3-((2-methoxyethoxy)methyl)-2-(3-methoxyphenyl)-6-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine | 1428156-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-((2-methoxyethoxy)methyl)-2-(3-methoxyphenyl)-6-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 3-(2-Methoxyethoxymethyl)-2-(3-methoxyphenyl)-6-methylimidazo[4,5-b]pyridine；3-(2-methoxyethoxymethyl)-2-(3-methoxyphenyl)-6-methylimidazo[4,5-b]pyridine
• CAS: 1428156-49-3
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₃
• 分子量: 327.383
• InChiKey: YUAMLSWIBHMMNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基-5-溴吡啶 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-((2-methoxyethoxy)methyl)-2-(3-methoxyphenyl)-6-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective C2-arylation of imidazo[4,5-b]pyridines

  摘要：

  我们的研究表明，N3-MEM 保护的咪唑并[4,5-b]吡啶可通过直接 C-H 芳基化作用进行高效的 C2 功能化。我们制备了 22 种取代的咪唑并[4,5-b]吡啶，并从普通中间体中反复选择性地阐述了官能化咪唑并[4,5-b]吡啶，得到了产率良好的 2,7- 和 2,6- 二取代衍生物。机理观察结果与通过碘化铜与咪唑并[4,5-b]吡啶的配位促进的协同金属化-质子化机理一致。

  DOI：

  10.1039/c3ob27477b

文献信息

• Regioselective C2-arylation of imidazo[4,5-b]pyridines
  作者：Jonathan Macdonald、Victoria Oldfield、Vassilios Bavetsias、Julian Blagg

  DOI：10.1039/c3ob27477b

  日期：——

  We show that N3-MEM-protected imidazo[4,5-b]pyridines undergo efficient C2-functionalisation via direct C–H arylation. Twenty-two substituted imidazo[4,5-b]pyridines are prepared and iterative, selective elaboration of functionalised imidazo[4,5-b]pyridines gives 2,7- and 2,6-disubstituted derivatives in good yields from common intermediates. Mechanistic observations are consistent with a concerted-metallation-deprotonation mechanism facilitated by coordination of copper(I)iodide to the imidazo[4,5-b]pyridine.

  我们的研究表明，N3-MEM 保护的咪唑并[4,5-b]吡啶可通过直接 C-H 芳基化作用进行高效的 C2 功能化。我们制备了 22 种取代的咪唑并[4,5-b]吡啶，并从普通中间体中反复选择性地阐述了官能化咪唑并[4,5-b]吡啶，得到了产率良好的 2,7- 和 2,6- 二取代衍生物。机理观察结果与通过碘化铜与咪唑并[4,5-b]吡啶的配位促进的协同金属化-质子化机理一致。