone | 92289-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-amino-1-benzyl-2-thioxo-4(3H)-pyrimidinone
• 英文别名: 6-Amino-1-benzyl-2-sulfanylidenepyrimidin-4-one
• CAS: 92289-61-7
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃OS
• 分子量: 233.294
• InChiKey: DBXNPCRFCBVMNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  262 °C
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-1-benzyl-2-thioxo-4(3H)-pyrimidinone 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(1-Benzyl-4,6-dioxo-2-thioxo-5-trifluoromethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)-4-fluoro-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Acylimines of methyl trifluoropyruvate in cyclocondensation with C,N-bisnucleophiles

  摘要：

  三氟丙酮酸甲酯的酰亚胺与 C,N-双亲核物反应产生了含氟杂环，包括 5-氧代-4,5-二氢-1H-吡咯片段。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0200-8
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 N-苄基硫脲 在 乙醇 、 sodium 作用下， 以84%的产率得到6-amino-1-benzyl-2-thioxo-4(3H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶促策略合成 [1',2',5',2-13C4]-2'-Deoxy-D-腺苷，以标记 215 种碳 13 和氮 15 同位素中的任何一种

  摘要：

  已选择酶促反式-N-糖基化作为将[13C1]-腺嘌呤与[13C3]-2-脱氧-D-核糖偶联的首选方法。标记腺嘌呤碱基的酶促戊糖基化是在两步/一锅反应中实现的，从标记在糖环中的胸苷开始，而不是在胸腺嘧啶碱基处。这种胸苷磷酸化酶催化（TP 催化）和嘌呤核苷磷酸化酶催化（PNP 催化）转氨反应的效率通过所得 [1',2',5', 2-13C4]-2'-脱氧-D-腺苷。为了验证腺嘌呤和糖中的所有碳和氮位置以及位置组合都可以以最低成本被 13C 和 15N 取代，每个步骤都经过优化，以尽可能定量地转化市售和同位素高度富集 (99%) 的合成子（乙醛、乙酸、氨、苄胺、甲酸、甲胺、氰化钾、硫氰酸钾和亚硝酸钠）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200207)2002:14<2356::aid-ejoc2356>3.0.co;2-s

文献信息

• Synthesis of [1′,2′,5′,2-13C4]-2′-Deoxy-D-adenosine by a Chemoenzymatic Strategy to Enable Labelling of Any of the 215 Carbon-13 and Nitrogen-15 Isotopomers
  作者：Niels Ouwerkerk、Jacques van Boom、Johan Lugtenburg、Jan Raap

  DOI：10.1002/1099-0690(200207)2002:14<2356::aid-ejoc2356>3.0.co;2-s

  日期：2002.7

  cost, each of the steps was optimised to convert the commercially available and isotopically highly enriched (99%) synthons (acetaldehyde, acetic acid, ammonia, benzylamine, formic acid, methylamine, potassium cyanide, potassium thiocyanate and sodium nitrite) as quantitatively as possible. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  已选择酶促反式-N-糖基化作为将[13C1]-腺嘌呤与[13C3]-2-脱氧-D-核糖偶联的首选方法。标记腺嘌呤碱基的酶促戊糖基化是在两步/一锅反应中实现的，从标记在糖环中的胸苷开始，而不是在胸腺嘧啶碱基处。这种胸苷磷酸化酶催化（TP 催化）和嘌呤核苷磷酸化酶催化（PNP 催化）转氨反应的效率通过所得 [1',2',5', 2-13C4]-2'-脱氧-D-腺苷。为了验证腺嘌呤和糖中的所有碳和氮位置以及位置组合都可以以最低成本被 13C 和 15N 取代，每个步骤都经过优化，以尽可能定量地转化市售和同位素高度富集 (99%) 的合成子（乙醛、乙酸、氨、苄胺、甲酸、甲胺、氰化钾、硫氰酸钾和亚硝酸钠）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Acylimines of methyl trifluoropyruvate in cyclocondensation with C,N-bisnucleophiles
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、T. A. Epishina、T. V. Goreva、I. V. Martynov

  DOI：10.1007/s11172-006-0200-8

  日期：2005.12

  Reactions of acylimines of methyl trifluoropyruvate with C,N-bisnucleophiles gave fluoro-containing heterocycles including the 5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrrole fragment.

  三氟丙酮酸甲酯的酰亚胺与 C,N-双亲核物反应产生了含氟杂环，包括 5-氧代-4,5-二氢-1H-吡咯片段。