2,3-二氨基-5-溴吡啶 | 38875-53-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,3-二氨基-5-溴吡啶
• 中文别名: 5-溴-2,3-二氨基吡啶
• 英文名称: 5-bromo-pyridine-2,3-diamine
• 英文别名: 2,3-diamino-5-bromopyridine；5-bromo-2,3-pyridinediamine；5-bromo-2,3-diaminopyridine；5-Bromopyridine-2,3-diamine
• CAS: 38875-53-5
• 化学式: C₅H₆BrN₃
• mdl: MFCD00460094
• 分子量: 188.027
• InChiKey: YRGMYJUKFJPNPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  180 °C(Press: 0.005-0.01 Torr)
• 密度：
  1.6770 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，也没有任何危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT-HARMFUL
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥保存

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2,3-二氨基-5-溴吡啶
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H6BrN3
分子式
: 188.03 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
5-Bromopyridine-2,3-diamine
<=100%
化学文摘登记号(CAS 38875-53-5
No.) 254-172-9
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 棕色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 155 °C - 分解
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

2,3-二氨基-5-溴吡啶是一种淡黄色至紫色或淡棕色的粉末状物质，其密度为1.818 g/cm³，沸点为321°C，熔点在155°C（分解）左右。这种化合物是制备多种医药和杀虫剂的重要中间体，在医药工业中用于合成双异丙吡胺等药物。

该化合物含有溴代、氨基等多种反应位点，可以进行多样的结构修饰，并作为多种医药的活性中间体使用。

2,3-二氨基-5-溴吡啶可通过以下方法合成： 将15.0g（0.075 mol）的2-氨基-3-硝基-5-溴吡啶溶解于热的磷酸和乙醇混合溶液中（体积比为20/80，共100 mL）。冷却至25°C后，依次加入饱和氯化氢乙醇溶液（135 mL）、浓盐酸（15 mL），以及10% Raney-Ni催化剂（1.5 g）。将上述混合物倒入500 mL高压釜中，并调整压力至1 MPa。温度控制在约50°C，当压力不再下降时，表明反应已结束。随后降温、出料、过滤，并用50 mL乙醇洗涤滤饼。

将滤液倒入四氢呋喃（THF）与浓盐酸的混合溶液中（体积比为5/1，共300 mL），在冰箱中封存过夜后旋蒸去除溶剂。过滤并真空干燥，最终得到黄色固体2,3-二氨基-5-溴吡啶16.5 g，收率为89%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氨基-5-溴吡啶 在 sodium hydroxide 、 Pd/SrCO₃ 作用下， 生成 2,3-二氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Fox; Threlfall, Organic Syntheses, Collective, 1973, vol. Vol. V, p. 346

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-5-硝基-3-吡啶甲腈 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,3-二氨基-5-溴吡啶
  参考文献：
  名称：

  Methods for Chk2 inhibitor patient selection

  摘要：

  本发明考虑了一种用于识别患有肿瘤或患有肿瘤风险、对激活的Chk2蛋白的各种抑制剂具有响应的受试者的方法。这些Chk2抑制剂可能包括苯并咪唑核结构及其衍生物。其他Chk2抑制剂可能包括核酸，例如特异于Chk2表达的沉默干扰RNA。其他Chk2抑制剂可能包括蛋白质，例如抗体。例如，本发明考虑了当在电离辐射期间或之后给予Chk2抑制剂时，肿瘤细胞凋亡增加。

  公开号：

  US20080125358A1

文献信息

• Antagonists of gonadotropin releasing hormone
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06025366A1

  公开（公告）日：2000-02-15

  There are disclosed compounds of formula (I) ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as antagonists of GnRH and as such may be useful for the treatment of a variety of sex-hormone related and other conditions in both men and women.

  公开了化合物的结构式（I）##STR1##及其药用盐，这些化合物可用作GnRH拮抗剂，因此可能对男性和女性的各种性激素相关和其他疾病的治疗有用。
• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS VANILLOID RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DERIVES DE BENZIMIDAZOLES ET UTILISATION DE CEUX-CI EN TANT QUE LIGANDS DU RECEPTEUR VANILLOIDE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2004035549A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  Compounds of formula (I) are useful in the treatment of vanilloid-receptor-meditated diseases, such as inflammatory or neuropathic pain and diseases involving sensory nerve function such as asthma, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, inflammatory bowel disorders, urinary incontinence, migraine and psoriasis.

