6-氨基-3-甲基-1-苯基-4-对甲苯-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-5-甲腈 | 948239-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-氨基-3-甲基-1-苯基-4-对甲苯-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-5-甲腈
• 英文名称: 6-amino-5-cyano-4-(4-methylphenyl)-3-methyl-1-phenylpyrazolo[3,4-b]pyridine
• 英文别名: 6-amino-4-(4-methylphenyl)-5-cyano-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b] pyridine；6-amino-3-methyl-1-phenyl-4-(p-tolyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitrile；6-amino-5-cyano-3-methyl-4-(4-methylphenyl)-1-phenylpyrazolo[3,4-b]pyridine；6-Amino-3-methyl-4-(4-methylphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitrile；6-amino-3-methyl-4-(4-methylphenyl)-1-phenylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitrile
• CAS: 948239-00-7
• 化学式: C₂₁H₁₇N₅
• 分子量: 339.399
• InChiKey: LRWWOEVZEZIINB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-207 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  555.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基-3-甲基-1-苯基-4-对甲苯-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-5-甲腈 、 丁酸 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以71%的产率得到3-methyl-1-phenyl-7-propyl-4-(p-tolyl)-1H-pyrazolo[4',3':5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[4',3':5,6]吡啶并[2,3-d]嘧啶-5(6H)-one衍生物的合成与荧光特性研究

  摘要：

  摘要 通过杂环邻氨基腈 3 与羧酸 4 的环缩合反应制备了新型吡唑并[4',3':5,6]吡啶并[2,3-d]嘧啶-5(6 H)-one衍生物5。硫酸作为催化剂的存在。该程序通过简单的一步方法以良好的收率提供了所需的化合物。获得的产品在溶液和固态下都显示出有趣的荧光特性；通过这种方式，对选定的化合物 5b、5e、5g 和 5j 测量了几个吸收和发射光谱，显示出大约 470 nm 的宽而强的发射带。为了理解电子跃迁过程，理论计算是在 TD-DFT 水平上进行的，使用 B3LYP 作为函数和 6-31(d,p) 作为基组，发现与实验测量非常吻合。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2015.05.019
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑 、 p-tolylmethylenecyanothioacetamide 在 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 6.0h， 以78%的产率得到6-氨基-3-甲基-1-苯基-4-对甲苯-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-5-甲腈
  参考文献：
  名称：

  An Alternative Preparation of Pyrazolo-pyridine Derivatives in Ionic Liquid and Comparison Study on the Reactivity of Thioamide and Amide Group

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-08-11455

文献信息

• Synthesis and application of a novel nanomagnetic catalyst with Cl[DABCO-NO2]C(NO2)3 tags in the preparation of pyrazolo[3,4-b]pyridines via anomeric based oxidation
  作者：Javad Afsar、Mohammad Ali Zolfigol、Ardeshir Khazaei、Diego A. Alonso、Abbas Khoshnood、Yadollah Bayat、Asiye Asgari

  DOI：10.1007/s11164-018-3576-9

  日期：2018.12

  A novel nanomagnetic catalyst with Cl[DABCO-NO2]C(NO2)3 tags was designed, synthesized and fully characterized by several techniques such as Fourier transform infrared spectroscopy, energy-dispersive X-ray spectroscopy, elemental mapping analysis, thermogravimetric analysis, derivative thermal gravimetric, powder X-ray diffraction patterns, field scanning electron microscopy, high resolution transmission

  设计并合成了具有Cl [DABCO-NO 2 ] C（NO 2）3标签的新型纳米磁性催化剂，并通过傅里叶变换红外光谱，能量色散X射线光谱，元素图谱分析，热重分析等多种技术对其进行了表征。 ，导数热重分析，粉末X射线衍射图，场扫描电子显微镜，高分辨率透射电子显微镜，N 2等温线（BET）的物理吸附和解吸以及振动样品磁力计。将合成的纳米磁性颗粒被用作的3-甲基-1-苯基-1-一锅三个组分缩合反应的高效和可回收催化剂 ħ -吡唑-5-胺或3-甲基-1 H- 吡唑-5-胺，芳基醛和丙二腈在纯净条件下合成吡唑并[3,4- b ]-吡啶衍生物。
• Controllable Synthesis of Pyrazolo[3,4-b]pyridines or Substituted Malononitrile Derivatives through Multi-Component Reactions in Ionic Liquid
  作者：Xinying Zhang、Xiaoyan Li、Xuesen Fan、Xia Wang、Jianji Wang、Guirong Qu

