6-氨基-3-甲基-1-苯基-1H-嘧啶- 2,4-二酮 | 42212-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-氨基-3-甲基-1-苯基-1H-嘧啶- 2,4-二酮
• 中文别名: 6-氨基-3-甲基-1-苯基-1H-嘧啶-2,4-二酮
• 英文名称: 6-amino-3-methyl-1-phenylpyrimidine-2,4(1H,3H)dione
• 英文别名: 1-phenyl-3-methyl-6-amino uracil；6-amino-3-methyl-1-phenyluracil；6-amino-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；6-Amino-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrimidin-2,4-dion；6-Amino-3-methyl-1-phenyl-2,4 (1H, 3H)-pyrimidinedione；6-amino-3-methyl-1-phenyl-2,4-(1H, 3H)-pyrimidinedione；6-amino-3-methyl-1-phenylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；6-amino-3-methyl-1-phenylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 42212-19-1
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD06486870
• 分子量: 217.227
• InChiKey: QZMWMPFVPMZGTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >32.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基-3-甲基-1-苯基-1H-嘧啶- 2,4-二酮 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-6-amino-5-(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxamido)-3-methyl-1-phenyl-2,4-(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  CX-659S及其相关化合物对迟发型超敏反应的抑制作用及其合成与生物学评价。

  摘要：

  为了找到对延迟型超敏反应（DTH）反应具有抑制活性的新型非甾体化合物，我们使用氯化吡啶（PC）诱导的小鼠接触超敏反应（CHR）在小鼠中进行了随机筛选，发现化合物1为铅复合。然后，我们合成并评估了一系列广泛的针对尿嘧啶和抗氧化部分的5-羧酰胺基尿嘧啶衍生物。其中，我们发现受阻酚部分对于展示其活性是必要的。特别地，发现具有维生素E的部分结构的化合物28a-28c通过口服和局部给药都具有针对DTH反应的有效活性。化合物28c对脂质过氧化具有抗氧化活性，IC50为5.9 microM。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00126-7
• 作为产物：
  描述：

  N-甲-N’-苯脲 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 6-氨基-3-甲基-1-苯基-1H-嘧啶- 2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  CX-659S及其相关化合物对迟发型超敏反应的抑制作用及其合成与生物学评价。

  摘要：

  为了找到对延迟型超敏反应（DTH）反应具有抑制活性的新型非甾体化合物，我们使用氯化吡啶（PC）诱导的小鼠接触超敏反应（CHR）在小鼠中进行了随机筛选，发现化合物1为铅复合。然后，我们合成并评估了一系列广泛的针对尿嘧啶和抗氧化部分的5-羧酰胺基尿嘧啶衍生物。其中，我们发现受阻酚部分对于展示其活性是必要的。特别地，发现具有维生素E的部分结构的化合物28a-28c通过口服和局部给药都具有针对DTH反应的有效活性。化合物28c对脂质过氧化具有抗氧化活性，IC50为5.9 microM。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00126-7

文献信息

• Inhibitory Activities of Novel Pyrimidine Derivatives on the Contact Hypersensitivity Reaction.
  作者：Yoshiaki Isobe、Masanori Tobe、Yoshifumi Inoue、Yuso Goto、Fumihiro Obara、Masakazu Isobe、Hideya Hayashi

  DOI：10.1248/cpb.51.309

  日期：——

  In order to obtain novel topically applied anti-inflammatory compounds containing an inexpensive anti-oxidative moiety without chirality, we synthesized compound 2c derivatives having a di-tert-butylphenol moiety, and evaluated by topical administration their anti-inflammatory potentials on picryl chloride-(PC) induced contact hypersensitivity reaction (CHR) in mice. In the course of our structure–activity relationship (SAR) studies on the pyrimidine or the anti-oxidative moiety and the linker between them, the most potent compounds (10, 11) were obtained by the insertion of a C2 unit in compound 2c. The potencies of these compounds were 2-fold greater than that of 1. Compounds 10 and 11 were considered to be useful lead compounds having inexpensive anti-oxidative moieties without chirality.

  为了获得含有经济实用的无手性抗氧化基团的新型局部抗炎化合物，我们合成了含二叔丁基苯酚基团的化合物2c衍生物，并通过局部给药在小鼠中评估了它们对接触性超敏反应（CHR）的抗炎潜力，该反应由二硝基氯苯（PC）诱发。在以嘧啶基团或抗氧化基团及其之间的连接链为研究对象的结构活性关系（SAR）研究过程中，通过在化合物2c中插入一个C2单元，得到了效力最强的化合物（10，11）。这些化合物的效力比1号化合物高出2倍。化合物10和11被认为是具有经济实用的无手性抗氧化基团的有用先导化合物。
• Stable thioaldehydes: Synthesis, structure assignment, and stability of 6-amino-5-thioformyluracils
  作者：Kosaku Hirota、Hironao Sajiki、Keiko Kubo、Masaru Kido、Kazuyuki Nakagawa

