苄基4-(溴甲基)苯甲酸酯 | 113100-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基4-(溴甲基)苯甲酸酯
• 中文别名: 苯甲基4-(溴甲基)苯酸酯
• 英文名称: benzyl α-bromo-p-toluate
• 英文别名: benzyl 4-(bromomethyl)benzoate；4-bromomethylbenzoic acid benzyl ester
• CAS: 113100-79-1
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₂
• 分子量: 305.171
• InChiKey: NNYOSNCCRWSYQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62 °C
• 沸点：
  406.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基4-(溴甲基)苯甲酸酯 在 silver-hydroxylamine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以23%的产率得到bis(4-benzylcarboxybenzyl)hyponitrite
  参考文献：
  名称：

  第一个超氧化物热源的激光闪光光解研究。首次直接测量溶剂辅助的 1,2-氢原子位移速率以及为这种不寻常的重排提出的新机制1

  摘要：

  双（4-羧基苄基）次亚硝酸盐 (SOTS-1) 在生理条件下在充气水中的热分解先前已被证明以 40 mol% 的产率产生超氧自由基阴离子（Ingold, KU; et al. J. Am . Chem. Soc. 1997, 119, 12364)。通过激光闪光光解确定了从最初形成的水溶性苄氧基自由基到超氧化物的级联事件中涉及的基本反应的绝对动力学。根据这些动力学得出的结论是，SOTS-1 将适用于在大多数生物系统中研究超氧化物诱导的氧化应激。将苄氧基转化为苄基羰基自由基的水辅助 1,2-H 转变是上述反应级联中的重要步骤。由 H2O、D2O、并且首次测量了许多亲核醇。这些数据导致提出了一种新的机制，包括最初形成羰基自由基阴离子和氧鎓阳离子...

  DOI：

  10.1021/ja993570b
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-(hydroxymethyl)benzoate 在 三溴化磷 作用下， 生成 苄基4-(溴甲基)苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Scherowsky, G.; Sefkow, M., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1991, vol. 202, p. 207 - 216

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, in silico docking experiments of new 2-pyrrolidinone derivatives and study of their anti-inflammatory activity
  作者：Panagiota Moutevelis-Minakakis、Eleni Papavassilopoulou、George Michas、Kalliopi Georgikopoulou、Maria-Eleni Ragoussi、Niki Neophytou、Panagiotis Zoumpoulakis、Thomas Mavromoustakos、Dimitra Hadjipavlou-Litina

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.03.044

  日期：2011.5

  peroxidation inhibition. The molecular features that govern their bioactivity were explored through in silico docking experiments. The results showed that acidic moieties must be placed in certain distance and orientation in the active site of LOX enzyme in order to productively exhibit inhibitory activity. In addition, the 2-pyrrolidinone template significantly contributes in the inhibitory properties

  设计，合成并测试了新型的2-吡咯烷酮衍生物的抗氧化和抗炎活性。评价化合物对LOX的抑制活性。还测试了其中最有效的14d [IC 50 0.08（±0.005）mM]和14e [IC 50 0.0705（±0.003）mM]。化合物14d诱导了对大鼠爪水肿的等电位抑制，这与常用标准吲哚美辛（47％）产生的效果非常接近。化合物14e的LOX抑制活性脂质过氧化抑制百分比的值平行进行，这意味着该LOX抑制活性由脂质过氧化抑制支持。通过计算机对接实验探索了控制其生物活性的分子特征。结果表明，酸性部分必须在LOX酶的活性位点以一定的距离和方向放置，以便有效地发挥抑制活性。另外，2-吡咯烷酮模板对新化合物的抑制特性有显着贡献。
• Synthesis of aryl(difluoromethylenephosphonates) via electrophilic fluorination of α-carbanions of benzylic phosphonates with N-fluorobenzenesulfonimide
  作者：Scott D. Taylor、Christopher C. Kotoris、A.Nicole Dinaut、Mei-Jin Chen

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10395-7

  日期：1998.2

  The electrophilic fluorination of a wide variety of benzylic phosphonates with N-fluorobenzenesulfonimide has been examined. The fluorination reaction proceeds well in the presence of an array of functional groups such as nitro, bromo, ketone, ester, phenyl and ether groups. Phenyl and biphenyl derivatives containing two α,α-difluoromethylenephosphonate groups can also be prepared. This procedure is

  已经研究了多种苄基膦酸酯与N-氟苯磺酰亚胺的亲电子氟化。在一系列官能团如硝基，溴，酮，酯，苯基和醚基的存在下，氟化反应进行得很好。也可以制备含有两个α，α-二氟亚甲基膦酸酯基的苯基和联苯衍生物。该方法与甲基或乙基膦酸酯相容，但是与叔丁基酯或在对位处含有另外的苄基部分的苄基膦酸酯不相容。
• Oxazolidinone derivatives, and the use thereof as dopes in
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05310499A1

  公开（公告）日：1994-05-10

  Chiral oxazolidinones of the formula (I) or (II) ##STR1## in which R.sup.1 is, for example, a straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 16 carbon atoms or R.sup.2 and R.sup.3 are, for example, --H, --CH.sub.3 or phenyl, j, 1 and n are zero, 1 or 2, k and m are zero or 1, A.sup.1, A.sup.2 and A.sup.3 are, for example, phenyl or cyclohexyl, M.sup.1 and M.sup.2 are, for example, COO or CH.sub.2 O, and X is, for example, CH.sub.2 or COO, are suitable as dopes in liquid-crystal mixtures. They result in liquid-crystalline ferroelectric phases having short response times. A further advantage is that the oxazolidinones induce a helix of very low pitch, so that they are also suitable for helix compensation in LC mixtures.

