6-氨基-3-甲基-1,4-二苯基-1,4-二氢-吡喃o[2,3-c]吡唑-5-甲腈 | 53316-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 6-氨基-3-甲基-1,4-二苯基-1,4-二氢-吡喃o[2,3-c]吡唑-5-甲腈
• 英文名称: 6-amino-1,4-dihydro-3-methyl-1,4-diphenylpyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-amino-3-methyl-1,4-diphenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile；6-amino-5-cyano-3-methyl-1,4-diphenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole；6-amino-3-methyl-1,4-diphenyl-4H-pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• CAS: 53316-57-7
• 化学式: C₂₀H₁₆N₄O
• mdl: MFCD00218708
• 分子量: 328.373
• InChiKey: PRYBIJAJECYWEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  555.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基-3-甲基-1,4-二苯基-1,4-二氢-吡喃o[2,3-c]吡唑-5-甲腈 在 三溴化磷 、 水 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 10.5h， 以58%的产率得到6-hydroxy-3-methyl-1,4-diphenyl-6-oxido-1,4,7-trihydropyrazolo[4',3':5,6]pyrano[3,2-d][1,2]azaphosphol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Novel Antimicrobial and Antioxidant Agents of Functionalized Pyrazolo[4',3':5,6]pyrano[3,2-d]- [1,2]azaphospholes and Pyrazolo[4',3':5,6]pyrano[2,3-d][1,3,2]diazaphosphinines

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-20-14325
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-氨基-3-甲基-1,4-二苯基-1,4-二氢-吡喃o[2,3-c]吡唑-5-甲腈
  参考文献：
  名称：

  取代的吡喃并[2,3- c ]吡唑类化合物的生态友好合成及生物学评价

  摘要：

  通过在完全非催化条件下在乙醇水溶液中的多组分一锅法开发了一种环保的绿色方法，用于合成取代的吡喃并[2,3- c ]吡唑。评价合成的化合物的抗菌，抗炎和细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.06.055
• 作为试剂：
  描述：

  异氰酸苯酯 在 6-氨基-3-甲基-1,4-二苯基-1,4-二氢-吡喃o[2,3-c]吡唑-5-甲腈 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以50%的产率得到双苯基脲
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3-氰基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩和2-氨基-3-氰基-4,7-二苯基-5-甲基-4H-吡喃[2,3-]的反应c] 吡唑与异氰酸苯酯、二硫化碳和硫脲

  摘要：

  2-氨基-3-氰基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩1a或2-氨基-3-氰基-4,7-二苯基-5-甲基-4H-吡喃[2,3 -c]吡唑 2a 在无水吡啶中与异氰酸苯酯反应，得到 2-(3-苯基脲基)-3-氰基苯并[b]噻吩 1b 或 2-二取代氨基-3-氰基吡唑并吡唑 2b 衍生物。然而，当 1a 和 2a 与二硫化碳在 10% 氢氧化钠乙醇溶液中回流时，它们得到了噻吩并[2,3-d]嘧啶-2,4-二硫酮衍生物 5，在前一种情况下，2,4-二氰基- 1,3-双(二硫代羧氨基)环丁酯-1,3-二烯6和吡唑并吡喃并吡啶并[2,3-d]嘧啶-2,4-二硫酮衍生物7在后者中。在碳酸钾的存在下，在回流的乙醇中用硫脲处理 2a 得到 2,2'-二硫代双嘧啶衍生物 9（主要）以及吡喃并吡唑衍生物 10 和 2，少量的2'-二硫代双乙氧基嘧啶衍生物11。所有产品的结构均由微量分析和光谱数据证实。© 2005

  DOI：

  10.1002/hc.20070

文献信息

• Synthesis and <i>in vitro</i> antimicrobial, antioxidant, and antiproliferative activities of some new pyrano[2,3-c]pyrazoles containing 1,2-azaphospholes, 1,3,2-diazaphosphinines and phosphonate moieties
  作者：Tarik E. Ali、Mohammed A. Assiri、Hafez M. El-Shaaer、Somaia M. Abdel-Kariem、Wafaa R. Abdel-Monem、Somaya M. El-Edfawy、Noha M. Hassanin、Ali A. Shati、Mohammad Y. Alfaifi、Serag Eldin I. Elbehairi

  DOI：10.1080/00397911.2021.1939059

  日期：2021.8.18

  (2021). Synthesis and in vitro antimicrobial, antioxidant, and antiproliferative activities of some new pyrano[2,3-c]pyrazoles containing 1,2-azaphospholes, 1,3,2-diazaphosphinines and phosphonate moieties. Synthetic Communications: Vol. 51, No. 16, pp. 2478-2497.