  式（I）的化合物在治疗辣椒素受体介导的疾病方面很有用，如炎症性或神经病痛以及涉及感觉神经功能的疾病，如哮喘、类风湿性关节炎、骨关节炎、炎症性肠道疾病、尿失禁、偏头痛和牛皮癣。
• Imidazopyridine- and Purine-Thioacetamide Derivatives: Potent Inhibitors of Nucleotide Pyrophosphatase/Phosphodiesterase 1 (NPP1)
  作者：Lei Chang、Sang-Yong Lee、Piotr Leonczak、Jef Rozenski、Steven De Jonghe、Theodor Hanck、Christa E. Müller、Piet Herdewijn

  DOI：10.1021/jm501434y

  日期：2014.12.11

  Nucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase 1 (NPP1) belongs to the family of ecto-nucleotidases, which control extracellular nucleotide, nucleoside, and (di)phosphate levels. To study the (patho)physiological roles of NPP1 potent and selective inhibitors with drug-like properties are required. Therefore, a compound library was screened for NPP1 inhibitors using a colorimetric assay with p-nitrophenyl

  核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶1（NPP1）属于胞外核苷酸酶家族，可控制细胞外核苷酸，核苷和（di）磷酸盐的水平。为了研究具有药物样特性的NPP1强效和选择性抑制剂的（病理）生理作用。因此，使用比色测定法以对硝基苯基5'-胸苷单磷酸酯（p -Nph-5'-TMP）作为人工底物，筛选化合物库中的NPP1抑制剂。这导致发现2-（3 H-咪唑并[4,5 - b ]吡啶-2-基硫基）-N-（3,4-二甲氧基苯基）乙酰胺（5a）为具有K i的命中化合物。值为217 nM。随后的结构-活性关系研究导致了嘌呤和咪唑并[4,5- b ]吡啶类似物的开发，用p -Nph-5'-进行测定具有高抑制力（K i值分别为5.00 nM和29.6 nM）。以TMP为底物。出乎意料的是，与ATP作为底物相比，测试时这些化合物的效力明显较低，K i值在低微摩尔范围内。对原型抑制剂的抑制机理进行了研究，发现该抑制剂与两种底物都具有竞争性。
• Cobalt-based nanoparticles prepared from MOF–carbon templates as efficient hydrogenation catalysts
  作者：Kathiravan Murugesan、Thirusangumurugan Senthamarai、Manzar Sohail、Ahmad S. Alshammari、Marga-Martina Pohl、Matthias Beller、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1039/c8sc02807a

  日期：——

  resulting nanoparticles create stable and reusable catalysts for selective hydrogenation of functionalized and structurally diverse aromatic, heterocyclic and aliphatic nitriles, and as well as nitro compounds to primary amines (>65 examples). The synthetic and practical utility of this novel non-noble metal-based hydrogenation protocol is demonstrated by upscaling several reactions to multigram-scale

  用于工业相关氢化反应的高效和选择性纳米结构催化剂的开发继续是化学研究的实际目标。尤其是腈和硝基芳烃的氢化对于伯胺的生产非常重要，伯胺构成了高级化学品，生命科学分子和材料的重要原料和关键中间体。在这里，我们报道了石墨烯壳包封的Co 3 O 4的制备-和钴-纳米颗粒通过碳上对苯二甲酸钴对苯二甲酸MOF的模板合成和随后的热解而负载在碳上。所得的纳米颗粒产生稳定且可重复使用的催化剂，用于官能化和结构多样的芳族，杂环和脂肪族腈以及硝基化合物选择性氢化为伯胺（> 65实例）。这种新型的基于非贵金属的氢化方案的合成和实用性通过将数种反应的规模扩大到数克规模并回收催化剂得到了证明。
• SUBSTITUTED FUSED HETEROARYL COMPOUND SERVING AS A KINASE INHIBITOR, AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：Impact Therapeutics (Shanghai), Inc

  公开号：EP3567041A9

  公开（公告）日：2022-04-20

  The disclosure relates to substituted fused heteroaromatic compounds and the use thereof. Specifically, the disclosure provides compounds of the following Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, wherein A1-A4, B1-B3, D1-D4 and R1-R3 are defined herein. Compounds having Formula I are kinalse inhibitors. Therefore, compounds of the disclosure may be used to treat clinical conditions caused by DDR functional defects, such as cancer.

  本公开涉及取代的融合杂芳香化合物及其用途。具体而言，本公开提供了以下式I的化合物： 或其药用可接受的盐或前药，其中A1-A4、B1-B3、D1-D4和R1-R3如本文所述定义。具有式I的化合物是激酶抑制剂。因此，本公开的化合物可用于治疗由DDR功能缺陷引起的临床状况，如癌症。