  DOI：10.1071/ch08290

  日期：——

  A multi-component reaction of aldehyde, malononitrile, and 5-amino-3-methyl-1-phenylpyrazole was carried out smoothly in [bmim][BF4] without any added catalyst. Through this reaction, pyrazolo[3,4-b]pyridines or substituted malononitrile derivatives were obtained conveniently and controllably at different temperatures. The ionic liquid used can be easily recovered and efficiently reused for at least

  醛，丙二腈和5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑的多组分反应在[bmim] [BF 4 ]中平稳进行，无需添加任何催化剂。通过该反应，可方便地，可控制地在不同温度下获得吡唑并[3，4- b ]吡啶或取代的丙二腈衍生物。所使用的离子液体可轻松回收并有效重复使用至少五次。
• Microwave-Assisted Synthesis of Novel Pyrazolo[3,4-g][1,8]naphthyridin-5-amine with Potential Antifungal and Antitumor Activity
  作者：Paola Acosta、Estefanía Butassi、Braulio Insuasty、Alejandro Ortiz、Rodrigo Abonia、Susana Zacchino、Jairo Quiroga

  DOI：10.3390/molecules20058499

  日期：——

  standardized strains, being compounds with a 4-p-tolyl substituent of the naphthyridin scheleton (3a, 3d and 3g), the most active ones mainly against C. albicans, which appear to be related to their comparative hydrophobicity. Among them, 3d, containing a cyclohexyl fused ring, showed the best activity. The anti-Candida activity was corroborated by testing the three most active compounds against clinical isolates

  由氯化锌催化的杂环 o-氨基腈 1 和环酮 2 之间的微波辅助反应导致了一系列新的吡唑并 [3,4-b] [1,8] 萘啶-5-胺 3，收率良好。该程序提供了几个优点，例如环境友好、产量高、后处理程序简单、适用范围广，并且该协议为吡唑萘啶的合成提供了替代方案。整个系列均显示出针对白色念珠菌和新型隐球菌标准化菌株的抗真菌活性，是具有萘啶骨架（3a、3d 和 3g）的 4-对甲苯基取代基的化合物，主要针对白色念珠菌的活性最强的化合物，似乎与它们的相对疏水性有关。其中，含有环己基稠环的3d表现出最好的活性。通过针对白色念珠菌和非白色念珠菌菌株的临床分离株测试三种最活跃的化合物，证实了抗念珠菌活性。美国国家癌症研究所 (NCI) 还针对这些化合物抑制 60 种不同人类肿瘤细胞系的能力进行了筛选。化合物3a和3e对癌细胞系显示出显着的抗肿瘤活性，最重要的GI50值范围为0.62至2.18 μM。
• A simple and efficient preparation of pyrazolo[3,4-<i>b</i>]-pyridine derivatives through an unexpected reaction of cyanothioacetamide under microwave irradiation
  作者：Xuesen Fan、Xia Wang、Xinying Zhang、Xiaoyan Li、Guirong Qu

  DOI：10.1002/hc.20497

  日期：2008.11

  An unexpected multicomponent reaction of cyanothioacetamide with aromatic aldehydes and aminopyrazole under MWI was found and reported. It turned out to be an efficient and simple procedure for the preparation of pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives. The structure of the product was characterized by IR, MS, 1H and 13C NMR, COSY and NOESY spectroscopy, X-ray crystallographic analysis, and by comparison

  发现并报道了氰硫代乙酰胺与芳香醛和氨基吡唑在 MWI 下的意外多组分反应。结果证明这是制备吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物的一种有效且简单的方法。产物的结构通过IR、MS、1H和13C NMR、COZY和NOESY光谱、X-射线晶体学分析以及与用已知方法制备的真实样品进行比较来表征。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:694–699, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20497
• An Efficient Synthesis of Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]Pyridine Derivatives in Aqueous Media
  作者：Da-Qing Shi、Jing-Wen Shi、Hao Yao、Hong Jiang、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1002/jccs.200700190

  日期：2007.10

  A series of pyrazolo[3,4-b]pyridines was synthesized by the reaction of 5-aminopyrazole with benzylidenemalononitrile in aqueous media. The structures were characterized by IR, 1H NMR, and elemental analysis and were further confirmed by X-ray diffraction analysis.

  5-氨基吡唑与亚苄基丙二腈在水介质中反应合成了一系列吡唑并[3,4-b]吡啶。结构通过 IR、1H NMR 和元素分析进行​​表征，并通过 X 射线衍射分析进一步证实。