10-chloro-5-methyl-5,7-dihydro-6H-indolo[2,3-c]quinolin-6-one | 52865-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-chloro-5-methyl-5,7-dihydro-6H-indolo[2,3-c]quinolin-6-one
• 英文别名: 10-Chlor-5-methyl-7H-indolo<2,3-c>chinolin-6(5H)-on；5-Methyl-10-chlor-7H-indolo<2,3-c>chinolin-6(5H)-on；10-chloro-5-methyl-5,7-dihydro-indolo[2,3-c]quinolin-6-one；10-chloro-5-methyl-7H-indolo[2,3-c]quinolin-6(5H)-one；10-chloro-5-methyl-7H-indolo[2,3-c]quinolin-6-one
• CAS: 52865-69-7
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O
• 分子量: 282.729
• InChiKey: JYQWZUWSPDKLNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙腈 、 10-chloro-5-methyl-5,7-dihydro-6H-indolo[2,3-c]quinolin-6-one 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 (10-chloro-5-methyl-6-oxo-5,6-dihydro-indolo[2,3-c]quinolin-7-yl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Indoloquinolines, intermediates and processes

  摘要：

  制备自7H-吲哚[2,3-c]喹啉-6(5H)-酮和7H-吲哚[2,3-c]喹啉的衍生物，其中包括从相应的3-偶氮基-4-苯基羧基喹啉或相应的N-(较低烷基氨基)-3-(2-氟苯基)-吲哚-2-羧酰胺制备的衍生物。该发明的最终产品可用作抗肿瘤剂，即它们抑制可移植肿瘤的生长。

  公开号：

  US04014883A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚-2-羧酸 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 氯化亚砜 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 10-chloro-5-methyl-5,7-dihydro-6H-indolo[2,3-c]quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚并[2，3 - c ]喹啉-6（7 H）-酮的合成及抗疟原虫烯隐油菜碱。Pd催化的分子内C–H芳基化的计算研究

  摘要：

  通过Pd催化的分子内C–H芳基化反应，开发了各种取代的吲哚[2,3 - c ]喹啉-6（7 H）-ones的合成。该方法突出了制备带有多功能官能团的吲哚喹啉前体的策略，并为合成抗疟异异烯油菜碱类似物提供了新方法。通过量子化学计算研究了可能的闭环机理，推测是三角双锥体协同的金属化-去质子化过渡态。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01832

文献信息

• WALSER A.; SILVERMAN G.; FLYNN T.; FRYER R. I., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1975, 12, NO 2, 351-358
  作者：WALSER A.、 SILVERMAN G.、 FLYNN T.、 FRYER R. I.

  DOI：——

  日期：——
• US4014883A
  申请人：——

  公开号：US4014883A

  公开（公告）日：1977-03-29