  公式（I）或（II）的手性噁唑烷酮如下：##STR1## 其中R.sup.1是直链或支链烷基，具有1至16个碳原子，或R.sup.2和R.sup.3是--H，--CH.sub.3或苯基，j，1和n为零，1或2，k和m为零或1，A.sup.1，A.sup.2和A.sup.3为苯基或环己基，M.sup.1和M.sup.2为COO或CH.sub.2O，X为CH.sub.2或COO，适用于液晶混合物中的溶液。它们产生液晶相铁电相，具有短的响应时间。另一个优点是，噁唑烷酮诱导非常低的螺旋周期，因此它们也适用于液晶混合物中的螺旋补偿。
• Synthesis and binding properties of a macrobicyclic receptor for N-protected peptides with a carboxylic acid terminus
  作者：Peter D. Henley、Christopher P. Waymark、Iain Gillies、Jeremy D. Kilburn

  DOI：10.1039/a908090b

  日期：——

  A novel macrobicyclic receptor, 3, has been synthesised by linking together a diaminopyridine with suitable amino acids, followed by a double intramolecular cyclisation of a suitably activated precursor. Macrobicycle 3 features a diamidopyridine unit, designed to serve as a specific binding site for carboxylic acid functionality, at the base of an open, bowl-shaped cavity. Incorporation of additional amide functionality around the rim of the bowl-shaped structure provides further hydrogen bonding sites to interact with peptidic guests. The binding properties of 3 with N-protected amino acid and peptide derivatives have been investigated by NMR titration experiments, which reveal that 3 is a strong and selective receptor for peptides with a carboxylic acid terminus in CDCl3 solution, the strongest binding being observed with Cbz-β-alanyl-D-alanine (−ΔGass = 22.8 kJ mol−1). The macrobicycle is reasonably enantioselective (Cbz-β-alanyl-L-alanine, −ΔGass = 19.1 kJ mol−1) and notably the binding of Cbz-β-alanyl lactic acids is considerably weaker than the binding of the corresponding Cbz-β-alanyl alanines (ΔΔGass ≈ 8–9 kJ mol−1). Molecular modelling and 2D NMR studies have been carried out on the free macrobicycle and the 1:1 complex formed with the most strongly bound substrate (Cbz-β-alanyl-D-alanine). These studies provide a consistent picture of the macrobicycle as a flexible receptor, which is able to bind the Cbz-β-alanyl-D-alanine substrate in the macrobicyclic cavity with a series of well defined hydrogen bonds to the alanylalanine amide, and less well defined hydrogen bonds to the benzylcarbamate functionality.

  通过将二氨基吡啶与适当的氨基酸连接在一起，然后对适当活化的前体进行双分子内环化，合成了一种新型大环受体 3。大循环 3 的特点是在一个开放的碗状空腔的底部设计了一个二氨基吡啶单元，作为羧酸功能的特定结合位点。在碗形结构的边缘还加入了额外的酰胺官能团，为与肽客体相互作用提供了更多的氢键位点。核磁共振滴定实验研究了 3 与 N 保护氨基酸和肽衍生物的结合特性，结果表明 3 在 CDCl3 溶液中对具有羧酸末端的肽具有很强的选择性受体，与 Cbz-β-alanyl-D-alanine 的结合最强（-ΔGass = 22.8 kJ mol-1）。大循环具有合理的对映选择性（Cbz-β-丙氨酰-L-丙氨酸，-ΔGass = 19.1 kJ mol-1），而且 Cbz-β-丙氨酰乳酸的结合力明显弱于相应的 Cbz-β-丙氨酰丙氨酸的结合力（ΔΔGass ≈ 8-9 kJ mol-1）。我们对游离大环和与结合力最强的底物（Cbz-β-丙氨酰-D-丙氨酸）形成的 1:1 复合物进行了分子建模和二维核磁共振研究。这些研究一致表明，大环自行车是一种灵活的受体，它能够通过一系列明确的氢键与丙氨酰丙氨酸酰胺结合，并通过不太明确的氢键与氨基甲酸苄酯官能团结合，从而将 Cbz-β- 丙氨酰-D-丙氨酸底物结合到大环自行车的空腔中。
• Phenylalanine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030166691A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Phenylalanine derivatives of formula (1) are described: 1 wherein R is a carboxylic acid or a derivative thereof; L 1 is a linker atom or group; Ar is an optionally substituted aromatic group; and the salts, solvates, hydrates and N-oxides thereof. The compounds are able to inhibit the binding of alpha4 integrins to their ligands and are of use in the prophylaxis and treatment of immune or inflammatory disorders.

  描述了公式（1）的苯丙氨酸衍生物：其中R是羧酸或其衍生物；L1是连接原子或基团；Ar是可选取代的芳香族基团；以及其盐，溶剂合物，水合物和N-氧化物。这些化合物能够抑制α4整合素与其配体的结合，并用于预防和治疗免疫或炎症性疾病。