5-[(6-氨基-3-甲基-2,4-二氧代-1-苯基-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶基)氨基甲酰]苯-1,2,3-三基三乙酸酯 | 176379-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 5-[(6-氨基-3-甲基-2,4-二氧代-1-苯基-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶基)氨基甲酰]苯-1,2,3-三基三乙酸酯
• 中文别名: 2-乙酰氧基乙基硼酸频哪醇酯
• 英文名称: 5-((6-Amino-3-methyl-2,4-dioxo-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)carbamoyl)benzene-1,2,3-triyl triacetate
• 英文别名: [2,3-diacetyloxy-5-[(4-amino-1-methyl-2,6-dioxo-3-phenylpyrimidin-5-yl)carbamoyl]phenyl] acetate
• CAS: 176379-00-3
• 化学式: C₂₄H₂₂N₄O₉
• 分子量: 510.46
• InChiKey: YYHUYMYNSXOCAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲-N’-苯脲 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 sodium nitrite 、 二苯基次膦酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-[(6-氨基-3-甲基-2,4-二氧代-1-苯基-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶基)氨基甲酰]苯-1,2,3-三基三乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  CX-659S及其相关化合物对迟发型超敏反应的抑制作用及其合成与生物学评价。

  摘要：

  为了找到对延迟型超敏反应（DTH）反应具有抑制活性的新型非甾体化合物，我们使用氯化吡啶（PC）诱导的小鼠接触超敏反应（CHR）在小鼠中进行了随机筛选，发现化合物1为铅复合。然后，我们合成并评估了一系列广泛的针对尿嘧啶和抗氧化部分的5-羧酰胺基尿嘧啶衍生物。其中，我们发现受阻酚部分对于展示其活性是必要的。特别地，发现具有维生素E的部分结构的化合物28a-28c通过口服和局部给药都具有针对DTH反应的有效活性。化合物28c对脂质过氧化具有抗氧化活性，IC50为5.9 microM。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00126-7

文献信息

• Inhibitory Activities of Novel Pyrimidine Derivatives on the Contact Hypersensitivity Reaction.
  作者：Yoshiaki Isobe、Masanori Tobe、Yoshifumi Inoue、Yuso Goto、Fumihiro Obara、Masakazu Isobe、Hideya Hayashi

  DOI：10.1248/cpb.51.309

  日期：——

  In order to obtain novel topically applied anti-inflammatory compounds containing an inexpensive anti-oxidative moiety without chirality, we synthesized compound 2c derivatives having a di-tert-butylphenol moiety, and evaluated by topical administration their anti-inflammatory potentials on picryl chloride-(PC) induced contact hypersensitivity reaction (CHR) in mice. In the course of our structure–activity relationship (SAR) studies on the pyrimidine or the anti-oxidative moiety and the linker between them, the most potent compounds (10, 11) were obtained by the insertion of a C2 unit in compound 2c. The potencies of these compounds were 2-fold greater than that of 1. Compounds 10 and 11 were considered to be useful lead compounds having inexpensive anti-oxidative moieties without chirality.

  为了获得含有经济实用的无手性抗氧化基团的新型局部抗炎化合物，我们合成了含二叔丁基苯酚基团的化合物2c衍生物，并通过局部给药在小鼠中评估了它们对接触性超敏反应（CHR）的抗炎潜力，该反应由二硝基氯苯（PC）诱发。在以嘧啶基团或抗氧化基团及其之间的连接链为研究对象的结构活性关系（SAR）研究过程中，通过在化合物2c中插入一个C2单元，得到了效力最强的化合物（10，11）。这些化合物的效力比1号化合物高出2倍。化合物10和11被认为是具有经济实用的无手性抗氧化基团的有用先导化合物。