  (2021)。一些含有 1,2-氮杂磷、1,3,2-二氮膦和膦酸酯部分的新型吡喃并[2,3-c]吡唑的合成和体外抗菌、抗氧化和抗增殖活性。合成通信：卷。51，第 16 期，第 2478-2497 页。
• Synthesis of functionalized chromene and spirochromenes using l -proline-melamine as highly efficient and recyclable homogeneous catalyst at room temperature
  作者：Sakkani Nagaraju、Banoth Paplal、Kota Sathish、Santanab Giri、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.060

  日期：2017.11

  commercially cheap l-proline and melamine for the synthesis of chromenes and spirochromenes (spirooxindoles) via multicomponent reactions at room temperature. Systematic studies were conducted in order to achieve desired reactivity and recyclability of the catalyst using various α-amino acids and aromatic amines as donor-acceptor pairs. Among the screened combinations, l-proline and melamine (3:1 ratio;

  使用便宜的1-脯氨酸和三聚氰胺开发了一种有效且可循环使用的均相催化剂，用于在室温下通过多组分反应合成色烯和螺环色酮（螺并辛多烯）。为了使用各种α-氨基酸和芳族胺作为供体-受体对，进行系统研究以实现所需的反应性和催化剂的可回收性。在筛选的组合中，l脯氨酸和三聚氰胺（3：1的比例；占总重量的3 mol％）被认为是最佳的催化剂，可以在室温下非常短的时间内（1-15分钟）以优异的产率（高达99％）提供所需的产品在DMSO中作为溶剂。通过添加EtOAc来回收催化剂，并且在不损失催化活性的情况下重复使用多达5个循环。
• Piperidine-Promoted Three-Component Condensation: Synthesis of Chromene Heterocycles and Pyrazolotriazoles
  作者：Mehrnoush Kangani、Nourallah Hazeri、Afshin Yazdani-Elah-Abadi、Malek-Taher Maghsoodlou

  DOI：10.1002/jccs.201700074

  日期：2017.11

  biologically active natural products and in synthetic chemistry and in the fields of medicinal, agrochemical, cosmetic, and pigment industries. In this work, piperidine was used as a base catalyst for the convenient synthesis of 1,4‐dihydropyrano[2,3‐c]pyrazole, 5,10‐dihydro‐4H‐benzo[g]chromene, and pyrazolo[1,2‐a] [1,2,4]triazole derivatives at ambient temperature. This methodology has several advantages

  含氧杂环化合物Chromenes在具有生物活性的天然产物和合成化学以及医药，农业化学，化妆品和颜料工业领域中具有“特殊”地位。在这项工作中，哌啶被用作基础催化剂，可方便地合成1,4-二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑，5,10-二氢-4- H-苯并[ g ]色烯和吡唑并[1， 2– a ] [1,2,4]三唑衍生物在环境温度下。该方法具有许多优点，包括使用容易获得且价格便宜的催化剂，反应时间短，产率高，后处理方便以及不需要柱色谱。
• [DMImd-DMP]: A highly efficient and reusable catalyst for the synthesis of 4H-benzo[b]pyran derivatives
  作者：Mohamed Abdenour Redouane、Naima Khiri-Meribout、Saida Benzerka、Abdelmadjid Debache

  DOI：10.1515/hc-2019-0025

  日期：2019.12.31

  Abstract A series of substituted 4H-pyrans derivatives were synthesized by a one-pot, multi-component reaction of aromatic aldehydes, malononitrile, and pyrazolone derivatives or active methylene carbonyl compounds such as dimedone, in the presence of 1,3-dimethyl imidazolium dimethyl phosphate [DMImd-DMP] as a catalyst in aqueous ethanol. Recyclability of the catalyst, high yields, simple product

  摘要 以芳香醛、丙二腈和吡唑啉酮衍生物或活性亚甲基羰基化合物如二甲酮为原料，在1,3-二甲基咪唑鎓二甲基吡啶存在下，通过一锅多组分反应合成了一系列取代的4H-吡喃衍生物。磷酸盐 [DMImd-DM​​P] 作为乙醇水溶液中的催化剂。催化剂的可回收性、高产率、简单的产品分离和高原子经济性是该协议值得注意的方面。
• Application of Yttrium Iron Garnet as a Powerful and Recyclable Nanocatalyst for One-Pot Synthesis of Pyrano[2,3-c]pyrazole Derivatives under Solvent-Free Conditions
  作者：E. Sedighinia、R. Badri、A. R. Kiasat

  DOI：10.1134/s1070428019110186

  日期：2019.11

  The application of yttrium iron garnet (YIG) superparamagnetic nanoparticles as a new recyclable and highly efficient heterogeneous magnetic catalyst for one-pot synthesis of pyrano[2,3-c]pyrazole derivatives under solvent-free conditions, as well as etherification and esterification reactions are described. The advantages of the proposed method include the lack of organic solvents, clean reaction

  钇铁石榴石（YIG）超顺磁性纳米粒子作为新型可回收高效异质磁性催化剂在无溶剂条件下一锅合成吡喃并[2,3- c ]吡唑衍生物以及醚化和酯化反应的应用描述。所提出的方法的优点包括缺少有机溶剂，清洁的反应，催化剂的快速去除，短的反应时间，优异的产率和催化剂的可回收性。