2-aminoethyl α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-[α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 724764-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-aminoethyl α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-[α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Rha(a1-3)[Glc(a1-4)]Rha(a1-3)GlcNAc(b)-O-EtNH2；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(2-aminoethoxy)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3R,4S,5S,6S)-3-hydroxy-6-methyl-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 724764-06-1
• 化学式: C₂₈H₅₀N₂O₁₉
• 分子量: 718.707
• InChiKey: MORQUPMZUHTEOB-RBTPZWGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.8
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  331
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-乙酰基巯基乙酸五氟苯酯 、 2-aminoethyl α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-[α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 以 phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以74%的产率得到S-[2-[2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3R,4S,5S,6S)-3-hydroxy-6-methyl-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyethylamino]-2-oxoethyl] ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of synthetic glycoconjugates as potential vaccines against Shigella flexneri serotype 2a disease

  摘要：

  本研究公开了三种新甘肽的合成方法，这些新甘肽含有不同长度的碳水化合物触肽，并与一种非天然通用 T 辅助肽共价连接。它们是根据一种顺时针策略合成的，该策略基于将适当的二糖、三糖和四糖三氯乙酰亚氨酸供体缩合到叠氮乙基 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷受体上。使用硫醇-马来酰亚胺偶联化学方法可实现高效的位点选择性连接。

  DOI：

  10.1039/b400986j
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate 在 palladium on activated charcoal 、 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 盐酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 105.0h， 生成 2-aminoethyl α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-[α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Preparation of synthetic glycoconjugates as potential vaccines against Shigella flexneri serotype 2a disease

  摘要：

  本研究公开了三种新甘肽的合成方法，这些新甘肽含有不同长度的碳水化合物触肽，并与一种非天然通用 T 辅助肽共价连接。它们是根据一种顺时针策略合成的，该策略基于将适当的二糖、三糖和四糖三氯乙酰亚氨酸供体缩合到叠氮乙基 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷受体上。使用硫醇-马来酰亚胺偶联化学方法可实现高效的位点选择性连接。

  DOI：

  10.1039/b400986j