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00533-9

  日期：1996.7

  Stable 6-amino-5-thioformyluracils 3a-e were synthesized starting from 6-amino-1,3-disubstituted uracils 1a-e in 23–98 % yields. According to the x-ray crystal structure, although the thioaldehyde 3c possesses reasonable double-bond character of the C=S bond, the length of C=S bond of the thioaldehyde 3c is longer than those of the kinetically stabilized thioaldehydes due to the mesomeric effect of

  稳定6-氨基-5- thioformyluracils 3A-E合成从6-氨基-1,3-二取代的尿嘧啶开始1A-E在23-98％的产率。根据X射线晶体结构，虽然硫醛3C拥有C = S键的合理双键字符时，硫醛的C = S键的长度3C是比那些动力学稳定的硫醛的较长由于内消旋6-氨基的作用。
• Microwave-Assisted Facile One-Step Carbamoylation of 6-Aminouracils
  作者：Ill Lee、Young-Dae Gong、Jin Lee

  DOI：10.1055/s-2005-872099

  日期：——

  Carbamoylation of 6-aminouracils was achieved by reacting 6-aminouracils with isocyanates under computer-controlled microwave irradiation for a short reaction time. Under known thermal conditions, most of carbamoylated uracils are obtained in poor yields with long reaction times.

  在计算机控制的微波辐照下，通过较短的反应时间使 6-aminouracils 与异氰酸酯反应，实现了 6-aminouracils 的氨基甲酰化。在已知的热条件下，大多数氨基甲酰化尿嘧啶的产率较低，反应时间较长。
• 신규한 6-아미노-5-(치환)피리미딘-2,4(1H,3H)-디온 유도체, 이의 제조방법 및 이의 용도
  申请人：Dongguk University Industry-Academic Cooperation Foundation 동국대학교 산학협력단(220060081783) BRN ▼201-82-04468

  公开号：KR20160106837A

  公开（公告）日：2016-09-13

  본 발명은 신규한 6-아미노-5-(치환)피리미딘-2,4(1H,3H)-디온 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 포함하는 골질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물 및 줄기세포의 골분화 유도용 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 6-아미노-5-(치환)피리미딘-2,4(1H,3H)-디온 유도체를 포함하는 약학적 조성물은 조골세포의 분화 및 무기질화를 촉진시켜 골 형성을 증진시키므로, 골다공증을 포함한 골질환의 예방 및 치료제로 유용하게 이용될 수 있다. 또한, BMP-2 경로를 활성화할 수 있으므로, 이에 의해 유도되는 줄기세포의 골분화를 촉진할 수 있다.

  本发明涉及一种新的6-氨基-5-(取代)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮衍生物或其药学上可接受的盐，以及包含其作为有效成分的用于预防或治疗骨疾病的药学组合物和用于诱导干细胞骨分化的组合物的制备方法。包含根据本发明的6-氨基-5-(取代)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮衍生物的药学组合物能够促进成骨细胞的分化和无机化，从而增进骨形成，因此可以作为预防和治疗骨疾病，包括骨质疏松症的药物来有效利用。此外，由于可以激活BMP-2途径，因此可以促进干细胞的骨分化。
• Rearrangement of 5-Cyanouracils into 6-aminouracils by reaction with amines and hydroxide ion.
  作者：Kosaku HIROTA、Hironao SAJIKI、Yukio KITADE、Yoshifumi MAKI

  DOI：10.1248/cpb.37.2008

  日期：——

  Treatment of 5-cyano-1-phenyluracil derivatives (1) with ammonia and alkylamines afforded 6-amino-5-iminomethyluracils (2) via rearrangement involving ring-opening and ring-closure processes. Upon reaction of 3-unsubstituted 5-cyano-1-phenyluracil (1d) with ammonia and methylamine, ring-opening products, 3-acryloyl-1-phenylureas (5a and 5b) were isolated and recyclized with ease to 6-aminouracils (2j and 2k). Employment of sodium hydroxide instead of amines caused analogous rearrangement to give 6-amino-5-formyluracils (7a-c).

  用氨和烷基胺处理 5-氰基-1-苯基脲嘧啶衍生物 (1)，通过涉及开环和闭环过程的重排得到 6-氨基-5-亚氨基甲基脲嘧啶 (2)。当 3-未取代的 5-氰基-1-苯基脲嘧啶（1d）与氨和甲胺反应时，分离出开环产物 3-丙烯酰基-1-苯基脲（5a 和 5b），并很容易地再生成 6-氨基脲嘧啶（2j 和 2k）。用氢氧化钠代替胺进行类似的重排，得到 6-氨基-5-甲酰基尿嘧啶（7a-c）。